羟基-甲基-己酮制造技术

３－羟基－５－甲基－已－２－酮和２－羟基－５－甲基－已－３－酮的混合物具有调味和掩蔽性质。（*该技术在2019年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
羟基-甲基-己酮本专利技术涉及羟基-甲基-己酮类，即2-羟基-5-甲基-己-3-酮以及这种化合物与3-羟基-5-甲基-己-2-酮的混合物，调味和/或掩蔽组合物，用上述化合物调味的食品或饮料以及上述化合物的制备方法。食品和饮料工业中的技术人员都知道在食品和饮料的品评中，香味起到了关键作用。许多食物制品，如可可、巧克力、咖啡、焦糖、坚果、麦芽等具有香味特性，在本领域中称为“焙烤棕色(roasted brown)”。在下文中，术语“焙烤棕色”将被用来描述上述食物制品以及具有类似香味特征的食物制品的香味特性。下文中术语香味包括香味、香气和美味。在上述食物制品中，香味对于巧克力而言是特别重要的。精美的香味、高营养价值、吸引人的外观以及良好的贮存特性使得巧克力成为食物制品中具有特殊价值的一种，非常流行并且广泛使用。巧克力的香味取决于可可豆的来源和质量、其加工过程及巧克力的制备。影响巧克力质量的加工步骤包括可可豆的发酵、干燥、焙烤、清洁和研磨。在巧克力的制备中，可可块、糖和可可脂等的比例将决定所得产品的香味。巧克力的香味已经被彻底研究过并且已经确定出对总体香味起决定作用的许多挥发物质(I.Flament，“咖啡，可可和茶”，于“食品和饮料中的挥发化合物”中，H.Maarse,Ed.,MarcelDekker,Inc.New York,1991；Grosch,Lehrbuch der Lebensmittelchemie，第四版1997)。对可可香味起主要贡献作用的化合物是醛，特别是异戊醛和苯乙醛以及相应的3-羟基丁醛缩合产物5-甲基-2-苯基-2-己烯醛。食品工业中生产出来的许多巧克力和可可基食物和饮料缺少高质量巧克力和可可的香味特征。人们为了向低质量产品中引入高质量巧克力和可可的香味进行了大量的努力，目的是提供具有天然巧克力和可可香味的化合物。在美国专利3,582,360中公开了不饱和醛类，特别是2-苯基-2-烯醛，其被用来制备香味组合物和食物产品，特别是具有巧克力和可可香味的组合物和食品。此外，其它具有焙烤棕色香味的食物制品缺乏这种刚刚加工出来的香味。这种香味的缺乏对这种新烤的产品的整体的器官感觉印象有实质性降-->低。这种缺少的香味特征被描述为新鲜的(green)、刺激性的、可可样的。焙烤棕色香味中的缺陷主要是由于异戊醛减少了。异戊醛的挥发性相对较强，反应成醇的活性较高，其形成的醇例如为可在上述调味品中用作溶剂的丙二醇，而且该异戊醛也可与存在于调味品中的其它醛(如苯乙醛)发生醛醇缩合反应。本专利技术的目的是提供用于向食物和饮料制品引入焙烤棕色香味的化合物。这个目的已经通过一种式Ⅰ的新化合物                  2-羟基-5-甲基-3-己酮和一种式Ⅰ化合物与式Ⅱ化合物的新型的混合物                  3-羟基-5-甲基-2-己酮而实现，它们给焙烤棕色调味品、食物制品和饮料带来了类似于异戊醛的香味感觉。它们在提高具有焙烤棕色香味特征的调味组合物、食物、饮料制品的香味中特别有用。在食物制品中的α-羟基酮已被很好地体现。其中一个实例是乙偶姻(3-羟基-2-丁酮)，其具有可在大量食物制品中发现的黄油、奶油特征(“食物中的挥发化合物”，定性和定量数据，TNO营养和食物研究，增补本5,H.Maarse,C.A.Visscher,L.C.Willemsens,L.M.Nijssen,M.H.Boelens,Eds.,1994)。已发现在水牛奶中有化合物3-羟基-5-甲基-2-己酮，并且它的气味(GC吸入)被描述为类似于熔融的乳酪(L.Moio,E.Semon,J.L.Le Quere,Ital.食物科学杂志，1994,4,441)。令人惊奇的是已发现：本专利技术的两种羟基酮都具有新鲜的、刺激性的、焙烤后的类似于可可的香味。其混合物给具有焙烤棕色香味的巧克力、可可-->和其它产品带来了异戊醛的类似于可可的刺激性气味。因此，本专利技术的羟基酮可用于提高或改善焙烤棕色香味的香味特征，这些香味为例如可可、巧克力、咖啡、焦糖、太妃糖、烘烤的或常规的坚果，如榛子、杏仁、核桃、栗子、昆士兰果、椰子、烤黄油、炼乳、麦芽等。特别地，本专利技术化合物可用于提高可可的粉状或可可状特征或其它焙烤棕色香味特征。具有焙烤棕色香味特征的香昧组合物用本专利技术的羟基酮增强或改性后，可用于向食物和饮料乳制品中引入新鲜加工的棕香味性质，这些制品例如为：UHT奶、炼乳、酸牛奶、奶油甜品、乳酪、烤制食品如面包、饼干、小甜饼、蛋糕、发面饼干、谷类食物、糖食如各种巧克力制品、焦糖、太妃糖、成味奶油硬糖。并且，还发现本专利技术的羟基酮可用于在大豆衍生的制品中起掩蔽剂的作用，并可同时增强这些产品的香味质量。大豆制品如豆奶、豆制酸奶、豆腐等都具有类似于谷类和坚果的特征，即伴随有典型的绿色蔬菜气味。许多消费者认为这种新鲜蔬菜气味是一个缺陷。因此，在工业中使用一种掩蔽剂掩蔽豆制品中的典型的新鲜植物气味是特别有价值的。通过用猪肝醛氧化酶(P.Maheshwari,P.A.Murphy,I.L.Nikolov,J.Agric.Food Chem.1997,45,2488)，用液态和超临界二氧化碳处理(P.Maheshwari,E.T.Ooi,Z.Li.Nikolov,J.Am.Oil Chem.Soc.1995,72,1107)和用枯草芽孢杆菌和纳豆芽孢杆菌发酵(S.H.Choi,YA.Ji,Korean J.Food Sci.Technol.1989,21,229)可以减少豆蛋白质中不受人欢迎的新鲜的，蔬菜的和大豆腥味。令人惊奇的是，通过添加本专利技术的羟基酮，不仅豆制品中那种不受人欢迎的新鲜的，蔬菜的和豆腥昧被明显地减少了，同时还提高了谷类的坚果般的香味特征。这使得整体上具有更令人接受的香味特征的产品的出现，其不再与豆制产品的负面的新鲜的，蔬菜的和豆腥味有任何关联。本专利技术的化合物还可以用在具有其它香味特征的食物和饮料中，如水果制品、奶制品、蔬菜制品和肉制品、调味料、香料、药物制品和口腔卫生制品中。本专利技术的羟基酮可直接添加到产品中，或优选以包括常用添加剂的香味组合物的形式添加到产品中。当本专利技术的羟基酮用在香味组合物中以增强或改善或掩蔽存在的气味或者提供一种特征印象时，它们可单独加入调味组合物中或与其它适用于食物制品的香味成分联用。可加入香味组合物中产生焙-->烤棕色香味的其它香味成分是酯、醛、酮、醇、内酯、杂环如呋喃、吡啶吡嗪和硫化物如硫醇、硫醚、二硫醚等。这些组分以本领域制备香味剂中常用的份数加入。当本专利技术的羟基酮用在具有焙烤棕色香味特征的香味组合物中时，特别是用在可可和巧克力香味组合物中以提供或改善异戊醛的特征印象时，它们可与异戊醛联用。通常存在于巧克力、可可和其它调味剂中的异戊醛可被本专利技术的羟基酮部分或全部代替。本专利技术化合物与异戊醛的结合，因其类似于奶油巧克力的香味，优选用在巧克力和可可香味组合物中。本专利技术羟基酮的用量取决于终产品中所需的准确的感官特征。在调味组合物中，羟基组合物的量根据其中香味被提高或改善的食物或饮料而有所不同。本专利技术羟基酮的用量也取决于目的，产品的焙烤棕色香味特征是否被提高或改善或焙烤棕色香味是否被全方位地引入到没有香味化的材料中。在后本文档来自技高网...

【技术保护点】
２－羟基－５－甲基－己－３－酮。

【技术特征摘要】
EP 1998-4-20 98810338.81．2-羟基-5-甲基-己-3-酮2．3-羟基-5-甲基-己-2-酮和2-羟基-5-甲基-己-3-酮的混合物。3．一种调味和/或掩蔽组合物，包括3-羟基-5-甲基-己-2-酮和2-羟基-5-甲基-己-3-酮。4．根据权利要求3的调味和/或掩蔽组合物，其中3-羟基-5-甲基-己-2-酮与2-羟基-5-甲基-己-3-酮的比例为1∶1-99∶1。5．根据权利要求4的调味和/或掩蔽组合物，包括其它的器官感觉化合物、载体和/或赋形剂。6．包括3-羟基-5-甲基-己-2-酮和2-羟基-5-甲基-己-3-酮作用调味和/或掩蔽剂的食品或饮料。7．根据权利要求6的食物或饮料，包括3-羟基-5-甲基-己-2-酮和2-...

【专利技术属性】
技术研发人员：马库斯高茨奇，路易斯伊巴尼兹，
申请(专利权)人：吉沃丹鲁里国际公司，
类型：发明
国别省市：CH[瑞士]