本发明专利技术公开了一种8‑羟基喹啉类配体：2‑氰基‑3‑(8‑羟基喹啉‑5‑基)丙烯酸的合成制备方法及应用。本发明专利技术的积极进步效果在于：(1)2‑氰基‑3‑(8‑羟基喹啉‑5‑基)丙烯酸是氰基丙烯酸结构，具有很好的吸电子基团氰基和锚定基团羧基，作为金属配合物染料的辅助功能配体，能有效提升染料敏化太阳能电池的光电转化效率等性能；(2)原料简单易得，制备方法简单，无高温和高压等特殊要求。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术设及一种用于合成与制备染料敏化太阳能电池金属配合物染料的功能配 体及其制备方法与应用。
技术介绍
染料敏化太阳能电池是G巧tzel和0'Regan在1991年研究专利技术的，是一种未来最 有发展前途的太阳能电池。其光伏原理如下：通过吸附在电池FTO玻璃电极板上薄膜Ti〇2 颗粒表面的染料（或称染料敏化剂）来吸收太阳光，染料分子激发产生电子，激发态电子通 过半导体Ti〇2薄膜转移到FTO玻璃电极后，又通过外电路传输到电池的对（正）电极（Pt orAl)，然后再通过电池内的氧化还原电解质转移到染料分子的激发态，使其回到基态，实 现一个光电转化过程。染料是染料敏化太阳能电池中最关键的组成部分，它起着吸收太阳 光产生电子并通过与Ti〇2的紧密结合而有效传递电子等核屯、作用。已有研发表明，金属配 合物与聚合金属配合物将是最有发展潜力的染料之一，其结构中既需有吸收太阳光的给电 子配体，还需有能与Ti〇2结合（错定）并拉电子的功能配体，W有效地将电子传递到Ti〇2 薄膜的FTO电极上，而提高染料敏化太阳能电池的光电性能。本专利技术就是设计合成与制备 运样一种既有错定基团簇基又有拉电基团氯基的功能配体。
技术实现思路
本专利技术目的是提供了一种2-氯基-3- (8-径基哇嘟-5-基）丙締酸及其制备方法 和应用。 一种2-氯基-3-(8-?基哇嘟-5-基）丙締酸的制备方法：在有机溶剂中，用有机碱为催化剂，将5-甲酯-8-径基哇与氯基乙酸反应，即可合成制备得到2-氯基-3-(8-径 本专利技术的技术方案是：一种2-氯基-3-(8-径基哇嘟-5-基）丙締酸，其结构式 为： 阳0化] 基哇嘟-5-基）丙締酸。 所述的有机溶剂为乙腊。 所述的有机碱催化剂为赃晚。 反应的原料化合物配比：所述的如式1所示化合物5-甲酯-8-径基哇嘟与氯基乙 酸的摩尔比为1.0 : 1.0-1. 0 : 1.8。 所述的反应溫度为：30-85°C。 所述的反应时间为：24小时W上。 阳01引一种2-氯基-3-(8-径基哇嘟-5-基）丙締酸的用途，用于制备染料敏化太阳能 电池的金属配合物或聚合金属配合物敏化剂的配体。 本专利技术的积极进步效果在于：（1)2-氯基-3-(8-?基哇嘟-5-基）丙締酸是氯基 丙締酸结构，具有很好的吸电子基团氯基和错定基团簇基，作为金属配合物染料的辅助功 能配体，能有效提升染料敏化太阳能电池的光电转化效率等性能；（2)原料简单易得，制备 方法简单，无高溫和高压等特殊要求。【附图说明】 图1本专利技术实施例合成的2-氯基-3-(8-?基哇嘟-5-基）丙締酸的红外光谱 (邸r晶体压片，4000~450cm1)。图2本专利技术本专利技术实施例合成的2-氯基-3- (8-径基哇嘟-5-基）丙締酸的核磁 共振氨谱（400MHz，DMSO-de，TM巧。图3本专利技术实施例合成的2-氯基-3-(8-径基哇嘟-5-基）丙締酸的核磁共振碳 谱（400MHz，DMSO-de，TM巧。 图4本专利技术实施例合成的2-氯基-3-(8-径基哇嘟-5-基）丙締酸的质谱图。【具体实施方式】 下面通过实施例的方式进一步说明本专利技术。 一种2-氯基-3-(8-径基哇嘟-5-基）丙締酸，其结构式为： 其制备化学反应式为： 本专利技术中，所需原料5-甲酯-8-径基哇嘟（式1)是根据参考文献（参考文献为 ClemoGR,HoweR.S-formyl-S-hydroxy-quinoline.J. Chem. Soc.，1955 :3552-3553)合 成。 本专利技术所用的其它试剂和原料均为市售得到。 阳〇2引实施例1 一种2-氯基-3- (8-径基哇嘟-5-基）丙締酸的制备： 称取5-甲酯-8-径基哇嘟10. 38g(60mmol)，氯基乙酸7. 65g(90mmol)于干燥 的250ml立口烧瓶中，加入120ml乙腊溶剂，揽拌使其溶解，再加入15ml冰醋酸，最后滴 入25滴赃晚，在30°C下，揽拌反应24小时，关闭反应，旋转蒸发至近饱和，(TC冷却12小时 沉淀析出，过滤与干燥，得粗产物5. 18g(产率：36.0% )，粗产物用25%乙醇重结晶=次， 得橘黄色固体2-氯基-3-(8-?基哇嘟-5-基）丙締酸，烙点为20〇-2〇rC。FT-IR(邸r， cm1) ::3447 (-0H)，2221(C三脚，1580(C=C)，1530(C=脚.Ih-NMR值MSO-de，ppm) :8. 94 (d， IH)，8. 87 (s，1田，8. 60-8. 62 (d，IH)，8. 41-8. 43 (d，IH)，7. 69-7. 72 (q，IH)，7. 25-7. 27 (d， IH). "c-醒R(DMSO-de，卵m) :164. 19, 159. 11，150. 01，149. 44,138. 67,132. 56, 131. 15， 128. 71，123. 93,118. 86,117. 29,112. 16,102. 97.Anal.Calcd.for :C，65. 00 ;H， 3. 36 ;N，11. 66.Found:C，64. 74 ;H，3. 44 ;N，11. 46.(表征如图 1，图 2,图 3 和图 4 所示）。 阳0測实施例2 称取5-甲酯-8-径基哇嘟10. 38g(60mm〇U，氯基乙酸7. 65g(90mm〇U于干燥的 250ml= 口烧瓶中，加入120ml乙腊溶剂，揽拌使其溶解，再加入15ml冰醋酸，最后滴入25 滴赃晚，在40°C下，揽拌反应24小时，关闭反应，旋转蒸发至近饱和，(TC冷却12小时沉淀析 出，过滤与干燥，得粗产物7. 70g(产率：53. 5 % )，粗产物用25 %乙醇重结晶=次，得橘黄色 固体2-氯基-3-(8-径基哇嘟-5-基）丙締酸，烙点为20〇-2〇rC。 实施例3 称取5-甲酯-8-径基哇嘟10. 38g化Ommol),氯基乙酸7. 65g(90mmol)于干燥的 250ml= 口烧瓶中，加入120ml乙腊溶剂，揽拌使其溶解，再加入15ml冰醋酸，最后滴入25 滴赃晚，在50°C下，揽拌反应24小时，关闭反应，旋转蒸发至近饱和，0°C冷却12小时沉淀析 出，过滤与干燥，得粗产物8. 06g(产率：56. 0% )，粗产物用25%乙醇重结晶=次，得橘黄色 固体2-氯基-3-(8-径基哇嘟-5-基）丙締酸，烙点为20〇-2〇rC。 阳0巧实施例4 称取5-甲酯-8-径基哇嘟10. 38g化Ommol),氯基乙酸7. 65g(90mmol)于干燥的 250ml= 口烧瓶中，加入120ml乙腊溶剂，揽拌使其溶解，再加入15ml冰醋酸，最后滴入25 滴赃晚，在60°C下，揽拌反应24小时，关闭反应，旋转蒸发至近饱和，0°C冷却12小时沉淀析 出，过滤与干燥，得粗产物8. 67g(产率：60. 2% )，粗产物用25%乙醇重结晶=次，得橘黄色 固体2-氯基-3-(8-径基哇嘟-5-基）丙締酸，烙点为20〇-2〇rC。 实施例5 阳03引 称取5-甲酯-8-径基哇嘟10. 38g(60mm〇U，氯基乙酸7.当前第1页1 2 本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种2‑氰基‑3‑(8‑羟基喹啉‑5‑基)丙烯酸：其结构式为：
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：钟超凡，刘晔，廖艳龙，祝春晓，陈旭，陈天祺，
申请(专利权)人：湘潭大学，
类型：发明
国别省市：湖南;43
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