具有光学活性的3-乙烯基吲哚啉类衍生物及其不对称合成方法技术

本发明专利技术涉及一类具有光学活性的3-乙烯基吲哚啉类衍生物及其不对称合成方法。其具有通式Ⅰ所表示的结构式，R1为氢、4-氟、5-甲基、5-甲氧基、5-溴、6-氯、7-氟；R2为苯基、对甲氧基苯基、对甲基苯基、对氟苯基、对氯苯基、邻氟苯基、间溴苯基、2-噻吩、2-呋喃、乙氧基、苯乙烯基、异丁基。合成方法：在金属催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿加合物与配体IV存在下，于氯仿溶剂中，使通式Ⅱ和通式Ⅲ表示化合物经脱羧烯丙基化/环化串联反应得到。本发明专利技术通过采用环加成方式，仅需一步操作，即可高效、高对映选择性地合成具有光学活性的3-乙烯基吲哚啉类衍生物，收率63-99％，dr〉99.5％，ee83-99％。

【技术实现步骤摘要】
具有光学活性的3-乙烯基吲哚啉类衍生物及其不对称合 成方法
本专利技术涉及。
技术介绍
吲哚啉类衍生物是一类极为重要的杂环类化合物，广泛存在于多种天然产物和药 物分子中，其广泛的生物活性引起了越来越多化学工作者的兴趣。

【技术保护点】
一类具有光学活性的3‑乙烯基吲哚啉类衍生物，其特征是具有通式Ⅰ所表示的结构式，式I中R1为氢、4‑氟、5‑甲基、5‑甲氧基、5‑溴、6‑氯、7‑氟；R2为苯基、对甲氧基苯基、对甲基苯基、对氟苯基、对氯苯基、邻氟苯基、间溴苯基、2‑噻吩、2‑呋喃、乙氧基、苯乙烯基、异丁基。

【技术特征摘要】
1. 一类具有光学活性的3-乙烯基吲哚啉类衍生物，其特征是具有通式I所表示的结 构式，式I中R1为氢、4-氟、5-甲基、5-甲氧基、5-溴、6-氯、7-氟； R2为苯基、对甲氧基苯基、对甲基苯基、对氟苯基、对氯苯基、邻氟苯基、间溴苯基、2-噻 吩、2-呋喃、乙氧基、苯乙烯基、异丁基。2. 权利要求1所述的以通式I所表示的具有光学活性的3-乙烯基吲哚啉类衍生物的 不对称合成方法，其特征在于：步骤为：在金属催化剂三（二亚苄基丙酮）二钯氯仿加合物 与配体IV的存在下，于氯仿溶剂中，使通式II和通式III表示的化合物经脱羧烯丙基化/环 化串联反应得到，合成路线如下：式I中R1为氢、4-氟、5-甲基、5-甲氧基、5-溴、6-氯、7-氟；R2为苯基、对甲氧基苯 基、对甲基苯基、对氟苯基、对氯苯基、邻氟苯基、间溴苯基、2-噻吩、2-呋喃、乙氧基、苯乙 烯基、异丁基；式II、III中R 1，R2的定义与式I中R1，R2的定义相同，其中Ts为对甲苯磺酰 基，dba为二亚苄基丙酮，CHCl 3为氯仿。3. 根据权利要求2所述的不对称合成方法，其特征在于：所述通式II表示的化合物和 通式III表示的化合...

【专利技术属性】
技术研发人员：肖文精，李天任，谭芬，陆良秋，陈加荣，
申请(专利权)人：华中师范大学，
类型：发明
国别省市：湖北;42