含有高效鲜味调料的可食用组合物及其制备方法技术

本发明专利技术涉及含有高效鲜味调料的可食用组合物及其制备方法，具体地涉及某些高效鲜味(“umami”)味道调节剂作为鲜味剂和/或谷氨酸钠增强剂用于制备食品、饮料和其它可食用组合物的用途，而且涉及制备用于制备可食用食品和饮料的食品调料组合物的方法。

【技术实现步骤摘要】
本专利技术申请是基于申请日为2007年4月19日，申请号为200780014410.X(国际申请号为PCT/US2007/009828)，专利技术名称为“含有高效鲜味调料的可食用组合物及其制备方法”的专利申请的分案申请。相关申请本申请要求2006年4月21日提交的、序列号为60/793,844的美国临时专利申请和2006年9月27日提交的、序列号为60/847,632的美国临时专利申请的优先权，这些申请披露的全部内容在此引入作为参考。
本文披露的专利技术涉及某些高效鲜味(highpotencysavory)(“umami”即日语“鲜味”的意思)味道调节剂(tastemodifier)作为鲜味剂(savoryflavoringagent)和/或谷氨酸钠增强剂(enhancer)在制备食品、饮料和其它可食用组合物中的用途，并且涉及制备食品调料浓缩物组合物(foodflavorantconcentratecompositon)的方法，所述食品调料浓缩物组合物用于制备食品和饮料。本专利技术还涉及制备本文披露的某些鲜味促味剂化合物(savorytastantcompound)的方法。专利技术背景几个世纪以来，人们将各种天然和非天然组合物和/或化合物加到可食用的食品和饮料中以提高它们的味道。尽管很长时间以前就知道仅有几种基本类型的“味道(taste)”，但对味道感知的生物基础和生化基础还知之甚少，已经发现的味道改良剂和味道调节剂大部分是通过简单的实验和误打误撞发现的。例如，5种已知的基本味道之一为谷氨酸钠(“MSG”)带来的“鲜味”(“savory”或“umami”)。通常将合成的或天然的MSG加到食品中，加入浓度通常为约0.05至约0.5wt％。或者，MSG存在于某些食品添加剂中，并且可按某些食品添加剂的形式添加，所述食品添加剂例如为自溶性酵母提取物(“AYE”)或水解植物蛋白(“HVP”)，这些添加剂通常以约0.1至约2wt％的浓度加到可食用的食品和饮料中。然而，MSG已知会在某些人的体内产生副反应，而且MSG含有显著量的不希望含有的钠，但目前在寻找MSG的人工替代物方面几乎没有任何进展。已知一些天然存在的物质能增强或提高(加强)MSG作为鲜味剂的效果，从而减少MSG在给定调味用途中的量。例如，天然存在的核苷酸化合物肌苷一磷酸(IMP)和鸟苷一磷酸(GMP)已知对MSG的鲜味具有增强剂(“促进剂”)效果。IMP和GMP也可存在于AYE或HVP食品添加剂中，但从天然原料将IMP和GMP分离和纯化或对它们进行合成是困难的而且成本高的，因此这两种物质的实际应用受到限制。能取代MSG鲜味剂或能提高任何现有MSG效果从而减少食品组合物中MSG用量的高效化合物会具有非常高的价值。近年来，生物工程领域总体上取得显著进展，人们对味道感知的生物基础和生化基础了解加深。例如，人们最近已经识别出哺乳动物的参与味道感知的味道受体蛋白(tastereceptorproteins)。特别是识别出两种不同的G蛋白偶联受体家族，T2R家族和T1R家族，相信这两种蛋白参与味道感(参见如Nelson等，Cell(2001)106(3)：381-390；Adler等，Cell(2000)100(6):693-702；Chandrashekar等，Cell(2000)100:703-711；Matsunami等，Number(2000)404:601-604；Li等，Proc.Natl.Acad.ScLUSA(2002)99:4962-4966；Montmayeur等，NatureNeuroscience(2001)4(S):492-498；美国专利6,462,148；PCT公开物WO02/06254，WO00/63166技术、WO02/064631和WO03/001876；及美国专利公开号US2003/0232407Al)。然而，T2R家族为拥有超过25种基因的家族，该家族参与对苦味的感知，T1R家族仅包括三个成员：T1R1、T1R2和T1R3(参见Li等，Proc.NatlAcad.ScLUSA(2002)99:4962-4966)。最近在WO02/064631和/或WO03/001876中公开了某些T1R成员当在合适的哺乳动物细胞系中共表达时，会集合形成功能性味道受体。特别地，已经发现，T1R1和T1R3在合适宿主细胞中的共表达会产生功能性T1R1/T1R3鲜味(“umami”)受体，该受体对鲜味刺激包括MSG的刺激产生应答。尤其最近，某些出版物公开称已经发现特定酰胺化合物，这类化合物可非常高效地用作鲜味剂和/或MSG“鲜味”的协同增强剂。然而，本申请的申请人出人意料地发现，与已知的多种其它人工调料相似，一些新的高效化合物在浓度较高时与MSG相比会有味道上的差异，如可产生诱人的副味道(mouth-wateringside-tastes)、绵长的香味(flavor\lingering”)，或有时会使舌头产生麻刺感或麻木感。尽管对某些食品配方来说，实际上需要这些副味道(如麻辣调味酱(hotandspicysauce))，但对其它用途来说需要减少或掩盖任何的副味道。如果高效鲜味化合物在可食用组合物中没有得到完全分散，则这些副味道就可能变得非常明显。而且，尽管新发现的高效化合物在水性和极性有机介质中的溶解度很高，但其在疏水/亲脂性物质如脂肪和油中的溶解度有限，而疏水/亲脂性物质是许多食物的天然组分。因此，要获得新高效鲜味化合物的有效配方从而实现人对鲜味/鲜味的最佳感知，同时还能使副味道最小化，这在某些时候是困难的。然而，当发现对人使用来说是安全的新化学实体(chemicalentity)如新的高效鲜味化合物(savorycompound)的时候，最先制备该化合物的原始实验室操作对于生产商业量的该化合物来说可能不是最佳的方式。现有技术中还没有发现能大规模制备高效鲜味剂化合物N-(2,4-二甲氧基苄基)-N’-[2-(吡啶-2-基)乙基]草酰胺和2-H-苯并[3,4-d]1,3-二氧戊环-5-基-N-(丙基丁基)-甲酰胺的合成步骤，因此已经开始开发合适的、能大规模生产上述化合物的方法。为此，需要制备鲜味调节配方和/或鲜味增强配方，其能产生可感知的鲜味和/或增强MSG的鲜味，同时避免和/或克服副味道和溶解度方面存在的问题，这样的配方可用在各种用途中。本专利技术披露的组合物和鲜味调料浓缩物组合物及方法可实现这些出人意料的本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种制备2‑甲氧基‑4‑甲基‑苄胺或其盐的方法，包括：a)用甲基化试剂对2‑羟基‑4‑甲基‑苯甲酰胺进行甲基化，得到2‑甲氧基‑4‑甲基‑苯甲酰胺；和b)用氢化物还原剂对2‑甲氧基‑4‑甲基‑苯甲酰胺进行还原，得到2‑甲氧基‑4‑甲基‑苄胺或其盐。

【技术特征摘要】
2006.04.21 US 60/793,844;2006.09.27 US 60/847,6321.一种制备2-甲氧基-4-甲基-苄胺或其盐的方法，包括：
a)用甲基化试剂对2-羟基-4-甲基-苯甲酰胺进行甲基化，得到2-甲氧基
-4-甲基-苯甲酰胺；和
b)用氢化物还原剂对2-甲氧基-4-甲基-苯甲酰胺进行还原，得到2-甲氧
基-4-甲基-苄胺或其盐。
2.一种制备2-(5-甲基吡啶-2-基)乙胺或其盐的方法，包括：
a)用强碱处理乙腈，使氢离子从其中离去；
b)使2-溴-5-甲基吡啶与所述经碱处理的乙腈缩合，得到2-(5-甲基吡啶
-2-基)乙腈；和
c)对2-(5-甲基吡啶-2-基)乙腈的氰基进行还原，得到2-(5-甲基吡啶-2-
基)乙胺或其盐。
3.权利要求2的方法，其中所述处理步骤是用烷基锂或芳基锂试剂或
二烷基胺的锂盐进行的。
4.权利要求2的方法，其中所述还原步骤包括在催化剂的存在下进行
氢化。
5.权利要求4的方法，其中所述催化剂为兰尼镍。
6.一种制备N1-(2-甲氧基-4-甲基苄基)-N2-(2-(5-甲基吡啶-2-基)乙基)草
酰胺的方法，包括：
a)使2-甲氧基-4-甲基苄胺与2-氯-氧代乙酸酯反应，得到N-(2-甲氧基
-4-甲基-苄基)-草酸酰胺·乙酯；和
b)使N-(2-甲氧基-4-甲基-苄基)-草酸酰胺·乙酯与2-(5-甲基吡啶-2-基)
乙胺反应，得到N1-(2-甲氧基-4-甲基苄基)-N2-(2-(5-甲基吡啶-2-基)乙基)草酰
胺。
7.权利要求6的方法，其中所述步骤(b)是在乙腈和三乙胺的存在下进
行的。
8.一种制备具有如下结构式的N-(2,4-二甲氧基苄基)-N’-[2-(吡啶-2-基)
乙基]草酰胺的方法，包括：
a)在叔胺碱和溶剂或溶剂混合物的存在下，使2,4-二甲氧基苄胺或其
盐与2-氯-2-氧代乙酸酯缩合，所述溶剂或溶剂混合物包括如下的一种或多
种：甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯和硝基苯，所述2-氯-2-氧代乙
酸酯具有如下结构式：
形成具有如下结构式的2-(2,4-二甲氧基苄基氨基)-2-氧代乙酸酯的溶液：
其中R是C1-C4直链或支链烷基；和
b)使在步骤(a)形成的所述2-(2,4-二甲氧基苄基氨基)-2-氧代乙酸酯的
溶液与具有如下结构式的2-(吡啶-2-基)乙胺反应：
形成N-(2,4-二甲氧基苄基)-N’-[2-(吡啶-2-基)乙基]草酰胺。
9.权利要求8的方法，其中R是甲基或乙基。
10.权利要求8的方法，其中用于步骤(a)的所述溶剂或溶剂混合物包括
甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯或它们的混合物。
11.权利要求10的方法，其中所述溶剂或溶剂混合物为甲苯。
12.权利要求8的方法，其中所述叔胺碱为三烷基胺、三烷氧基胺或含
有吡啶残基的杂芳族碱。
13.权利要求12的方法，其中所述叔胺碱选自三乙胺、吡啶、二甲基
吡啶和1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯。
14.权利要求13的方法，其中所述叔胺碱为三乙胺。
15.权利要求8的方法，其中步骤(a)中的所述2,4-二甲氧基苄胺或其盐
最初是以铵盐的形式存在。
16.权利要求8的方法，其中步骤(a)包括：
a)在三乙胺和甲苯的存在下，使2,4-二甲氧基苄胺或其铵盐与2-氯-2-
氧...

【专利技术属性】
技术研发人员：朗蒂·西格马拉，陈情，文森特·达莫休索多，阿伦·R·迪安，
申请(专利权)人：西诺米克斯公司，
类型：发明
国别省市：美国;US