一种1,4-跳跃二烯的制备方法技术

技术编号:11156799 阅读:93 留言:0更新日期:2015-03-18 12:57
本发明专利技术公开了一种1,4-跳跃二烯的制备方法。该方法以路易斯酸金属、布朗斯特酸和醇作为催化剂,在有机溶剂中,采用各种醛和烯烃为原料,或者在路易斯酸金属和布朗斯特酸的催化下,采用各种缩醛和烯烃为原料,通过脱氧脱氢偶联反应,一步即可合成1,4-跳跃二烯。本发明专利技术的合成方法催化剂结构简单,容易获得,价格低廉,获得1,4-跳跃二烯产物收率高,操作步骤简单,且成本低廉,绿色经济,适于工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成
,涉及一种1,4-跳跃二烯的制备方法
技术介绍
1,4-跳跃二烯作为关键的结构单元广泛存在于大量重要的天然产物中,例如:白细胞三烯、欧米伽-3脂肪酸、昆虫信息素、大环内酯类化合物等;1,4-跳跃二烯同时也是合成阶梯多聚醚类天然产物的重要中间体,例如短杆菌霉素;除此之外,1,4-环己二烯结构化合物还可以用于合成橡胶和其他不饱和化合物的制备。目前,制备1,4-跳跃二烯的方法主要有以下三种:方法一、通过三元环取代的醇在酸性条件下开环,脱去水和烷基硅氢来制备(S. R. Wilson, P. A. Zucker, J. Org. Chem.1988, 53, 4682.);方法二、在钌配合物的催化作用下,通过末端烯烃与末端炔烃的加成反应来制备(B. M. Trost, G. D. Probst, A. Schoop, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9228.);方法三、利用1,3-丁二烯类化合物与末端烯烃在金属盐的催化作用下制备(G. Hilt, F-X. du Mesnil, S. Lüers, Ange本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种1,4‑跳跃二烯的制备方法,其特征在于该方法以路易斯酸金属,布朗斯特酸和醇为催化剂,在有机溶剂中,醛和烯烃以1:2~1:3的摩尔比,在25‑140 oC下反应2~24小时;反应结束后抽干溶剂,柱层析分离,得到1,4‑跳跃二烯;或者以路易斯酸金属和布朗斯特酸为催化剂,在有机溶剂中,缩醛和烯烃以1:2~1:3的摩尔比,在25‑140 oC下反应2~24小时,反应结束后抽干溶剂,柱层析分离,得到1,4‑跳跃二烯。

【技术特征摘要】
1.一种1,4-跳跃二烯的制备方法,其特征在于该方法以路易斯酸金属,布朗斯特酸和醇为催化剂,在有机溶剂中,醛和烯烃以1:2~1:3的摩尔比,在25-140 oC下反应2~24小时;反应结束后抽干溶剂,柱层析分离,得到1,4-跳跃二烯;或者以路易斯酸金属和布朗斯特酸为催化剂,在有机溶剂中,缩醛和烯烃以1:2~1:3的摩尔比,在25-140 oC下反应2~24小时,反应结束后抽干溶剂,柱层析分离,得到1,4-跳跃二烯。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述醛的结构式为:
                                                R为氢,C1~C40的脂肪基团,C4~C60内的芳香基团。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述缩醛的结构式为:
 R为氢,C1~C40的脂肪基团,C4~C60内的芳香基团。
4.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述烯烃的结构为:
 R1、R1为氢,C1~C40内的脂肪基团,C4~C60内的芳香基团。
5.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述路易斯酸金属催化剂为...

【专利技术属性】
技术研发人员:黄汉民王清洋钱波
申请(专利权)人:中国科学院兰州化学物理研究所北京科尔帝美工程技术有限公司
类型:发明
国别省市:甘肃;62

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