本发明专利技术提供一种咪唑啉酮类化合物，所述咪唑啉酮类化合物为结构式(Ⅰ)所示化合物或其药学上可接受的盐，或其任何光学异构体，或任何互变异构体：本发明专利技术还提供一种上述咪唑啉酮类化合物的制备方法，由结构式(Ⅱ)所示苯肼类化合物或其盐形式与结构式(Ⅲ)所示结构及碘甲烷反应制得结构式(Ⅰ)所示咪唑啉酮类化合物，反应式如下：本发明专利技术提供的所述咪唑啉酮类化合物(Ⅰ)的制备方法简单、反应条件温和、产品纯度高、收率高。本发明专利技术还提供了一种包括上述咪唑啉酮类化合物的抑菌活性成分的农药杀菌组合物，尤其对水稻纹枯菌以及苹果轮纹菌的抑制活性显著，EC50值为0.5-3.0mg/L。
【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术提供一种咪唑啉酮类化合物，所述咪唑啉酮类化合物为结构式(Ⅰ)所示化合物或其药学上可接受的盐，或其任何光学异构体，或任何互变异构体：本专利技术还提供一种上述咪唑啉酮类化合物的制备方法，由结构式(Ⅱ)所示苯肼类化合物或其盐形式与结构式(Ⅲ)所示结构及碘甲烷反应制得结构式(Ⅰ)所示咪唑啉酮类化合物，反应式如下：本专利技术提供的所述咪唑啉酮类化合物(Ⅰ)的制备方法简单、反应条件温和、产品纯度高、收率高。本专利技术还提供了一种包括上述咪唑啉酮类化合物的抑菌活性成分的农药杀菌组合物，尤其对水稻纹枯菌以及苹果轮纹菌的抑制活性显著，EC50值为0.5-3.0mg/L。【专利说明】一种咪唑啉酮类化合物、其制备方法及其作为农药杀菌剂 的应用
本专利技术涉及一种咪唑啉酮类化合物、其制备方法及其作为农药杀菌剂的应用。
技术介绍
咪唑啉酮类化合物在农药方面应用广泛，特别是咪唑菌酮类杀菌剂作为一种新颖 的线粒体呼吸抑制剂，对卵菌表现出优良的抑制活性。 原法国罗纳普朗公司研宄发现2-甲硫基咪唑啉酮衍生物具有良好的杀菌活性， 从而开发出第一个咪唑酮类杀菌剂：咪唑菌酮（Fenamidone或RPA407213)，它在田间实验 中具有触杀、渗透、内吸活性，表现出良好的保护和治疗活性，对咪唑菌酮的作用机制研宄 显示它是一种新型的线粒体呼吸抑制剂。咪唑菌酮类化合物引起了国内外研宄者的兴趣， 研宄热点集中于咪唑啉酮母环上各位取代基的变化。1994年，Bascou研宄了 2-烷基咪唑 啉酮的合成及杀菌活性，其中典型化合物在lg/L浓度时，对葡萄霜霉病的防效为75 %? 100% (W0 9401410,1994)。1999年美国专利报道3-苄基咪唑啉酮类化合物在lg/L浓度 时，对小麦锈病的防效大于75% (US 6002016,1999)。还有大量研宄都表明咪唑菌酮类衍 生物具有良好的杀菌活性。 由于咪唑菌酮类化合物具有很高的研宄价值，对农药尤其是新颖杀菌剂的开发非 常具有潜力，目前的研宄主要集中于对咪唑啉酮母环的修饰，因此，需要进一步开发更多新 颖结构的咪唑啉酮类化合物。
技术实现思路
本专利技术为解决现有技术中的上述问题提出的。 本专利技术提供了一种新型的咪唑啉酮类化合物及其制备方法，该咪唑啉酮类化合物 的制备方法简单、反应条件温和、产品纯度高、收率高。 本专利技术还提供了一种包括上述咪唑啉酮类化合物的抑菌活性成分的农药杀菌组 合物，对稻瘟菌、水稻纹枯菌、芦笋褐斑菌、苹果轮纹菌、小麦赤霉菌或棉花枯萎菌具有良好 的抑制活性，尤其对水稻纹枯菌以及苹果轮纹菌的抑制活性显著。 为实现上述目的，本专利技术采用以下技术方案： 本专利技术的第一个方面是提供一种咪唑啉酮类化合物，其特征在于，所述咪唑啉酮 类化合物为结构式（I )所示化合物或其药学上可接受的盐，或其任何光学异构体，或任何 互变异构体： 【权利要求】1. 一种咪唑啉酮类化合物，其特征在于，所述咪唑啉酮类化合物为结构式（I)所示化 合物或其药学上可接受的盐，或其任何光学异构体，或任何互变异构体：其中，R为H，卤素，腈基，硝基，羟基，甲氨基，二甲氨基，羧基，烷氧基，未取代或由卤素 一取代或多取代烷基、链烯基或链炔基，或未取代或由烷基、齒素、羟基或烷氧基一取代或 多取代的芳香基团中的一种或多种组合。2. 根据权利要求1所述的咪唑啉酮类化合物，其特征在于，其中R为H，卤素，硝基，羟 基，羧基，烷氧基，未取代或由卤素一取代或多取代烷基、链烯基或链炔基中的一种或多种 组合。3. 根据权利要求1或2所述的咪唑啉酮类化合物，其特征在于，其中R为H，卤素，硝基， 羟基，羧基，烷氧基，未取代或由卤素一取代或多取代烷基中的一种或多种组合。4. 一种权利要求1所述的咪唑啉酮类化合物的制备方法，其特征在于，由结构式（II) 所示苯肼类化合物或其盐形式与结构式（III)所示结构及碘甲烷反应制得结构式（I)所 示咪唑啉酮类化合物，反应式如下：其中，R为H，卤素，腈基，硝基，羟基，甲氨基，二甲氨基，羧基，烷氧基，未取代或由卤素 一取代或多取代烷基、链烯基或链炔基，或未取代或由烷基、齒素、羟基或烷氧基一取代或 多取代的芳香基团其中的一种或多种组合。5. 根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述化合物（III)的制备方法如下： 步骤1 :由化合物（VI)与碳酸铵和氰化钾制得化合物（V):步骤2:由步骤1所得的化合物（V)经水解开环、氨化、氯化、甲酯化四步反应一锅法 制得化合物（IV):步骤3 :由步骤2所得的化合物（IV)与硫光气反应，甲苯作溶剂，碳酸氢钠作碱，完成 反应后，加水萃取，浓缩萃取液即得化合物（III)。6. 根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，其中R为卤素或硝基。7. -种如权利要求4-6任意一项所述制备方法制备的咪唑啉酮类化合物，其特征在 于，所述咪唑啉酮类化合物为结构式（I)所示化合物或其药学上可接受的盐，或其任何光 学异构体，或任何互变异构体：其中，R为H，卤素，腈基，硝基，羟基，甲氨基，二甲氨基，羧基，烷氧基，未取代或由卤素 一取代或多取代烷基、链烯基或链炔基，或未取代或由烷基、齒素、羟基或烷氧基一取代或 多取代的芳香基团中的一种或多种组合。8. -种作为农药的杀菌组合物，其特征在于，所述杀菌组合物包括如权利要求7所述 咪唑啉酮类化合物的抑菌活性成分，对稻瘟菌、水稻纹枯菌、芦笋褐斑菌、苹果轮纹菌、小麦 赤霉菌或棉花枯萎菌具有良好的抑制活性。9. 一种包括如权利要求7所述咪唑啉酮类化合物的农药杀菌组合物对抑制水稻纹枯 菌和苹果轮纹菌的应用。10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述杀菌组合物的抑菌活性EC5(|值为 0. 5-3. 0mg/L〇【文档编号】A01N43/50GK104478807SQ201410822381【公开日】2015年4月1日 申请日期:2014年12月19日 优先权日:2014年12月19日 【专利技术者】叶振君, 旷东, 毕强, 董建生, 韩海平, 张洪玉, 吴清阳, 张芝平, 张忠明, 王莲玉, 方燕, 黄凡 申请人:上海生农生化制品有限公司本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种咪唑啉酮类化合物，其特征在于，所述咪唑啉酮类化合物为结构式(Ⅰ)所示化合物或其药学上可接受的盐，或其任何光学异构体，或任何互变异构体：其中，R为H，卤素，腈基，硝基，羟基，甲氨基，二甲氨基，羧基，烷氧基，未取代或由卤素一取代或多取代烷基、链烯基或链炔基，或未取代或由烷基、卤素、羟基或烷氧基一取代或多取代的芳香基团中的一种或多种组合。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：叶振君，旷东，毕强，董建生，韩海平，张洪玉，吴清阳，张芝平，张忠明，王莲玉，方燕，黄凡，
申请(专利权)人：上海生农生化制品有限公司，
类型：发明
国别省市：上海;31
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