一种苯乙醇苷类抗辐射化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:12064470 阅读:108 留言:0更新日期:2015-09-17 23:46
本发明专利技术公开了一种苯乙醇苷类抗辐射化合物,该化合物为如下结构式中的一种:、、、                             。本发明专利技术所述苯乙醇苷类抗辐射化合物具有好的抗氧化和抗辐射作用。本发明专利技术还公开了该化合物的制备方法以及在化妆品中的应用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及。
技术介绍
随着电脑、手机、家电的广泛应用和普及,人们在享受着电器带来的高效、便捷的 同时,也受到极大的电离辐射。电离辐射危害着我们的身体健康,尤其是我们的皮肤。在辐 射源集中的环境中工作、学习和生活的人更容易长辐射斑、皮肤干燥、肤色变黄、毛孔变粗、 小痘痘外冒、眼睛干涩、形成黑眼圈并不断加重。如果长期受到电离辐射,那么很有可能会 导致皮肤衰老程度的加快,皮肤癌细胞的生长速度也比正常人快二十四倍。因此,研宄抗辐 射化妆品已成为一个迫切解决的问题。 面对辐射现象,各种化学药物和生物制剂应运而生,而天然产物制剂在预防和治 疗辐射副作用中也发挥了积极的作用。但是,现有技术中,抗辐射类产品大多作为药品,且 制造成本尚、广品效果$父差。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种苯乙醇苷类抗辐射化合物,该化合物的主要分子骨架来 源于双子叶植物独一味。 本专利技术还提供了苯乙醇苷类抗辐射化合物的制备方法,工艺过程简洁,生产效率高。 本专利技术还提供了该类抗辐射化合物的应用,主要将其作为防辐射化妆品的功能原料。 苯乙醇苷类化合物广泛存在于双子叶植物中,具有抗肿瘤、抗氧化作用。1-氧 基-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶(TEMPO)及咪唑类氮氧自由基(NIT)具有捕获自由基、猝灭单线态 氧和选择性氧化等功能,而自由基的清除是抗氧化能力的特性。因此,本专利技术将苯乙醇苷抗 氧化活性成分与TEMPO或NIT反应,得到具有防辐射作用的化合物,并将其添加于化妆品基 质中得到抗辐射化妆品。 苯乙醇苷类抗辐射化合物,其特征在于该化合物为如下结构式中的一种: 、 苯乙醇苷类抗辐射化合物1和2的制备方法:氮气保护下,在DMF中加入从独一味中 提取的毛蕊花糖苷或独一味苷A、TEMPO以及N,Ν' -二环己基碳酰亚胺后室温反应6~10h, 然后加 CH2Cl2和去离子水,分液得有机相;将有机相干燥、减压蒸馏得到的粗品采用柱层析 法依次用石油醚、石油醚/乙酸乙酯、乙酸乙酯洗脱,取石油醚/乙酸乙酯洗脱液浓缩。 所述毛蕊花糖苷或独一味苷A与ΤΕΜΡ0、Ν,Ν' -二环己基碳酰亚胺的摩尔比为1: 1:1~ 1:2:2〇 苯乙醇苷类抗辐射化合物3和4的制备方法:氮气保护下,在NIT中加入乙酸乙酯、 Ν,Ν' -二环己基碳酰亚胺和4-二甲氨基吡啶搅拌反应5~20min后,加入毛蕊花糖苷或独 一味苷A反应3~8h,减压蒸馏得到的粗品采用柱层析法依次用石油醚、石油醚/乙酸乙 酯、乙酸乙酯洗脱,取石油醚/乙酸乙酯洗脱液浓缩。 所述毛蕊花糖苷或独一味苷A与ΝΙΤ、Ν,Ν' -二环己基碳酰亚胺、4-二甲氨基吡啶的摩 尔比为 1:1:1:0. 1 ~1:1. 5:1. 5:1。 上述苯乙醇苷类抗辐射化合物添加在化妆品中可得到抗辐射化妆品。 本专利技术与现有技术相比具有以下优点: 1、 本专利技术所述苯乙醇苷类抗辐射化合物具有好的抗氧化和抗辐射作用,其DPPH抗氧 化能力测试结果如下表所示。2、 本专利技术所述苯乙醇苷类抗辐射化合物的制备方法简单,成本低,且所得产物纯度高。 3、 本专利技术所述苯乙醇苷类抗辐射化合物应用在化妆品中,使化妆品具有很好的抗辐射 效果。【具体实施方式】 实施例1 氮气保护下,在25mLDMF中加入Imol从独一味中提取的毛蕊花糖苷及I. 5molTEMP0 ; 再加入Imol的N, Ν' -二环己基碳酰亚胺室温反应8h。反应后用CH2Cl2稀释至50mL,加去 离子水100mL,分液得有机相;加入5%无水MgSO 4干燥,过滤、减压蒸馏得到抗辐射化合物粗 品。采用柱层析法纯化:用石油醚、石油醚/乙酸乙酯:15/1、乙酸乙酯依次洗脱,取石油醚 /乙酸乙酯洗脱液浓缩得抗辐射化合物1,纯度为90%。抗辐射化合物1的结构式如下:分子式:C43H53017N2; 分子量:869 ; 性状:黄棕色固体; 元素分析数据 % :C (52. 16),Η(0· 052 ),Ν(0· 026); 质谱数据如下:MS(EI) :(m/z) = 867(Μ+)。 在100g去离子水中溶解毛蕊花糖苷-TEMPO 0. lg,加入甘油3g,丁二醇6g,透明质 酸8g,鱼鲨烷5g,貂油6g混合搅拌均匀后,加1-3%的纳米氧化锌,根据剂型加适量去离子 水,再加入3g乳化剂、3g防腐剂及少量香精,制得用于防辐射的膏状化妆品。 实施例2 氮气保护下,在50mLDMF中加入I. 5mol独一味苷A及I. 8molTEMP0 ;再加入I. 2mol的 N, Ν'-二环己基碳酰亚胺,室温反应8h。反应后用CH2Cl2稀释至100mL,加去离子水100mL, 分液得有机相;加入10%无水MgSO 4干燥,过滤、减压蒸馏得到抗辐射化合物粗品。采用柱 层析法纯化:用石油醚、石油醚/乙酸乙酯:10/1、乙酸乙酯依次洗脱,取石油醚/乙酸乙 酯洗脱液浓缩得抗辐射化合物2,纯度为90%。抗辐射化合物2的结构式如下:分子式:C44H55017N2; 分子量:883 ; 性状:黄棕色固体; 元素分析数据 % :C(54. 34),Η(0· 061),Ν(0· 032); 质谱数据如下:MS(EI) :(m/z) = 882(Μ+)。 在l〇〇g去离子水中溶解合成原料0. 5g,加入甘油5g,丁二醇6g,透明质酸8g,鱼 鲨烷5g,貂油6g混合搅拌均匀后,加1-3%的纳米氧化锌,根据剂型加适量去离子水,再加入 IOg乳化剂、3g防腐剂及少量香精,制得用于防辐射的霜状化妆品。 实施例3 氮气保护下,将I. 5mol的NIT放入IOOmL的圆底烧瓶中,加入50mL的乙酸乙酯,加入 I. 5mol的N, Ν' -二环己基碳酰亚胺和0· 5mol的4-二甲氨基吡啶搅拌反应5min后,加入 I. 5mol毛蕊花糖苷反应5h,减压蒸馏得到抗辐射化合物粗品。采用柱层析法纯化:用石油 醚、石油醚/乙酸乙酯:10/1、乙酸乙酯依次洗脱,取石油醚/乙酸乙酯洗脱液浓缩得抗辐射 化合物3,纯度为88%。抗辐射化合物3的结构式如下:分子式:C43H52018N2; 分子量:884 ; 性状:紫黑色固体; 元素分析数据 % :C(50. 24),Η(0· 054),Ν(0· 025); 质谱数据如下:MS(EI) :(m/z) = 883(Μ+)。 在100g去离子水中溶解合成原料0. lg,加入甘油3g,丁二醇6g,透明质酸8g,鱼 鲨烷5g,貂油6g混合搅拌均匀后,加1-3%的纳米氧化锌,根据剂型加适量去离子水,再加入 3g乳化剂、3g防腐剂及少量香精,制得用于防辐射的膏状化妆品。 实施例4 氮气保护下,将Imol的NIT放入IOOmL的圆底烧瓶中,加入20的乙酸乙酯,加入Imol 的N, Ν' -二环己基碳酰亚胺和0· 2mol的4-二甲氨基吡啶搅拌反应5min后,加入Imol独 一味苷A反应2h,减压蒸馏得到抗辐射化合物粗品。采用柱层析法纯化:用石油醚、石油醚 /乙酸乙酯:15/1、乙酸乙酯依次洗脱,取石油醚/乙酸乙酯洗脱液浓缩得抗辐射化合物4, 纯度为90%。抗辐射化合物4的结构式如下:分子式:C44H54O18N2; 分子量:898 ; 性状:紫黑色固体; 元素分析数据 % :C(49. 87),Η(本文档来自技高网...

【技术保护点】
苯乙醇苷类抗辐射化合物,其特征在于该化合物为如下结构式中的一种:、、、。

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员:董树清赵亮王利涛张霞
申请(专利权)人:中国科学院兰州化学物理研究所
类型:发明
国别省市:甘肃;62

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