本发明专利技术公开了一种二氯烯丙基醚类化合物，其为下述通式（1）所示结构的化合物，式（1）。本发明专利技术还提供含有该化合物的杀虫剂，以及该杀虫剂在在防治害虫方面的应用。根据本发明专利技术的二氯烯丙基醚类化合物，其具有优良的杀虫活性，特别是对鳞翅目的棉铃虫、小菜蛾、斜纹夜蛾和甜菜夜蛾等害虫具有特别优异的杀灭活性。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及。
技术介绍
农田中的害虫严重危害着粮食的安全，传统的部分高毒有机磷、氨基甲酸酯类杀 虫剂已不能满足现代绿色农药的要求。害虫对现有杀虫剂的抗性问题更需要作用机制新颖 的杀虫剂出现。日本住友公司开发了一类二卤代化合物，其中化合物KCi已经被开发为商品化的 杀虫剂，通用名为陡虫丙醚（Pyridalyl), 该化合物于2004年上市，由于其作用机制独特，与现有杀虫剂无交互抗性。也可 与多种药剂混配以提高杀虫效果。 为了有效地防止害虫，目前还需要更多的具有杀虫活性的二卤代化合物。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种新的具有优异的杀虫活性的二氯烯丙基醚类化合物、 含有该化合物的杀虫剂，以及该化合物在防治害虫中的应用。 为了实现上述目的，本专利技术提供一种二氯烯丙基醚类化合物，其中，该二氯烯丙基 醚类化合物为下述通式（1)所示结构的化合物， 式（1)中，札为选自下述基团 中的一 种； n为0-3的整数。 本专利技术还提供一种含有上述二氯烯丙基醚类化合物作为活性成分的杀虫剂。 此外，本专利技术还提供一种上述杀虫剂在防治害虫方面的应用。 根据本专利技术的二氯烯丙基醚类化合物，其具有优良的杀虫活性，特别是对鳞翅目(L印idoptera)的棉铃虫、小菜蛾、斜纹夜蛾和甜菜夜蛾等害虫具有特别优异的杀灭活性。【具体实施方式】 以下对本专利技术的【具体实施方式】进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体 实施方式仅用于说明和解释本专利技术，并不用于限制本专利技术。 本专利技术提供的二氯烯丙基醚类化合物为下述通式（1)所示结构的化合物， 式（1)中，&为选自下述基团 中的一 种； n为0-3的整数。 在本专利技术中，札选自的基团中的"-表不札与氧原子相连接的键。 根据本专利技术，上述n优选为1-2。 本专利技术的二氯烯丙基醚类化合物更优选为下述化合物A1-A7中的一种， 进一步地，本专利技术的二氯烯丙基醚类化合物优选为Al、A2或A6 ;更优选为A1或 A6 ;特别优选为A1。 本专利技术的二氯烯丙基醚类化合物可以通过下述的合成线路进行制备，下述合成线 路中，&和n的定义与上述相同。 合成线路： 1)化合物2的合成 上述化合物2(1，1，3-三氯丙烯）可以以三氯化铁为催化剂，使化合物 1 (1，1，1，3-四氯丙烷）脱去一分子氯化氢而得到。 该反应条件包括：反应温度为80-120°C，优选85-95°C;反应时间为6-24小时，优 选为6-12小时。 2)化合物3的合成 上述化合物3可以在缚酸剂和溶剂存在下，使化合物2与对苯二酚进行缩合而成。 所述缚酸剂可以为本领域所公知的各种缚酸剂。例如为碳酸钾、碳酸铯、氢氧化 钠、碳酸钠、氢氧化钾、碳酸氢钠和三乙胺中的一种或多种；优选为碳酸钾。 所述溶剂可以为丙酮、四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺和乙二醇二甲醚中的一种或 多种；优选为丙酮。 该反应的条件包括：反应温度为30-80°C，优选为50-60°C;反应时间为5-24小时， 优选为6-12小时。 3)化合物4的合成 上述化合物4可以通过将化合物3与酰氯接触，使酚羟基的邻位氯化而得到。 所述氯化试剂可以为磺酰氯或二氯亚砜；优选为磺酰氯。 化合物3与酰氯的接触优选在溶剂存在下进行。所述溶剂可以为甲苯和/或苯； 优选为甲苯。 该反应的条件包括：反应的温度为30_90°C，优选为50_65°C;反应时间为2-12小 时，优选为2-6小时。 4)化合物5的合成 化合物5通过在缚酸剂和溶剂存在下，使化合物4与3-溴代烷基醇缩合而成。 所述缚酸剂可以为本领域所常用的各种缚酸剂。例如可以为碳酸钾、碳酸铯氢氧 化钠、碳酸钠、氢氧化钾、碳酸氢钠和三乙胺中的一种或多种；优选为碳酸钾。 所述溶剂可以为丙酮、四氢呋喃、N，N_二甲基甲酰胺和乙二醇二甲醚中的一种或 多种；优选为丙酮。 该反应的反应条件包括：反应温度为30-70°C，优选为50-60°C;反应时间为3-12 小时，优选为3-6小时。 5)化合物6(即式（1)所示结构的化合物）的合成 化合物6可以通过在缚酸剂和溶剂存在下，使化合物5与&-(：1或Ri-SC^C%进行 缩合而成。 所述缚酸剂可以为本领域所常用的各种缚酸剂。例如可以为碳酸钾、碳酸铯氢氧 化钠、碳酸钠、氢氧化钾、碳酸氢钠和三乙胺中的一种或多种；优选为碳酸钾。 所述溶剂可以为四氢呋喃、N，N_二甲基甲酰胺、丙酮和乙二醇二甲醚中的一种或 多种；优选为四氢呋喃或乙二醇二甲醚。 该反应的反应条件包括：反应温度为40-120°C，优选为50-80°C;反应时间为3-12 小时，优选为3-6小时。 作为上述札-Cl可以为2, 5-二氯吡啶、4-氯-2-甲基-6-三氟甲基嘧啶或2-(叔 丁基）-4, 5-二氯哒嗪酮。作为上述Ri-SC^C%可以为2-甲砜基-5-甲氧基苯并噻唑、2-甲 砜基-6-氟苯并噻唑、2-甲砜基-6-氯苯并噻唑或2-甲砜基-6, 7-二氟苯并噻唑。这些化 合物可以通过商购获得，也可以按照本领域公知的方法进行合成。 本专利技术还提供一种杀虫剂，其中，所述杀虫剂含有上述的化合物作为活性成分。 根据本专利技术，将式（1)所示结构的二氯烯丙基醚类化合物制备成杀虫剂时，可以按 照本领域公知的方法进行制备。例如，对于活性成分(式（1)所示结构的二氯烯丙基醚类化 合物）在杀虫剂中的含量无特殊要求，可以根据杀虫剂的不同剂型选择常规的用量，此为本 领域技术人员所公知，例如，基于杀虫剂的总重量，活性成分的含量可以为〇. 5-95重量％。 本专利技术中，对于杀虫剂中除活性成分外的其它成分无特殊要求，可以根据需要选 配本领域常用的成分，例如，分散剂、润湿剂、防冻剂、稳定剂、增稠剂、乳化剂、消泡剂、溶 齐IJ、吸附剂、崩解剂、粘结剂、壁材、固体惰性载体、调酸介质、调碱介质。因此，本专利技术的杀虫 剂还含有分散剂、润湿剂、防冻剂、稳定剂、增稠剂、乳化剂、消泡剂、溶剂、吸附剂、崩解剂、 粘结剂、壁材、固体惰性载体、调酸介质和调碱介质中的一种或多种。这些成分可以根据杀 虫剂的剂型选择常规的用量，此为本领域技术人员所公知，在此不再赘述。 本专利技术中，对于上述成分均无特殊要求，可以采用本领域常用的物质，例如： 溶剂选自各种芳烃、脂肪烃、四氢呋喃、酮类、醚类等，如苯、二甲苯、丙酮、环己酮、 二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、萘烷、机油和石油醚等中的一种或多种。 乳化剂选自农乳500# (十二烷基苯磺酸钙）、0P系列磷酸酯（壬基酚聚氧乙烯醚 磷酸酯）、600#磷酸酯（三苯乙烯基酚聚氧乙烯醚磷酸酯）、苯乙烯聚氧乙烯醚硫酸铵盐、烷 基联苯醚二磺酸镁盐、三乙醇胺盐、农乳400# (苄基二甲基酚聚氧乙基醚）、农乳600#(苯 基酚聚氧乙烯醚）、农乳700# (烷基酚甲醛树脂聚氧乙基醚）、农乳36# (苯乙基酚甲醛树脂 聚氧乙基醚）、农乳1600# (苯乙基酚聚氧乙基聚丙烯基醚）、环氧乙烷-环氧丙烷嵌段共聚 物、0P系列（壬基酚聚氧乙烯醚）、By系列（蓖麻油聚氧乙烯醚）、TritonX-100(聚乙二 醇辛基苯基醚）、农乳33# (烷基芳基聚氧丙烯聚氧乙烯醚）、农乳34# (烷基芳基聚氧乙烯 聚氧丙烯醚）、司盘系列（山梨醇酐单硬脂酸酯）、吐温系列（失水山梨醇脂肪酸酯聚氧乙 烯醚）和E0系列（本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种二氯烯丙基醚类化合物，其特征在于，该二氯烯丙基醚类化合物为下述通式（1）所示结构的化合物，式（1）式（1）中，R1为选自下述基团和中的一种；n为0‑3的整数。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：杨光富，李俊，
申请(专利权)人：华中师范大学，
类型：发明
国别省市：湖北;42
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