磺化杯[4]芳烃—甲基-萘基-紫精模拟生物区域选择性识别仿生体系的构筑制造技术

技术编号:12468947 阅读:130 留言:0更新日期:2015-12-09 18:01
本发明专利技术公开了磺化杯[4]芳烃—甲基-萘基-紫精模拟生物区域选择性识别仿生体系的构筑,它是以磺化杯[4]芳烃为主体,以甲基-萘基-紫精为客体,通过主−客体包结配位相互作用构筑模拟生物区域选择性识别的仿生体系。本发明专利技术的优点是:基于磺化杯[4]芳烃—甲基-萘基-紫精模拟生物区域选择性识别的仿生体系,制备方法高效简便,主、客体原料用量少,且具有良好的水溶性;该仿生体系中的主体化合物磺化杯[4]芳烃是生物兼容的;该仿生体系中的主体化合物磺化杯[4]芳烃的预组织结构虽然是柔性的,但展现出对具有多键合位点的甲基-萘基-紫精客体中的甲基键合位点区域选择性识别的功能。

【技术实现步骤摘要】
【专利说明】磺化杯芳烃一甲基-萘基-紫精模拟生物区域选择性 识别仿生体系的构筑 本专利得到国家自然科学基金青年科学基金项目(21402141)、天津市应用基础与 前沿技术研究计划(青年项目)(15JCQNJC05400)、天津师范大学引进人才基金项目(自然科 学)(5RL122)和天津师范大学市级重点实验室开放研究基金课题资助。
本专利技术属于超分子仿生材料
,涉及磺化杯芳烃一甲基-萘基-紫精 模拟生物区域选择性识别仿生体系的构筑。
技术介绍
区域选择性识别,即在主体键合位点选择性的键合具有多键合位点客体的某一特 定位置,在诸多生物相互作用中是非常重要的,例如:酶和底物的相互作用、抗原和抗体的 相互作用以及糖和凝集素的相互作用等等都涉及区域选择性识别。因此,人工构筑这种具 有区域选择性相互作用的仿生材料对于更好的理解生物体系是至关重要的。 磺化杯芳烃是一类合成的无毒主体化合物,具有良好的水溶性,因而具有广泛的 生物应用前景,参见:1)F.Perret,A.N. Lazar, A. W.Coleman. CAe?. Coa鹽//?. 2006, 2425 - 2438 ;2)K.Wang,D.-S.Guo,H.-Q.Zhang,D.Li,X.-L.Zheng,Y.Liu.J. Med. Chew. 2QQ9, 52,6402 - 6412 ;3)F.Perret, A. ff.Coleman. Chew. Commun. 2QII, 47,7303-7319 ;4)I.Ghosh,ff.M.Nau. Adv. Drug Deliv. Rev. 2012, 64, 764-783; 5)S. B. Nimse, T. Kim. Chem. Soc. Rev.2013, 42,366 - 386 ;6)D. -S. Guo,Y.Liu. Jcc.CAe?.Tfes. 2014, 47, 1925- 1934。磺化杯芳经、磺化杯芳经以及硫桥磺化 杯芳烃在磺化杯芳烃家族中是三个更为广泛使用的主体,因为它们和各种各样的客体 在水溶液中都有着很好的包结性质,因此,它们被广泛的应用于诸多领域。先前报道的对具 有多键合位点客体的某一特定位置具有区域选择性识别功能的主体化合物都是构型比较 僵化的,主客体键合位点间的尺寸匹配效应是实现该区域选择性识别的主要控制因素,参 见:1)X._Y.Shu,W.Chen,D.-B.Hou,Q.-B.Meng,R.-L.Zheng,C.-J.Li.CAe?. Commun. 2^1^, 50,4820 - 4823 ;2)A.J.Lowe,B.M.Long,F.M.Pfeffer.J. Org. Chem. 2Q12, 77,8507 - 8517 ;3)A.Ikeda,M.Ishikawa,R.Aono,J.Kikuchi,M. Akiyama,ff.Shinoda.J. Org. Chem.2Ql?>, 78,2534 - 2541 ;4)G.Arena,A.Casnati, L.Mirone,D.Sciotto,R.Ungaro.Tetrahedron Lett. 1997, 38,1999 - 2002 ;5)G. Arena,A.Casnati,A.Contino,G.G.Lombardo,D.Sciotto,R.Ungaro.Chem.-Eur. J.1999,5,738 - 744 ;6)G.Arena,A.Casnati,A.Contino,F.G.Gulino, D.Sciotto,R.Ungaro.J. Chem. Soc. Perkin Trans.^.2000, 419 - 423;7)E.Da Silva,A.W.Coleman. 2003, 55*, 7357 - 7364。而横化杯芳经、横化 杯芳烃以及硫桥磺化杯芳烃的预组织结构是柔性的,这些主体化合物可以通过自 身构型的调控来包结同一客体的不同键合位点,因而利用这些主体化合物实现对具有多键 合位点客体的某一特定位置的区域选择性识别是非常艰难的,到目前为止还未见报道,参 见:1)G.Arena,S.Gentile,F.G.Gulino,D.Sciotto,C.Sgarlata.Tetrahedron 2004,45,7091 -7094 ;2)S.Shinkai,K.Araki,T.Matsuda, 0.Manabe.Bull. Oe?. 5bc. 1989, 3856 - 3862。
技术实现思路
本专利技术的目的是针对上述技术分析,提供一种磺化杯芳烃一甲基-萘基-紫 精模拟生物区域选择性识别的仿生体系,该体系首次实现了具有柔型结构的主体化合物对 具有多键合位点客体的某一特定位置的区域选择性识别功能。 为实现上述目的,本专利技术公开了如下的技术方案: 一种磺化杯芳烃一甲基-萘基-紫精模拟生物区域选择性识别的仿生体系,其构 筑单元以磺化杯芳烃为主体,以甲基-萘基-紫精为客体,通过主-客体包结配位相互 作用构筑模拟生物区域选择性识别的仿生体系;其结构式如下:本专利技术进一步公开了磺化杯芳烃一甲基-萘基-紫精模拟生物区域选择性识别的 仿生体系的制备方法,它是将磺化杯芳烃和甲基-萘基-紫精溶解于水中,均匀混合后 得到模拟生物区域选择性识别的目标溶液。其中磺化杯芳烃和甲基-萘基-紫精的物 质的量比为1:1。具体地说:磺化杯芳烃一甲基-萘基-紫精模拟生物区域选择性识 别的目标溶液中磺化杯芳烃和甲基-萘基-紫精的浓度均为10mmol/L。 本专利技术公开的磺化杯芳烃一甲基-萘基-紫精仿生体系的区域选择性键合。 将甲基-萘基-紫精加入到磺化杯芳烃中,虽然甲基-萘基-紫精中具有甲基和萘基 两个键合位点,但是上述仿生体系只显示出对甲基键合位点的区域选择性识别。 本专利技术更进一步公开了模拟生物区域选择性识别的仿生体系在模拟生物相互作 用方面的应用。其中的生物相互作用指的是:酶和底物的相互作用、抗原和抗体的相互作用 以及糖和凝集素的相互作用。 本专利技术公开的磺化杯芳烃一甲基-萘基-紫精模拟生物区域选择性识别仿生 体系的构筑所具有的积极效果在于: 基于磺化杯芳烃一甲基-萘基-紫精模拟生物区域选择性识别的仿生体系,制备 方法高效简便,主、客体原料用量少,且具有良好的水溶性;该仿生体系中的主体化合物磺 化杯芳烃是生物兼容的;该仿生体系中的主体化合物磺化杯芳烃的预组织结构虽 然是柔性的,但展现出对具有多键合位点的甲基-萘基-紫精客体中的甲基键合位点区域 选择性识别的功能,由于区域选择性识别在诸多生物相互作用中是非常重要的,因而,该区 域选择性仿生体系的构筑对于更好的理解生物体系是至关重要的,在生物医药领域有着广 泛的潜在应用价值。【附图说明】 图1为甲基-萘基-紫精(附图中缩写为MVNp2+)、甲基-金刚烷基-紫精(附图中 缩写为MVAd2+)、磺化杯芳烃(附图中缩写为SC4A)、硫桥磺化杯芳烃(附图中缩写为 STC4A)和磺化杯芳烃(附图中缩写为SC5A)的结构式图; 图2为甲基-萘基-紫精(附图中缩写为MVNp2+) (10mmol/L)和磺化杯芳烃(附 图中缩写为SC4A)(10mmol/L)-甲基-萘基-紫精(附图中缩写本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种模拟生物区域选择性识别的仿生体系,其特征在于:以磺化杯[4]芳烃为主体,以甲基‑萘基‑紫精为客体,通过主−客体包结配位相互作用构筑模拟生物区域选择性识别的仿生体系;其结构式如下:其中原料的结构式如下:                             。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:王魁窦虹翕
申请(专利权)人:天津师范大学
类型:发明
国别省市:天津;12

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