本发明专利技术公开了具有聚集诱导发光性质的1,3-二烯类衍生物的制备方法，属于化合物合成技术领域；该类衍生物具有很强的聚集诱导发光特性，其制备是以氧气为氧化剂，钯催化底物烯烃的自身氧化脱氢偶联反应来实现的，该方法具有反应条件温和、操作简单、原料易得、选择性高和环境友好的特点，解决现有技术中，此类具有聚集诱导发光性质的化合物合成效率低、成本高的不足。
【技术实现步骤摘要】
,3-二烯类衍生物的制备方法【专利摘要】本专利技术公开了,3-二烯类衍生物的制备方法，属于化合物合成
；该类衍生物具有很强的聚集诱导发光特性，其制备是以氧气为氧化剂，钯催化底物烯烃的自身氧化脱氢偶联反应来实现的，该方法具有反应条件温和、操作简单、原料易得、选择性高和环境友好的特点，解决现有技术中，此类具有聚集诱导发光性质的化合物合成效率低、成本高的不足。【专利说明】,3-二烯类衍生物的制备方法
本专利技术涉及一种1，3-二烯类衍生物的制备方法，具体涉及一种具有聚集诱导发 光性质的1，3-二烯类衍生物的制备方法，属于化学物质合成
。
技术介绍
聚集诱导发光（Aggregation-InducedEmission,AIE)是指一类在溶液中不发光 的分子在聚集态发光的现象，AIE现象的提出使人们对有机发光材料的认识开拓了一个全 新的角度，AIE现象及AIE化合物的发现及研究为解决普通荧光化合物ACQ在实际应用过 程中带来的问题提供了一种根本的解决方法，为设计高荧光量子产率的固态材料提供了一 种新思路。 具有AIE特性的有机荧光化合物在聚集态下特殊的荧光显著增强现象，使其在化 学/生物传感器、光电功能材料等领域有着巨大潜在应用价值。从AIE被首次发现至今，在 短短的十多年中，AIE化合物已在多种领域显示了其独特的优异性能，如用以检测离子、气 体、有机小分子、爆炸物、蛋白、酶等化学/生物传感器和光电材料。 但相对来说，具有AIE性能的化合物种类还是很有限，在已报道的AIE化合物中， 有些化合物的合成方法复杂、合成条件苛刻。例如CN102786545A公开了一种双苯基乙烯 取代的含硅杂环化合物及其制备方法，包括有以下步骤：1)将催化剂和对溴苯乙烯加入反 应器，再加入四氢呋喃，开始搅拌，升温；2)缓慢滴加1，1-二烷基-3, 4-二苯基-2, 5-二氯 化锌硅杂环戊二烯的四氢呋喃溶液，继续反应，停止搅拌，过滤后的反应溶液经萃取后得到 粗产物，粗产物经硅胶柱层析分离，特点如下：所得化合物具有较好的溶解性；同时具有较 高的荧光效率及较强的聚集态诱导发光性能，其可以用来制备荧光探针材料，同时具有聚 合反应活性，可应用于制备含硅杂环戊二烯的聚合物，用于聚合物发光二极管。 在领域中，通常认为是分子内旋转受阻机理（restrictionofintramolecular rotation,RIR)在一定程度上可以很好地解释AIE现象，但由于人们对AIE、AIEE和CIEE的 认知时间比较短，目前对聚集状态下为什么会产生AIE、AIEE和CIEE现象的发光机理还存 在较大的争议，还需要进行深入、细致的研究。除了对已具有AIE、AIEE或CIEE性质的化合 物继续进行发光机理的研究外，还应该研究、开发多种易于合成的新结构、新种类的发光性 能优良的AIE化合物，用于研究该类化合物结构与聚集发光之间的关系，以促进聚集发光 新理论的建立和发展。 目前，易于合成、经济适用、环境友好且光学性能优良的AIE材料还远远不能满足 研究及应用领域的需求。 烃类化合物是一类大宗的能够直接从石油和天然气中得到的最基础的化工原料 之一，而碳氢键是烃类化合物中最广泛存在的化学键，因此，通过烃类化合物中的碳氢键活 化直接构筑所需要的化学物质是有机化学家们追求的目标，成为当前有机化学领域的研究 热点，是获得各式各样在医药、材料、信息等领域中广泛应用的复杂有机分子的重要途径。
技术实现思路
本专利技术的目的是针对现有技术的不足，提供一种具有聚集诱导发光性质的 1，3-二烯类衍生物及其制备方法，该类衍生物具有很强的聚集诱导发光特性，其制备是以 烯烃为反应底物，基于钯催化烯烃的氧化脱氢偶联反应获得；该方法具有反应条件温和、操 作简单、原料易得、选择性高和环境友好的特点，解决现有技术中，此类具有聚集诱导发光 性质的化合物合成的效率低、成本高的不足。 本专利技术的技术方案如下：一种，3-二烯类衍生物，是以 氧气为氧化剂，以钯为催化剂，催化底物烯烃的自身氧化脱氢偶联反应来制备得到，其结构 通式为： 【权利要求】1. ，3-二烯类衍生物，其特征在于：该类衍生物是以氧气 为氧化剂，以钯为催化剂，催化底物烯烃的自身氧化脱氢偶联反应来制备得到，其结构通式 为：其中，R1=H, alkyl, aryl, heteroaryl ;R2= H, alkyl, aryl, heteroaryl〇2. ，3-二烯类衍生物的制备方法，包括如下步骤： 将Pd(OAc)2、溶剂N，N-二甲基甲酰胺、苄氯、末端烯烃相继加入试管中，并接好充着一 大气压氧气的气球，将装有反应混合液的试管置于10(Tl20°C油浴中搅拌反应8~12小时， 用薄层色谱（TLC)检测反应完成后，冷却至室温，往反应混合液中加入8~12 mL饱和食盐水 进行稀释，再用乙酸乙酯：3X10 mL进行萃取，合并有机层并用饱和食盐水进行洗涤，用无 水MgSO4进行干燥，所得到的有机相减压蒸馏除去溶剂，经制备薄层色谱分离可得目标产 物。3. 根据权利要求2所述的，3-二烯类衍生物的制备方法，其 特征在于：Pd (OAc)2:12 mg, 5 mol%，2 mL 的 N, N-二甲基甲酰胺，节氯：126 mg, LO equiv 和末端烯经：1. 0 mmol。4. 根据权利要求1所述的，3-二烯类衍生物，其特征在于： 所述衍生物为具有如下结构的1，1，4, 4-四苯基-1，3- 丁二烯：其制备方法包括如下步骤： (1) 往试管中相继加入Pd(0Ac)2:12 mg，5 mol%，2 mL的N，N-二甲基甲酰胺，苄氯：126 mg，1.0 equiv和烯经：1.0 mmol,并接好充着大气压氧气的气球； (2) 将步骤（1)得到的装有反应混合液的试管置于10(n20°C油浴锅中搅拌反应8~12 小时； (3) 用TLC检测反应完成后，冷却至室温，往反应混合液中加入8~12mL饱和食盐水进行 稀释，再用乙酸乙酯：3X10 mL进行萃取，合并有机层并用饱和食盐水进行洗涤，有机层经 分离再用无水MgSO4进行干燥，所得到的有机相减压蒸馏除去大部分溶剂得到粗产物，经 制备薄层色谱分离可得目标产物。5. 根据权利要求1所述的，3-二烯类衍生物，其特征在于： 所述衍生物为含溴的1，1，4, 4-四取代-1，3- 丁二烯，其具有如下结构：其制备方法包括如下步骤： 以甲苯磺酰腙和芳基或杂芳基卤的交叉偶联反应以及Wittig反应合成烯烃；(2) 往试管中相继加入Pd(0Ac)2:12 mg，5 mol%，2 mL的N，N-二甲基甲酰胺，苄氯：126 mg，l. O equiv和步骤（1)所得的烯经1.0 mmol,并接好充着大气压氧气的气球； (3) 将步骤（2)得到的装有反应混合液的试管置于10(n20°C油浴锅中搅拌反应8~12 小时； (4) 用TLC检测反应完成后，冷却至室温，往反应混合液中加入8~12mL饱和食盐水进行 稀释，再用乙酸乙酯（3X10 mL)进行萃取，合并有机层并用饱和食盐水进行洗涤，有机层经 分离再用无水MgSO4进行干燥，所得到的有机本文档来自技高网...
【技术保护点】
具有聚集诱导发光性质的1,3‑二烯类衍生物，其特征在于：该类衍生物是以氧气为氧化剂，以钯为催化剂，催化底物烯烃的自身氧化脱氢偶联反应来制备得到，其结构通式为：其中，R1=H，alkyl，aryl，heteroaryl；R2= H，alkyl，aryl，heteroaryl。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：温燕梅，邓春梅，康信煌，吴育廉，
申请(专利权)人：广东海洋大学，
类型：发明
国别省市：广东;44
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