取代甲胺化合物的制造方法技术

本发明专利技术涉及下述式(Ⅲ)所示的取代甲胺化合物的制造方法，其包括：通过使下述式(Ⅰ)所示的六亚甲基四铵盐化合物与碱反应，得到下述式(Ⅱ)所示的N-亚甲基取代甲胺多聚物的1种或2种以上的混合物的工序；和在酸的存在下，使式(Ⅱ)所示的N-亚甲基取代甲胺多聚物的1种或2种以上的混合物水解的工序，式(Ⅰ)、式(Ⅱ)和式(Ⅲ)中，A表示由杂环基组成的有机基或者具有取代基的所述有机基，R表示氢原子、或者烃基或杂环基的任意一种有机基或者具有取代基的所述有机基，L表示卤原子、碳原子数为1～20的烷基磺酰氧基、碳原子数为1～20的卤代烷基磺酰氧基、或者取代或未取代的芳基磺酰氧基，n表示2～20的整数。

【技术实现步骤摘要】
(本申请是申请日为2007年4月24日、申请号为200780052685. 2、专利技术名称为 和三嗪衍生物的专利申请的分案申请。）
本专利技术涉及简便且高收率、低成本地制造作为农药和医药的制造中间体有用的取 代甲胺化合物例如吡啶基甲胺化合物的方法，以及作为其制造中间体的N-亚甲基_取代甲 胺多聚物。
技术介绍
取代甲胺化合物，例如2-氯-5-吡啶基甲胺等吡啶基甲胺化合物是作为农药和医 药的制造中间体有用的化合物。 -直以来，作为吡啶基甲胺化合物的制造方法，已知使2-氯-5-氯甲基吡啶与 邻苯二甲酰亚胺钾反应，得到N-(2-氯-5-吡啶基甲基）邻苯二甲酰亚胺，然后使该物质 与肼反应的方法（专利文献1);和使2-氯-5-(氯甲基）吡啶与六亚甲基四胺反应，得到 2-氯-5-吡啶基甲基六亚甲基四铵氯化物，然后在低级醇和无机酸的存在下进行水解的方 法（专利文献2);利用水或碱水使2-氯-5-吡啶基甲基六亚甲基四铵氯化物水解，生成并 离析为N-亚甲基-2-氯-5-吡啶基甲胺，进一步利用酸进行水解的方法（专利文献3)等。 但是，这些制造方法未必可以说是工业上有效的方法。即，第一方法中，因为原料 需要使用较昂贵的邻苯二甲酰亚胺钾，所以在经济方面不能说是优选的方法。另外，因为需 要从与肼的反应液中除去酞嗪的操作，所以后处理操作繁杂。第二方法中，反应中使用的溶 剂的用量多，大量使用较昂贵的六亚甲基四胺，所以在经济方面不能说是优选的方法。并 且，该方法中，暂时离析生成的2-氯-5-吡啶基甲基六亚甲基四铵氯化物，然后进行水解， 所以存在操作烦杂的问题。第三方法存在被离析的N-亚甲基-2-氯-5-吡啶基甲胺不稳 定、处理困难的问题。 专利文献1 :西德专利3727126号公报 专利文献2 :日本特开平3-271273号公报 专利文献3 :日本特开平8-295670号公报
技术实现思路
本专利技术是鉴于上述现有技术的实际情况而完成的，其目的在于提供一种简便且高 收率、低成本地制造作为农药和医药的制造中间体有用的取代甲胺化合物、优选吡啶基甲 胺化合物的方法，及其制造中间体。 为了解决上述问题，本专利技术的专利技术人进行深入研究，结果发现：通过使六亚甲基四 铵盐化合物与碱反应，能够高收率地得到下述式（II)所示的N-亚甲基取代甲胺多聚物的 1种或2种以上的混合物。然后，通过在酸的存在下使该混合物水解，能够高收率地得到作 为目的产物的下述式（III)所示的取代甲胺化合物，从而完成了本专利技术。 如上所述，根据本专利技术的第一观点，提供一种下述式（III)所示的取代甲胺化合物 的制造方法，其特征在于，包括：通过使下述式（I)所示的六亚甲基四铵盐化合物与碱反 应，得到下述式（II)所示的N-亚甲基取代甲胺多聚物的1种或2种以上的混合物的工序； 和在酸的存在下，使所述式（II)所示的N-亚甲基取代甲胺多聚物的1种或2种以上的混 合物水解的工序，其中， 本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种下述式(Ⅲ)所示的取代甲胺化合物的制造方法，其特征在于，包括：通过使下述式(Ⅰ)所示的六亚甲基四铵盐化合物与碱反应，得到下述式(Ⅱ)所示的N‑亚甲基取代甲胺多聚物的1种或2种以上的混合物的工序；和在酸的存在下，使所述式(Ⅱ)所示的N‑亚甲基取代甲胺多聚物的1种或2种以上的混合物水解的工序，其中，式(Ⅰ)中，A表示由杂环基组成的有机基或者具有取代基的所述有机基，R表示氢原子、或者烃基或杂环基的任意一种有机基或者具有取代基的所述有机基，L表示卤原子、碳原子数为1～20的烷基磺酰氧基、碳原子数为1～20的卤代烷基磺酰氧基、或者取代或未取代的芳基磺酰氧基，式(Ⅱ)中，A和R表示与上述相同的含义，n表示2～20的整数，式(Ⅲ)中，A和R表示与上述相同的含义，所述碱是选自碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、碳酸盐、金属醇盐以及有机碱的物质。

【技术特征摘要】
1. 一种下述式（III)所示的取代甲胺化合物的制造方法，其特征在于，包括： 通过使下述式（I )所示的六亚甲基四铵盐化合物与碱反应，得到下述式（II )所示 的N-亚甲基取代甲胺多聚物的1种或2种以上的混合物的工序；和 在酸的存在下，使所述式（II )所示的N-亚甲基取代甲胺多聚物的1种或2种以上的 混合物水解的工序，其中，式（I )中，A表不由杂环基组成的有机基或者具有取代基的所述有机基，R表不氧原 子、或者煙基或杂环基的任意一种有机基或者具有取代基的所述有机基，L表齒原子、碳 原子数为1?20的烷基磺酰氧基、碳原子数为1?20的卤代烷基磺酰氧基、或者取代或未 取代的芳基磺酰氧基，式（II )中，A和R表示与上述相同的含义，η表示2?20的整数，式（III)中，A和R表示与上述相同的含义， 所述碱是选自碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、碳酸盐、金属醇盐以及有机碱的物 质。2. 如权利要求1所述的取代甲胺化合物的制造方法，其特征在于： 所述A表示选自吡啶基、噻唑基、二噻嗯基或四氢呋喃基的任意一种有机基或者具有 取代基的所述有机基中的任一种基团。3. 如权利要求2所述的取代甲胺化合物的制造方法，其特征在于： 所述A表示选自下述式（IV)?（VI)、（X)中的任一种基团，式中，X表不氢原子、齒原子、或者取代或未取代烧基。4. 如权利要求3所述的取代甲胺化合物的制造方法，其特征在于： 所述A是2-氣批陡_5_基。5. 如权利要求1?4中任一项所述的取代甲胺化合物的制造方法，其特征在于： 所述R表示氢原子或碳原子数为1?5的烷基。6. 如权利要求1?4中任一项所述的取代甲胺化合物的制造方法，其特征在于： 在pH9?12的条件下进行上述式（I )所示的六亚甲基四铵盐化合物与碱的反应。7. -种下述式（III)所示的取代甲胺化合物的制造方法，其特征在于，包括： 通过使下述式（X I )所示的取代甲基化合物与六亚甲基四胺以及碱反应，或者通过 使下述式（X I -2)所示的取代甲基化合物与氨或铵盐和甲醛或甲醛等价物以及碱反应， 得到下述式（II )所示的...

【专利技术属性】
技术研发人员：柴田泰史，今川务，
申请(专利权)人：日本曹达株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP