用于ECL的新型铱基络合物制造技术

本发明专利技术涉及新型铱基Ir(III)发光络合物、包含这些络合物作为标签的共轭物和它们例如在基于电化学发光的被分析物检测中的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】【专利说明】用于ECL的新型铱基络合物 专利技术背景 本专利技术涉及新型铱基Ir(III)发光络合物、包含这些络合物作为标签的共轭物和它们 例如在基于电化学发光的被分析物检测中的用途。 电致化学发光(也称作电化学发光并缩写为ECL)是在电极处生成的物类发生高能 电子转移反应以形成发光的激发态的过程。Hercules和Bard等人在六十年代中期描述了 最早的详细ECL研宄。在研宄了大约50年后，ECL现在已成为非常有力的分析技术并广泛 用于例如免疫测定、食品和水测试以及生物战剂检测的领域。 有大量化合物看起来可用于有机发光器件（OLEDs)。这些化合物适用在固体材料 中或可溶解在有机流体中。但是，关于它们在例如从生物样品中检测被分析物所需的水性 介质中的效用尚未结论。 基于ECL的检测方法通常基于使用包含Ru(11+)作为金属离子的水溶性钌络合 物。 尽管在过去数十年间取得显著改进，但仍然极其需要更灵敏的电化学发光基体外 诊断测定。 现在已经令人惊讶地发现，某些铱基Ir(III+)发光络合物代表用于未来的高灵 敏ECL基检测方法的极有前途的标签。 专利技术概沐 本专利技术公开了式II的铱基化学发光化合物【主权项】1.式II的银基化学发光化合物其中在式I(a)和式I化）中，分别地和独立地，各R1-R18独立地为氨、面素、氯基或硝 基、氨基、取代的氨基、烷基氨基、取代的烷基氨基、芳基氨基、取代的芳基氨基、烷基锭、取 代的烷基锭、駿基、駿酸盐、駿酸醋、氨基甲酯基、哲基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取 代的芳氧基、硫烷基、取代或未取代的烷基横酷基、取代或未取代的芳基横酷基、横基、亚横 基、次横基、横酸盐、亚横酸盐、次横酸盐、氨横酷基、亚讽、麟酷基、哲基亚麟酷基、哲基-烧 基-亚麟酷基、麟酸盐、亚麟酸盐或R19,其中R19是芳基、取代的芳基、烷基、取代的烷基、 支链烷基、取代的支链烷基、芳基烷基、取代的芳基烷基、烷基芳基、取代的烷基芳基、締基、 取代的締基、诀基、取代的诀基、氨基-烷基、取代的氨基-烷基、氨基-烷氧基、取代的氨 基-烷氧基、氨基-芳基、取代的氨基-芳基、氨基-芳氧基、取代的氨基-芳氧基， 其中分别在R1-R12内，或/和在R13-R16内，和/或在R17和R18内，两个相邻的R可 形成芳环或取代的芳环，其中取代基选自氨、烷基、取代的烷基、面素、氯基或硝基、亲水基 团，如氨基、取代的氨基、烷基氨基、取代的烷基氨基、烷基锭、取代的烷基锭、駿基、駿酸盐、 駿酸醋、氨基甲酯基、哲基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、硫烷基、取代 或未取代的烷基横酷基、取代或未取代的芳基横酷基、横基、亚横基、次横基、横酸盐、亚横 酸盐、次横酸盐、氨横酷基、亚讽、麟酷基、哲基亚麟酷基、哲基-烷基-亚麟酷基、麟酸盐、亚 麟酸盐，或 其中分别在R1-R12内，或/和在R13-R16内，和/或在R17和R18内，两个相邻的R可 形成脂族环或取代的脂族环，其中取代基选自氨、烷基、取代的烷基、面素、氯基或硝基、亲 水基团，如氨基、取代的氨基、烷基氨基、取代的烷基氨基、烷基锭、取代的烷基锭、駿基、駿 酸盐、駿酸醋、氨基甲酯基、哲基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、硫烷基、 取代或未取代的烷基横酷基、取代或未取代的芳基横酷基、横基、亚横基、次横基、横酸盐、 亚横酸盐、次横酸盐、氨横酷基、亚讽、麟酷基、哲基亚麟酷基、哲基-烷基-亚麟酷基、麟酸 盐、亚麟酸盐， 其中，如果在R1-R19任一者中存在取代，R1-R19中的取代基各自独立地选自面素、氯 基或硝基、亲水基团，如氨基、烷基氨基、烷基锭、駿基、駿酸盐、駿酸醋、氨基甲酯基、哲基、 烷氧基、芳基烷氧基、芳氧基、烷基芳氧基、聚己締氧基、聚丙締氧基、硫烷基、烷基横酷基、 芳基横酷基、横基、亚横基、次横基、横酸盐、亚横酸盐、次横酸盐、氨横酷基、亚讽、麟酷基、 哲基亚麟酷基、哲基-烷基-亚麟酷基、麟酸盐、亚麟酸盐， 其中本文所用的烷基是1-20个碳原子长的直链或支链烷基链或包含1-4个选自0、N、P和S的杂原子的1-20个原子长的杂烷基链，其中芳基是5、6或7元芳基环系或包含1-3 个选自0、S和N的杂原子的5、6或7元杂芳基环系， 其中X代表C或N， 其中Y代表C或N， 其中式I(a)中的R13-R18的至少一个是-Q1 -Z且其中Q1是连接基， 其中式I化）中的R13-R18的至少一个是Q2,且各Q2独立地为连接基或共价键， 其中（n)是1至50的整数， 且其中Z是官能团。2. 根据权利要求1的化合物，其中所述连接基Q1W直链或支链的饱和、不饱和、未取代 或取代的C1-C200烷基链或由碳原子、取代的碳原子和/或一个或多个选自0、N、P和S的 原子或取代的N、P、S原子构成的1至200原子链或具有含有一个或多个环状或杂环芳族或 非芳族环系的骨架的如上所述的链作为骨架。3. 根据权利要求2的化合物，其中所述连接基Q1W直链或支链的饱和、不饱和、未取代 或取代的C1-C100烷基链或由碳原子、取代的碳原子和/或一个或多个选自0、N、P和S的 原子或取代的N、P或S原子构成的1至100原子链或具有含有一个或多个环状或杂环芳族 或非芳族环系的骨架的如上所述的链作为骨架。4. 根据权利要求3的化合物，其中所述连接基Q1W直链或支链的饱和、不饱和、未取代 或取代的C1-C50烷基链或由碳原子、取代的碳原子和/或一个或多个选自0、N、P和S的原 子或取代的N、P或S原子构成的1至50原子链或具有含有一个或多个环状或杂环芳族或 非芳族环系的骨架的如上所述的链作为骨架。5. 根据权利要求1的化合物，其中所述连接基Q1W直链或支链的饱和、不饱和、未取代 或取代的C1-C20烷基链或由碳原子、取代的碳原子和/或一个或多个选自0、N、P和S的原 子或取代的N、P或S原子构成的1至20原子链或具有含有一个或多个环状或杂环芳族或 非芳族环系的骨架的如上所述的链作为骨架。6. 根据权利要求1至5任一项的化合物，其中各Q2独立地为共价键或W直链或支链的 饱和、不饱和、未取代或取代的C1-C200烷基链或由碳原子、取代的碳原子和/或一个或多 个选自0、N、P和S的原子或取代的N、P、S原子构成的1至200原子链或具有含有一个或 多个环状或杂环芳族或非芳族环系的骨架的如上所述的链作为骨架的连接基，其中Q2存 在（n)次且其中（n)是1-50的整数。7. 根据权利要求1至5任一项的化合物，其中各Q2独立地为共价键或W直链或支链的 饱和、不饱和、未取代或取代的C1-C20烷基链或由碳原子、取代的碳原子和/或一个或多个 选自0、N、P和S的原子或取代的N、P或S原子构成的1至20原子链或具有含有一个或多 个环状或杂环芳族或非芳族环系的骨架的如上所述的链作为骨架的连接基。8. 根据权利要求1至5任一项的化合物，其中Q2独立地为共价键或W饱和C1-C12烧 基链和/或具有由碳原子、取代的碳原子和/或一个或多个选自0、N、P和S的原子或取代 的N、P或S原子构成的骨架的1至12原子链作为骨架。9. 根据权利要求1至8任一项的化合物，其中所述官能团Z选自醒、駿酸、駿酸醋、环氧 化物、N-哲基班巧酷亚本文档来自技高网...

【技术保护点】
式II的铱基化学发光化合物其中在式I (a)和式I (b)中，分别地和独立地，各R1‑R18独立地为氢、卤素、氰基或硝基、氨基、取代的氨基、烷基氨基、取代的烷基氨基、芳基氨基、取代的芳基氨基、烷基铵、取代的烷基铵、羧基、羧酸盐、羧酸酯、氨基甲酰基、羟基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、硫烷基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、磺基、亚磺基、次磺基、磺酸盐、亚磺酸盐、次磺酸盐、氨磺酰基、亚砜、膦酰基、羟基亚膦酰基、羟基‑烷基‑亚膦酰基、膦酸盐、亚膦酸盐或R19，其中R19是芳基、取代的芳基、烷基、取代的烷基、支链烷基、取代的支链烷基、芳基烷基、取代的芳基烷基、烷基芳基、取代的烷基芳基、烯基、取代的烯基、炔基、取代的炔基、氨基‑烷基、取代的氨基‑烷基、氨基‑烷氧基、取代的氨基‑烷氧基、氨基‑芳基、取代的氨基‑芳基、氨基‑芳氧基、取代的氨基‑芳氧基，其中分别在R1‑R12内，或/和在R13‑R16内，和/或在R17和R18内，两个相邻的R可形成芳环或取代的芳环，其中取代基选自氢、烷基、取代的烷基、卤素、氰基或硝基、亲水基团，如氨基、取代的氨基、烷基氨基、取代的烷基氨基、烷基铵、取代的烷基铵、羧基、羧酸盐、羧酸酯、氨基甲酰基、羟基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、硫烷基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、磺基、亚磺基、次磺基、磺酸盐、亚磺酸盐、次磺酸盐、氨磺酰基、亚砜、膦酰基、羟基亚膦酰基、羟基‑烷基‑亚膦酰基、膦酸盐、亚膦酸盐，或其中分别在R1‑R12内，或/和在R13‑R16内，和/或在R17和R18内，两个相邻的R可形成脂族环或取代的脂族环，其中取代基选自氢、烷基、取代的烷基、卤素、氰基或硝基、亲水基团，如氨基、取代的氨基、烷基氨基、取代的烷基氨基、烷基铵、取代的烷基铵、羧基、羧酸盐、羧酸酯、氨基甲酰基、羟基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、硫烷基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、磺基、亚磺基、次磺基、磺酸盐、亚磺酸盐、次磺酸盐、氨磺酰基、亚砜、膦酰基、羟基亚膦酰基、羟基‑烷基‑亚膦酰基、膦酸盐、亚膦酸盐，其中，如果在R1‑R19任一者中存在取代，R1‑R19中的取代基各自独立地选自卤素、氰基或硝基、亲水基团，如氨基、烷基氨基、烷基铵、羧基、羧酸盐、羧酸酯、氨基甲酰基、羟基、烷氧基、芳基烷氧基、芳氧基、烷基芳氧基、聚乙烯氧基、聚丙烯氧基、硫烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、磺基、亚磺基、次磺基、磺酸盐、亚磺酸盐、次磺酸盐、氨磺酰基、亚砜、膦酰基、羟基亚膦酰基、羟基‑烷基‑亚膦酰基、膦酸盐、亚膦酸盐，其中本文所用的烷基是1‑20个碳原子长的直链或支链烷基链或包含1‑4个选自O、N、P和S的杂原子的1‑20个原子长的杂烷基链，其中芳基是5、6或7元芳基环系或包含1‑3个选自O、S和N的杂原子的5、6或7元杂芳基环系，其中X代表C或N，其中Y代表C或N，其中式I (a)中的R13‑R18的至少一个是–Q1–Z且其中Q1是连接基，其中式I (b)中的R13‑R18的至少一个是Q2，且各Q2独立地为连接基或共价键，其中(n)是1至50的整数，且其中Z是官能团。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：F伯格曼恩，R赛塞维斯基，L德科拉，S德兹亚德克，JM弗兰德兹赫兰德兹，HP乔塞，C塞德，
申请(专利权)人：霍夫曼拉罗奇有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士;CH