【技术实现步骤摘要】
一种3-取代氧化吲哚衍生物及其合成方法和应用
本专利技术涉及合成医药化工领域，主要涉及一种3-取代氧化吲哚衍生物及其化学 合成方法和应用。
技术介绍
氧化吲哚类化合物广泛存在于天然化合物和药物分子中，由于其特殊的生理活 性，对该类化合物的合成是有机化学研究的重要领域之一，特别是不对称合成更具有挑战 性。 现有文献报道有多种合成氧化吲哚的方法，主要集中在对前手性吲哚的不对称加 成反应（Chem. Sci.，2011，2, 2035 ;Chen，Chem. Comm. , 2009,11,3955 ；0rg. Lett. , 2009,11, 3874)。其中，对于曼尼希反应的报道相对较少。2012年胡文浩教授公开了采用双芳基亚胺 对3-取代氧化吲哚衍生物的高效率合成方法，见Nature Chemistry4, 733-738 (2012)。
技术实现思路
本专利技术克服了现有技术中的3-取代氧化吲哚衍生物制备方法中所存在的底物适 用范围不广等缺陷，提出了一种新的3-取代氧化吲哚衍生物及其制备方法和应用。本专利技术 合成方法具有高效原子经济性、高收率、底物适用范围广、操作简单安全等有益效果。本发 明制备得到的3-取代氧化Π 引哚衍生物对MCF-7人乳腺癌细胞有明显抑制作用，可应用于制 备抗肿瘤药物。 本专利技术提出了一种3-取代氧化吲哚衍生物，如式（I)所示，
【技术保护点】
一种3‑取代氧化吲哚衍生物，其特征在于，如式(I)所示，其中，R1为氢、对甲基、对氟、对甲氧基、或对三氟甲基；R2为甲基、或乙基；R3为乙基、或异丙基；R4为H、对溴、对氯、对氟、对甲基、对甲氧基、间溴、间氯、间氟、邻甲氧基、或3，5‑二甲基。
【技术特征摘要】
1. 一种3-取代氧化吲哚衍生物，其特征在于，如式（I)所示，其中，&为氢、对甲基、对氟、对甲氧基、或对三氟甲基；R2为甲基、或乙基；R3为乙基、或 异丙基；R4为H、对溴、对氯、对氟、对甲基、对甲氧基、间溴、间氯、间氟、邻甲氧基、或3,5-二 甲基。2. -种3-取代氧化吲哚衍生物的合成方法，其特征在于，所述合成反应中，将芳胺、醛 酸酯、烯丙基氯化钯、BINOL磷酸、4A分子筛溶于有机溶剂，配制成混合溶液；将重氮化合 物溶于有机溶剂配制成重氮化合物溶液；将重氮化合物溶液加入前述混合溶液；反应、纯 化得到高产率的式（I)所示的3-取代氧化吲哚衍生物；所述合成反应如式（II)所示：其中，&为氢、对甲基、对氟、对甲氧基、或对三氟甲基；R2为甲基、或乙基；R3为乙基、或 异丙基；R4为H、对溴、对氯、对氟、对甲基、对甲氧基、间溴、间氯、间氟、邻甲氧基、或3,5-二 甲基。3. 如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，反应温度范围为0?40°C。4. 如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述重氮化合物、芳胺、醛酸酯、烯 丙基氯化钯、BINOL磷酸的投料量摩尔比为重氮化合...
【专利技术属性】
技术研发人员：胡文浩，黄海峰，车久威，邢栋，
申请(专利权)人：华东师范大学，
类型：发明
国别省市：上海;31
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。