一种具有抗肿瘤活性的色胺酮溴代衍生物及其合成方法技术

本发明专利技术公开了一种具有抗肿瘤活性的色胺酮溴代衍生物及其制备方法，其为2,8-二溴-色胺酮。制备方法是将色胺酮为原料，添加三氟乙酸作为溶剂，待色胺酮溶解之后，添加浓硫酸作为催化剂，添加N-溴代丁二酰亚胺进行反应，温度控制在35~45℃下反应40~50小时，冷却、静置，除去三氟乙酸后，将反应液倒入冰水中析出浅黄色固体，中和，抽滤，浅黄色固体用水洗涤，丙酮洗涤，干燥即得到2,8-二溴-色胺酮。该产品具有优异的抗肿瘤活性，能够应用于抗肺癌和胃癌药物中。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及医药
，具体涉及一种具有抗肿瘤活性的色胺酮溴代衍生物合 成方法及应用。
技术介绍
卤键普遍存在于蛋白质-配体复合物中。研宄表明，在生物体系中卤素的极性效 应对活性位点小分子抑制剂的结合构象起到重要作用，在新型药物分子的设计和开发中， 齒键的引入具有潜在应用。色胺酮（Tryptanthrin)是一种喹挫啉酮类生物碱，主要存在于 马蓝、菘蓝、寥蓝等植物中，可入药，具有解毒、解热等功效。从结构看，色胺酮属喹唑啉酮类 生物碱，分子结构中具有平面性和电子性良好的苯环，易于和亲电试剂发生亲电取代反应， 如果在苯环上引入卤素原子，卤素的极性效应（静电作用和诱导作用）对配体小分子蛋白 质-配体复合物的稳定性作用，这些结合过程有利于提高小分子的生物活性。
技术实现思路
本专利技术的目的就是提供一种具有抗肿瘤活性的色胺酮溴代衍生物合成方法及应 用。该合成方法简单、反应条件温和；具有很强的抗肿瘤活性，能为抗肿瘤药物的研发提供 理论指导。 本专利技术的技术方案： -种具有抗肿瘤活性的色胺酮溴代衍生物，其为2, 8-二溴-色胺酮，结构式为：【主权项】1. 一种具有抗肿瘤活性的色胺酮溴代衍生物，其特征在于：其为2, 8-二溴-色胺酮， 结构式为：2. -种如权利要求1所述的具有抗肿瘤活性的色胺酮溴代衍生物的制备方法，其特征 在于：先按色胺酮与N-溴代丁二酰亚胺以物质的量1 :1. 5~10的配比称量好，备用；将色 胺酮置于容器中，添加三氟乙酸作为溶剂，待色胺酮溶解之后，添加浓硫酸作为催化剂，添 加N-溴代丁二酰亚胺进行反应，温度控制在35~45°C下反应40~50小时，冷却、静置，除 去三氟乙酸后，将反应液倒入冰水中析出浅黄色固体，用NaOH中和浓硫酸，使溶液pH呈中 性，抽滤，浅黄色固体用水洗涤，丙酮洗涤，干燥即得到2, 8-二溴-色胺酮。3. 根据权利要求2所述的具有抗肿瘤活性的色胺酮溴代衍生物的制备方法，其特征在 于：所述N-溴代丁二酰亚胺分批次添加，共分4~10次。4.根据权利要求2所述的具有抗肿瘤活性的色胺酮溴代衍生物的制备方法，其特征在 于：所述三氟乙酸的添加量为每克色胺酮添加300~500ml三氟乙酸。5. 根据权利要求2所述的具有抗肿瘤活性的色胺酮溴代衍生物的制备方法，其特征在 于：所述浓硫酸与三氟乙酸的体积比为5:1~2。6. 根据权利要求2所述的具有抗肿瘤活性的色胺酮溴代衍生物的制备方法，其特征在 于：所述干燥采用真空干燥，温度控制在25~50°C。【专利摘要】本专利技术公开了一种具有抗肿瘤活性的色胺酮溴代衍生物及其制备方法，其为2,8-二溴-色胺酮。制备方法是将色胺酮为原料，添加三氟乙酸作为溶剂，待色胺酮溶解之后，添加浓硫酸作为催化剂，添加N-溴代丁二酰亚胺进行反应，温度控制在35~45℃下反应40~50小时，冷却、静置，除去三氟乙酸后，将反应液倒入冰水中析出浅黄色固体，中和，抽滤，浅黄色固体用水洗涤，丙酮洗涤，干燥即得到2,8-二溴-色胺酮。该产品具有优异的抗肿瘤活性，能够应用于抗肺癌和胃癌药物中。【IPC分类】C07D487-04, A61P35-00【公开号】CN104844607【申请号】CN201510135793【专利技术人】谭明雄 【申请人】玉林师范学院【公开日】2015年8月19日【申请日】2015年3月26日本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有抗肿瘤活性的色胺酮溴代衍生物，其特征在于：其为2,8‑二溴‑色胺酮，结构式为：

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：谭明雄，
申请(专利权)人：玉林师范学院，
类型：发明
国别省市：广西;45