苯并咪唑基电子传输材料及其制备方法和应用技术

本发明专利技术有机电致发光材料领域，其公开了一种苯并咪唑基电子传输材料及其制备方法和应用；该材料具有如下结构式：本发明专利技术提供了一种电子传输材料中，苯并咪唑为缺电子基团，因此作为电子传输层用于有机电致发光器件中能提高发光效率。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机电致发光材料领域，尤其涉及一种苯并咪唑基电子传输材料及其制备方法和应用。
技术介绍
有机电致发光器件有轻、薄、自发光、低消耗功率、不需要光源、无视角限制、高反应速率及可制作在软性基板等优良特性，已被视为平面显示器和软性显示器的明日之星。传统的电子传输材料的载流子迁移率是空穴传输材料的千分之一，且热稳定性不佳，因此，常导致发光效率不佳或是元件寿命不长等问题，根据相关文献表示，电子传输材料所占电荷消耗比率达35.9%，是仅次于发光层的消耗（39.8%），因此现今开发高载流子的电子传输材料是现今OLED才材料开发的重点。Alq3因具有好的成膜性，因此，是目前常用的电子传输材料的主发光体，不过陆续有一些载流子迁移率和Tg高于Alq3的材料出现，如金属（Be,Al,Zn）络合物、1,2,4-三唑（TAZ）的衍生物、含氟化合物和含硅化合物等，然而，这些已知的材料载流子迁移率仍不佳，且有着热稳定性不佳或运用在器件上产生电流密度低等问题，因此，开发新的电子传输材料是一个很重要的课题。
技术实现思路
本专利技术目的在于提供一种苯并咪唑基电子传输材料。本专利技术的又一目的在于提供一种制备上述材料的方法。为实现上述目的，本专利技术提供的苯并咪唑基电子传输材料，其结构如式所示：即2-(3-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑。本专利技术实施例的另一目的在于提供一种合成路线简单、材料价廉易得的苯并咪唑基电子传输材料的制备方法，所述制备方法包括如下步骤:分别提供如下结构式表示的化合物A和B，在无氧环境下，将摩尔比为1:1～1:1.2的化合物A和B添加入含有催化剂和碱溶液的有机溶剂中溶解，得到混合溶液，该混合溶液于70～130℃下进行Suzuki耦合反应12～48小时，停止反应并冷却到室温，分离提纯反应液，即得如下结构式表示的所述的苯并咪唑基电子传输材料：其中，所述催化剂为双三苯基膦二氯化钯或四三苯基膦钯；或者所述催化剂为摩尔比为1:4～8的有机钯与有机膦配体的混合物，所述有机钯为醋酸钯或三二氩苄基丙酮二钯；所述有机膦配体为三（邻甲基苯基）膦或2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯；所述混合物中，优选醋酸钯与三邻甲苯基膦混合物或者三二氩苄基丙酮二钯与2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯混合物；所述的催化剂与有机膦配体的摩尔比为1:4～8。在优选的实施例中，所述碱溶液选自碳酸钠溶液、碳酸钾溶液及碳酸氢钠溶液中的至少一种，碱溶液中的碱溶质与化合物A的摩尔比为20:1。在优选的实施例中，有机溶剂选自甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的至少一种。在优选的实施例中，Suzuki耦合反应的反应温度为90～120℃，反应时间为24～36小时。在优选的实施例中，分离提出反应液包括如下处理：停止反应并冷却到室温后，用二氯甲烷多次萃取反应液，得到并合并有机相，该有机相用无水硫酸镁干燥后旋干，得到粗产物；粗产物采用体积比为10:1的石油醚与乙酸乙酯的混合淋洗液经硅胶层析柱分离得到晶状固体，该晶状固体在真空下50℃干燥24h后，得到所述苯并咪唑基电子传输材料。在优选的实施例中，所述无氧环境由氮气、氩气中的至少一种气体构成。本专利技术的又一目的在于提供本专利技术苯并咪唑基电子传输材料在有机电致发光器件中的应用。本专利技术具有以下优点：（1）本专利技术提供了一种电子传输材料中，苯并咪唑为缺电子基团，因此电子迁移率较高，作为电子传输层用于有机电致发光器件中能提高发光效率。(2)本专利技术所述的电子传输材料的热稳定性较好。（3）本专利技术所述的电子传输材料的制备方法，采用了较简单的合成路线，从而减少工艺流程，原材料价廉易得，使得制造成本降低；且制得的聚合材料结构新颖，成膜性能优良，可适用于有机电致发光器件。附图说明图1为实施例1制得的苯并咪唑基电子传输材料的热失重分析图；图2为实施例5制得的有机电致发光器件的结构示意图。具体实施方式为了更好地理解本专利技术专利的内容，下面通过具体的实例和图例来进一步说明本专利技术的技术案，具体包括材料制备和器件制备，但这些实施实例并不限制本专利技术，其中化合物A、化合物B均从百灵威科技购买得到。实施例1：本实施例的苯并咪唑基电子传输材料，即2-(3-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑，其制备步骤如下：在氩气保护下，将2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(79mg,0.2mmol)、1-苯基-2-(3-频哪醇硼酸酯苯基)-1H-苯并[d]咪唑(78mg,0.2mmol)加入盛有10ml甲苯溶剂的烧瓶中，充分溶解后将碳酸钾(2mL,2mol/L)溶液加入到烧瓶中，抽真空除氧并充入氩气，然后加入双三苯基膦二氯化钯（5.6mg,0.008mmol）；将烧瓶加热到90℃进行Suzuki耦合反应24h。随后，降温后停止聚合反应，用二氯甲烷多次萃取反应液，得到并合并有机相，该有机相用无水硫酸镁干燥后旋干，得到粗产物；粗产物采用体积比为10:1的石油醚与乙酸乙酯的混合淋洗液经硅胶层析柱分离得到晶状固体，该晶状固体在真空下50℃干燥24h后，得到所述苯并咪唑基电子传输材料，产率76%。质谱：m/z586.7（M++1）；元素分析（%）C44H30N2:理论值C90.07,H5.15,N4.77；实测值：C90.15,H5.08,N4.69.图1为实施例1制得的苯并咪唑基电子传输材料的热失重分析图；热失重分析是由Perkin-Elmer Series7热分析系统测量完成的，所有测量均在室温大气中完成；由图1可知，苯并咪唑基电子传输材料5%的热失重温度(Td)是379℃。实施例2：本实施例的苯并咪唑基电子传输材料，即2-(3-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑，其制备步骤如下：氮气和氩气混合气保护下，将2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(119mg,0.3mmol)、1-苯基-2-(3-频哪醇硼酸酯苯基)-1H-苯并[d]咪唑(131mg,0.33mmol)和15mL四氢呋喃加入50mL规格的两口瓶中，充分溶解后通入氮气和氩气的混合气排空气约20min后，然后将四三苯基膦钯（4mg,0.003mmol）加入其中，充分溶解后再加入碳酸氢钠(3mL,2mol/L)溶液。再充分通氮气和氩气的混合气排空气约10min后,将两口瓶加入到70℃进行Suzu本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种苯并咪唑基电子传输材料，其特征在于，其结构式如下：

【技术特征摘要】
1.一种苯并咪唑基电子传输材料，其特征在于，其结构式如下：
2.一种如权利要求1所述的苯并咪唑基电子传输材料的制备方法，
其特征在于，其制备步骤如下：
分别提供如下结构式表示的化合物A和B，
在无氧环境下，将摩尔比为1:1～1:1.2的化合物A和B添加入含有催
化剂和碱溶液的有机溶剂中溶解，得到混合溶液，将该混合溶液于70～
130℃下进行Suzuki耦合反应12～48小时，停止反应并冷却到室温，分离
提出反应液，得到所述苯并咪唑基电子传输材料。
3.根据权利要求2所述的苯并咪唑基电子传输材料的制备方法，其
特征在于，所述催化剂为三苯基膦二氯化钯或四三苯基膦钯；所述催化剂
与所述化合物A的摩尔比为1:20～1:100。
4.根据权利要求2所述的苯并咪唑基电子传输材料的制备方法，其
特征在于，所述催化剂为摩尔比为1:4～8的有机钯与有机膦配体的混合物；
所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为1:20～1:100。
5.根据权利要求4所述的苯并咪唑基电子传输材料的制备方法，其
特征在于，所述有机钯为醋酸钯或三二氩苄基丙酮二钯；所述有机膦配体
为三（邻甲基苯基）膦或2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧...

【专利技术属性】
技术研发人员：周明杰，张振华，王平，钟铁涛，
申请(专利权)人：海洋王照明科技股份有限公司，深圳市海洋王照明技术有限公司，深圳市海洋王照明工程有限公司，
类型：发明
国别省市：广东;44