化合物3-氟-4-羟基-5-硝基-1-苯基丁酮及其制备方法和农用生物活性技术

技术编号:11013423 阅读:103 留言:0更新日期:2015-02-05 20:47
本发明专利技术公开了一种化合物3-氟-4-羟基-5-硝基-1-苯基丁酮及其制备方法和农用生物活性。在反应器内加入硝酸和乙酐,搅拌一段时间后将反应液降温至0到20℃,加入3-氟-4-羟基-1-苯基丁酮,反应一段时间向反应混合物加入水,再加入乙酸乙酯萃取多次,从有机相获得目标化合物。该化合物对苹果腐烂、白菜灰霉等植物病原菌具有较高的抑制作用。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术公开了一种化合物3-氟-4-羟基-5-硝基-1-苯基丁酮及其制备方法和农用生物活性。在反应器内加入硝酸和乙酐,搅拌一段时间后将反应液降温至0到20℃,加入3-氟-4-羟基-1-苯基丁酮,反应一段时间向反应混合物加入水,再加入乙酸乙酯萃取多次,从有机相获得目标化合物。该化合物对苹果腐烂、白菜灰霉等植物病原菌具有较高的抑制作用。【专利说明】化合物3-氟-4-羟基-5-硝基-1 -苯基丁酮及其制备方法 和农用生物活性
本专利技术为化合物3-氟-4-羟基-5-硝基-1-苯基丁酮及其制备方法和农用生物 活性,具体的涉及有机化合物、有机合成及农业杀菌领域。
技术介绍
酚类化合物是银杏、洋葱、苦皮藤、半枝莲、大黄等植物产生的重要的次生代谢物 质,常显示出抑菌、杀虫、除草等生物活性,为植物源农药开发提供了先导化合物。我们从半 枝莲中分离出几个含羰基的酚类化合物(即羟基芳酮类化合物),并发现它们有一定的杀菌 作用,拟对这类化合物以仿生合成的方法进行修饰改造。由于氟原子电负性大、半径小,所 形成的C-F键键能要比C-H键能大得多,从而使得有机氟化合物具有很好的稳定性,当含氟 基团导入活性化合物后,由于含氟取代基的电子效应、阻断效应、伪拟效应、渗透效应协同 作用产生了复杂的生理活性。含氟药物的创制已成为新医药、新农药开发的重要方向。基 于此,我们研究含氟羟基芳酮类化合物的合成、创制方法。经过多年的合成和活性筛选,发 现化合物3-氟-4-羟基-5-硝基-1-苯基丁酮具有广谱高效的杀菌活性。 由于硝基是强致钝基,宜在苯环先上羰基后上硝基。硝化反应一般多采用硝酸和 硫酸等混酸作为硝化试剂,选择性差,原子利用率低,混酸的使用率也低,后期处理会增加 成本。经长期探索,我们发现了以3-氟-4-羟基-1-苯基丁酮为原料、以硝酸-乙酸酐为 硝化剂的制备目标化合物方法。
技术实现思路
本专利技术的目的是专利技术化合物3-氟-4-羟基-5-硝基-1-苯基丁酮及其制备方法 和用途。 本专利技术的方案如下: 3-氟-4-羟基-5-硝基-1-苯基丁酮可由如下的路线制备: 【权利要求】1. 一种化合物:3-氟-4-羟基-5-硝基-1-苯基丁酮:制备方法是在反应器内加入硝酸和乙酐,搅拌一段时间后将反应液降温至〇到20°C, 加入3-氟-4-羟基-1-苯基丁酮,反应一段时间向反应混合物加入水,再加入乙酸乙酯萃 取多次,合并有机相,从有机相获得目标化合物。3.权利要求1所述的化合物在防治植物病害的应用。【文档编号】C07C205/45GK104326918SQ201410530213【公开日】2015年2月4日 申请日期:2014年10月10日 优先权日:2014年10月10日 【专利技术者】杜春华, 成光辉, 马霖, 孙迎娇 申请人:青岛农业大学本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种化合物:3‑氟‑4‑羟基‑5‑硝基‑1‑苯基丁酮:该化合物的结构如上图所示。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:杜春华成光辉马霖孙迎娇
申请(专利权)人:青岛农业大学
类型:发明
国别省市:山东;37

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