一种富勒烯衍生物及其制备方法和应用技术

技术编号:12100191 阅读:81 留言:0更新日期:2015-09-23 18:04
本发明专利技术提供了一种富勒烯衍生物及其制备方法和应用。所述富勒烯衍生物具有式(Ⅰ)所示的结构,其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立为氢、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基或C1-C12的酯基,n为1、2或3。本发明专利技术提供的富勒烯衍生物具有良好的吸光性能,以所述富勒烯衍生物作为太阳能电池的n型材料时,能够有效提高太阳能电池的光电转换效率。。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种富勒烯衍生物,一种富勒烯衍生物的制备方法,以及所述富勒烯 衍生物在有机场效应晶体管、太阳能电池和有机光导体材料中的应用。
技术介绍
由于具有较高的电子亲和性、优良的电子迁移率、适当的溶解度和易加工等优良 性能,富勒烯及其衍生物在有机光电子领域,尤其是聚合物太阳能电池中有着非常广泛的 应用,其中,C6tl衍生物(6,6)_苯基-C61-丁酸甲酯(简称:PC6(IBM)已经成为应用最多的N 型受体材料。为了提高效率,人们对PC6tlBM作出了一系列的改进,例如,Zheng等通过调控 PC6tlBM酯基上烷基链的长度,制备了一系列PC6tlBM的衍生物,但这些衍生物的性能远不如 PC6tlBM;K〇〇istra等通过在PC6tlBM的苯环上引入各种烷基链、氨基和硫基等,制备了一系列 PC6tlBM的衍生物,但这些衍生物的性能也不如PC6tlBM;LeneS等制备了双加成的PC6tlBM(简 称:bis-PC6(lBM),提高了材料的LUMO能级,此受体材料的性能略优于PC6tlBM的性能;Yang等 通过在PC6tlBM的苯环上引入烷氧链制备了富勒烯衍生物P-EHCO-PC6tlBM,此衍生物作为受体 材料具有较好的性能;Zhang、Kuhlmann等通过将PC6tlBM的苯环替换为其他芳环,制备了一 系列PC6tlBM的衍生物,但这些衍生物的性能并仍不如PC6(iBM。 随着给体材料的迅速发展,很有必要制备出与这些给体材料相匹配的新型的受体 材料。然而,虽然目前有许多富勒烯衍生物被制备出来,并作为受体材料应用于有机太阳能 电池中,但它们的性能却仍不如PC6(iBM。
技术实现思路
本专利技术的目的是为了提供一种新的富勒烯衍生物,一种富勒烯衍生物的制备方 法,以及所述富勒烯衍生物在有机场效应晶体管、太阳能电池和有机光导体材料中的应用。 本专利技术提供了一种富勒烯衍生物,其中,该富勒烯衍生物具有式(I)所示的结构: 其中,R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立为氢、C1-C2tl的烷基、C1-C2tl的烷氧基或 C1-C12的酯基,n为1、2或3。 本专利技术还提供了一种富勒烯衍生物的制备方法,其中,该方法包括在惰性气氛中、 在催化剂存在下,将富勒烯与具有式(II)所示结构的化合物在有机溶剂中接触,所述接触 的条件使得到具有式(I)所示结构的富勒烯衍生物; 其中,RpR2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立为氢、C「C2Q的烷基、C「C2Q的烷氧基或 C1-C12的酯基,R9、Rltl各自为卤素。 此外,本专利技术还提供了所述富勒烯衍生物在有机场效应晶体管、太阳能电池和有 机光导体材料中的应用。 本专利技术提供的富勒烯衍生物具有较好的吸光性能和电子迁移性,因此,以所述富 勒烯衍生物作为太阳能电池的n型材料时,能够有效提高太阳能电池的光电转换效率。 本专利技术的其他特征和优点将在随后的【具体实施方式】部分予以详细说明。【附图说明】 附图是用来提供对本专利技术的进一步理解,并且构成说明书的一部分,与下面的具 体实施方式一起用于解释本专利技术,但并不构成对本专利技术的限制。在附图中: 图1为PC6tlBM与实施例1所制备的富勒烯衍生物Fl的吸光谱图; 图2为实施例1所制备的富勒烯衍生物Fl的热失重分析曲线; 图3为实施例11和对比例1所制备的太阳能电池的电压-电流曲线。【具体实施方式】 以下对本专利技术的【具体实施方式】进行详细说明。应当理解的是,此处所描述的具体 实施方式仅用于说明和解释本专利技术,并不用于限制本专利技术。 本专利技术提供的富勒烯衍生物具有式(I)所示的结构: 其中,RpR2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立为氢、C「C2Q的烷基、C「C2Q的烷氧基或 C1-C12的酯基,n为1、2或3。 其中,所述C1-C2tl的烷基例如可以为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁 基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-丙基丁基、戊基、异戊基、2-甲 基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、4-乙基戊基、己 基、异己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、2-乙基己基、庚基、异庚 基、辛基、异辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷 基、十七烷基、十八烷基、十九烷基和二十烷基中的一种或多种。 所述的C1-C2tl的烷氧基例如可以为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异 丁氧基、叔丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1-丙基丁 氧基、戊氧基、异戊氧基、2-甲基戊氧基、己氧基、异己氧基、2-甲基己氧基、3-甲基己氧基、 4_甲基己氧基、5-甲基己氧基、2-乙基己氧基、庚氧基、异庚氧基、辛氧基、异辛氧基、壬氧 基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、 十七烷氧基、十八烷氧基、十九烷氧基和二十烷氧基中的一种或多种。 所述C1-C12的酯基例如可以为甲酸甲酯基、甲酸乙酯基、甲酸丙酯基、甲酸丁酯基、 甲酸戊酯基、甲酸己酯基、乙酸甲酯基、乙酸乙酯基、乙酸丙酯基、乙酸丁酯基、乙酸戊酯基、 乙酸己酯基、丙酸甲酯基、丙酸乙酯基、丙酸丙酯基、丙酸丁酯基、丙酸戊酯基、丙酸己酯基、 丁酸甲酯基、丁酸乙酯基、丁酸丙酯基、丁酸丁酯基、丁酸戊酯基、丁酸己酯基、戊酸甲酯基、 戊酸乙酯基、戊酸丙酯基、戊酸丁酯基、戊酸戊酯基、戊酸己酯基、己酸甲酯基、己酸乙酯基、 己酸丙酯基、己酸丁酯基、己酸戊酯基和己酸己酯基中的一种或多种。 根据本专利技术,优选情况下,1?1、1?2、1?3、1?4、1? 5、1?6為和1?8各自独立为氢或(:1-(:5的烷氧 基。所述C1-C5的烷氧基例如可以为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、 叔丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、戊氧基和异戊氧基中的一种或多种,优选为甲氧 基。 根据本专利技术,所述富勒烯可以为现有的各种由五边形和六边形组成、具有封闭笼 状结构的碳原子簇,优选地,所述富勒烯的碳原子数为60、70或80。 本专利技术提供的富勒烯衍生物的制备方法包括在惰性气氛中、在催化剂存在下,将 富勒烯与具有式(II)所示结构的化合物在有机溶剂中接触,所述接触的条件使得到具有式 (I)所示结构的富勒烯衍生物; 其中,R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立为氢、C1-C2tl的烷基、C1-C2tl的烷氧基或 C1-C12的酯基,R9和Rltl各自为卤素。 其中,所述C1-C2tl的烷基例如可以为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁 基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-丙基丁基、戊基、异戊基、2-甲 基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、4-乙基戊基、己 基、异己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、2-乙基己基、庚基、异庚 基、辛基、异辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷 基、十七烷基、十八烷基、十九烷基和二十烷基中的一种或多种。 所述的C1-C2t本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种富勒烯衍生物,其特征在于,该富勒烯衍生物具有式(Ⅰ)所示的结构:其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立为氢、C1‑C20的烷基、C1‑C20的烷氧基或C1‑C12的酯基,n为1、2或3。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:邝文峰房进魏志祥
申请(专利权)人:国家纳米科学中心
类型:发明
国别省市:北京;11

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