用于电子器件的材料制造技术

本发明专利技术涉及式(1)的化合物，其中缺电子基团与芳基氨基基团借助于中间基团彼此连接。式(I)的化合物适合作为电子器件中的功能材料。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于电子器件的材料本专利技术涉及式(I)的化合物，其中缺电子基团与芳基氨基基团通过中间基团彼此连接。式(I)的化合物适合作为电子器件中的功能材料。本申请意义上的电子器件具体是指所谓的有机电子器件，其包含有机半导体材料作为功能材料。更具体地，它们是指有机电致发光器件(OLED)和下面在专利技术的详细说明中提到的其它电子器件。一般而言，术语OLED是指包含至少一种有机材料并且在施加电压时发光的电子器件。尤其在US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中描述了OLED的确切结构。在电子器件、特别是OLED的情况下，在改善性能数据、特别是寿命和效率和工作电压方面有相当的兴趣。有机发光体层、特别是其中存在的基质材料以及具有电子传输功能的有机层在这里发挥重要的作用。为了实现这种技术目的，一直在寻找适合用作发光层、特别是磷光发光层中的基质材料的新型材料。此外，在寻找用于相应功能层的具有电子传输性质的材料。本申请意义上的磷光发光层是包含至少一种磷光发光体化合物的有机层。根据本申请的术语磷光发光体涵盖其中通过自旋禁阻跃迁、例如从激发三重态或具有相对高的自旋量子数的状态例如五重态的跃迁而发生发光的化合物。在发光层情况下的基质材料是指不是发光体化合物的材料。发光层的发光体化合物是在器件运行时发光的化合物。一般而言，特别是在发光层以外的功能层的情况下，包含两种材料的体系中的基质材料是指在所述混合物中的比例较大的材料。相应地，在包含两种材料的体系中的掺杂剂是指在所述混合物中的比例较小的材料。现有技术公开了含有三嗪基团和芳基氨基基团的化合物在OLED中的应用，其中在所述两种基团之间存在某些连接基团，例如亚联苯基基团(参考JP2002-193952、JP2010-134121和Q.Wang等，J.Mat.Chem.C(材料化学期刊C)，2013，1，2224-2232)。所述化合物特征在于，只有小的芳族环系例如苯基与氮原子键合。虽然有这些专利技术，但仍然需要适合作为电子器件中的功能材料的替代化合物。特别是，需要作为电子器件中的功能材料的化合物实现器件的长寿命和高功率效率，特别是在用作磷光发光层中的基质材料时如此。此外，需要在用于电子器件中时实现低工作电压的材料。再有，需要在高发光密度下实现器件的滚降低即功率效率的下降小的材料。现在意外地发现，含有三嗪基团和芳基氨基基团和连接这些基团的基团并且其中所述氨基基团被至少一个大的芳族或杂芳族环系取代的化合物，实现了上述技术目的中的一种或多种，优选上述技术目的中的全部。因此，本专利技术涉及式(I)的化合物其中：Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R2取代；Ar2在每次出现时相同或不同地是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R2取代，其中式(I)的化合物中的至少一个Ar2基团表示Ar2*基团；Ar2*在每次出现时相同或不同地是具有12至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R2取代，其中所述芳族环系不包含具有超过10个芳族环原子的稠合芳基或杂芳基基团；R1、R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R3取代并且其中在上述基团中的一个或多个CH2基团可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可以彼此连接并且可以形成环；R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R3)2，P(＝O)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R4取代并且其中在上述基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可以彼此连接并且可以形成环；R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F或者具有1至20个C原子的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族有机基团，另外在所述基团中，一个或多个H原子可以被D或F代替；两个或更多个取代基R4在此可以彼此连接并且可以形成环；n等于1，2，3或4；其中，在n＝1时，Ar1基团不是任选R2-取代的亚苯基或任选R2-取代的咔唑；并且其中Ar1不是通过9和9'位键合的任选R2-取代的芴。芴的9和9'位是指下面标记的键合位置：本专利技术的意义上的芳基基团含有6至60个芳族环原子；本专利技术的意义上的杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和S。这代表基本定义。如果在本专利技术的描述中，例如关于存在的芳族环原子或杂原子的数目指出了其它优选，则这些适用。在此芳基基团或杂芳基基团是指简单的芳环，即苯，或简单的杂芳环，例如吡啶、嘧啶或噻吩等，或稠合(环合)的芳族或杂芳族多环，例如萘、菲、喹啉或咔唑。本申请意义上的稠合(环合)芳族或杂芳族多环由彼此稠合的两个或更多个简单的芳族或杂芳族环构成，并且相应地也称为稠合芳基基团或稠合杂芳基基团。在每种情况下可以被上述基团取代并且可以通过任何期望的位置连接至所述芳族或杂芳族环系的芳基或杂芳基基团，特别是指从如下衍生的基团：苯，萘，蒽，菲，芘，二氢芘，苝，三亚苯，荧蒽，苯并蒽，苯并菲，并四苯，并五苯，苯并芘，呋喃，苯并呋喃，异苯并呋喃，二苯并呋喃，噻吩，苯并噻吩，异苯并噻吩，二苯并噻吩，吡咯，吲哚，异吲哚，咔唑，吡啶，喹啉，异喹啉，吖啶，菲啶，苯并-5,6-喹啉，苯并-6,7-喹啉，苯并-7,8-喹啉，吩噻嗪，吩嗪，吡唑，吲唑，咪唑，苯并咪唑，萘并咪唑，菲并咪唑，吡啶并咪唑，吡嗪并咪唑，喹喔啉并咪唑，唑，苯并唑，萘并唑，蒽并唑，菲并唑，异唑，1,2-噻唑，1,3-噻唑，苯并噻唑，哒嗪，苯并哒嗪，嘧啶，苯并嘧啶，喹喔啉，吡嗪，吩嗪，萘啶，氮杂咔唑，苯并咔啉，菲咯啉，1,2,3-三唑，1,2,4-三唑，苯并三唑，1,2,3-二唑，1,2,4-二唑，1,2,5-二唑，1,3,4-二唑，1,2,3-噻二唑，1,2,4-噻二唑，1,2,5-噻二唑，1,3,4-噻二唑，1,3,5-三嗪，1,2,4-三嗪，1,2,3-三嗪，四唑，1,2,4,本文档来自技高网...

【技术保护点】
式(I)的化合物其中Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R2取代；Ar2在每次出现时相同或不同地是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R2取代，其中式(I)的化合物中的至少一个Ar2基团表示Ar2*基团；Ar2*在每次出现时相同或不同地是具有12至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R2取代，其中所述芳族环系不包含具有超过10个芳族环原子的稠合芳基或杂芳基基团；R1、R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R3取代并且其中在上述基团中的一个或多个CH2基团可以被‑R3C＝CR3‑、‑C≡C‑、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、‑C(＝O)O‑、‑C(＝O)NR3‑、NR3、P(＝O)(R3)、‑O‑、‑S‑、SO或SO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可以彼此连接并且可以形成环；R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R3)2，P(＝O)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R4取代并且其中在上述基团中的一个或多个CH2基团可以被‑R4C＝CR4‑、‑C≡C‑、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、‑C(＝O)O‑、‑C(＝O)NR4‑、NR4、P(＝O)(R4)、‑O‑、‑S‑、SO或SO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可以彼此连接并且可以形成环；R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族有机基团，另外在所述基团中，一个或多个H原子可以被D或F代替；两个或更多个取代基R4在此可以彼此连接并且可以形成环；n等于1，2，3或4；其中，在n＝1时，Ar1基团不是任选R2‑取代的亚苯基或任选R2‑取代的咔唑；并且其中Ar1不是通过9和9'位键合的任选R2‑取代的芴。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.07.02 EP 13003344.21.式(I)的化合物其中Ar1在每次出现时相同或不同地是选自式(Ar1-1)至(Ar1-17)基团之一的芳族或杂芳族环系；其中式(Ar1-1)至(Ar1-17)的基团可以任选被一个或多个基团R2取代；Ar2在每次出现时相同或不同地是选自如下式(Ar2-1)至(Ar2-42)基团的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R2取代，并且其中在式(Ar2-1)至(Ar2-42)中的芳族环中的一个或多个C原子可以被N代替；其中式(I)的化合物中的至少一个Ar2基团表示Ar2*基团；Ar2*在每次出现时相同或不同地是选自(Ar2-1)至(Ar2-9)、(Ar2-11)至(Ar2-18)和(Ar2-31)至(Ar2-42)的芳族或杂芳族环系；R1、R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R3取代并且其中在上述基团中的一个或多个CH2基团可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代；R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R3)2，P(＝O)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R4取代并且其中在上述基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可以彼此连接并且可以形成环；R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族有机基团，另外在所述基团中，一个或多个H原子可以被D或F代替；两个或更多个取代基R4在此可以彼此连接并且可以形成环；n等于1，2，3或4；其中，在n＝1时，Ar1...

【专利技术属性】
技术研发人员：安雅·雅提斯奇，克里斯托夫·普夫卢姆，托马斯·埃伯利，埃米尔·侯赛因·帕勒姆，乔纳斯·瓦伦丁·克罗巴，菲利普·施特塞尔，约阿希姆·凯泽，
申请(专利权)人：默克专利有限公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE