本发明专利技术公开了一种合成1-氯-2-溴苯并[9,10]菲的方法，其溴步骤为：把氯苯和丁二酸酐放入反应瓶中充分搅拌，在加HB(OH)2加热至40-50℃，搅拌均匀后，放置至室温；反复两次在反应瓶中加入7.26g的2-溴苯甲醛，45mL的乙醇搅拌均匀后加入86.0g20％的碳酸钠水溶液，然后快速加入四(三苯基膦)钯，从室温升温到70-80℃(回流)并在此温度下保持搅拌反应6小时取样进行HPLC中控。2-溴苯甲醛反应完全，将反应液降温至25-30℃，在室温下逐滴滴加甲磺酸，等待反应结束向反应瓶中加入的碳酸钾，分相，过滤，析出固体粉末，产率：60.12％，HPLC：99.12％。避免了传统方法中合成复杂、不能大量生产以及造成环境污染等副反应的问题。
【技术实现步骤摘要】
,10]菲的方法【专利摘要】本专利技术公开了,10]菲的方法，其溴步骤为：把氯苯和丁二酸酐放入反应瓶中充分搅拌，在加HB(OH)2加热至40-50℃，搅拌均匀后，放置至室温；反复两次在反应瓶中加入7.26g的2-溴苯甲醛，45mL的乙醇搅拌均匀后加入86.0g20％的碳酸钠水溶液，然后快速加入四(三苯基膦)钯，从室温升温到70-80℃(回流)并在此温度下保持搅拌反应6小时取样进行HPLC中控。2-溴苯甲醛反应完全，将反应液降温至25-30℃，在室温下逐滴滴加甲磺酸，等待反应结束向反应瓶中加入的碳酸钾，分相，过滤，析出固体粉末，产率：60.12％，HPLC：99.12％。避免了传统方法中合成复杂、不能大量生产以及造成环境污染等副反应的问题。【专利说明】, 10]菲的方法
本专利技术属于有机化学合成领域，涉及一种三亚苯的合成方法，具体涉及到一种 1-氯2-溴苯并菲的合成方法。
技术介绍
1-氯2-溴苯并菲是三亚本的衍生物，三亚苯是由三个苯环构成的一种典 型的柱状相盘状液晶，I960年，Buess和Lawsons最先报道了关于合成三亚苯化合物的综 述，并且认定其具有特殊的液晶性和光电功能。其衍生物化学和热学稳定性并且能够呈现 出不同的液晶相，它具有一个18-π-电子平面的离域体系.由于三亚苯类衍生物具有多 种不同类型的液晶相和高速的电荷传输迁移率，所以三亚苯类衍生物得到了人们的广泛关 注，开始被大量的合成。目前三亚苯衍生物最传统的合成方法是：用bushby小组专利技术的邻 二烷氧基本直接发生三偶反应。这种方法副产物多，反应效率低、合成步骤多、后处理繁琐、 局限性大、对环境造成污染、不能满足大量合成的需要等诸多缺点。
技术实现思路
为了解决现有技术中存在的耗时久、合成工艺复杂及容易产生环境污染的问题， 本专利技术提供了, 10]菲的方法，用该方法合成三亚苯衍生物，避 免了传统方法中合成复杂，不能大量生产以及造成环境污染等副反应的问题。 为了达到上述目的，本专利技术1-氯-2-溴苯并菲的合成路线为： 【权利要求】1. , 10]菲的方法，其特征在于： (1) 现将17. 63g的溴氯苯和23. 73g的丁二酸酐放入反应瓶中充分搅拌，得到17. 42g 的2-氯-3溴萘； (2) 再加入20. 52mL，1. 62mmol的HB(OH)2加热至40-50°C，搅拌均匀后，放置至室温得 到16. 63g的1-硼二醇-7-溴-8-氯萘； (3) 在氮气的保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入15. 62g的2-溴苯甲 醒，90mL的乙醇，16. 63g的1-硼二醇-7-溴-8-氯萘，搅拌均勻后加入86. 0g20%的碳酸钠 水溶液，然后快速加入1. 〇g四（三苯基膦）钯，从室温升温到70-80°C (回流），加热2-3 个小时生成13. 56g2-氯-3-溴-菲-6-甲醛； (4) 再向向反应瓶中加入7. 26g的2-溴苯甲醛，45mL的乙醇搅拌均匀后加入 86. 0g20 %的碳酸钠水溶液，然后快速加入0.5g四（三苯基膦）钯，从室温升温到 70-80°C (回流）并在此温度下保持搅拌反应6小时取样进行HPLC中控。2-溴苯甲醛反应 完全，将反应液降温至25-30°C ; (5) 在室温下逐滴滴加6. 3g甲磺酸，搅拌反应10小时取样中控，等待反应结束向反应 瓶中加入150g 10%的碳酸钾，室温搅拌至分相；把下层有机相150. 0gl5%的盐水洗涤，得 到的下层有机相用无水硫酸钠和活性炭处理；过滤，滤饼用少量二氯甲烷洗涤，得到的液体 经减压蒸馏在加入加入20g乙酸乙酯加热全溶后缓慢降温结晶，过滤、洗涤、干燥，得10. 6g 的固体粉末1-氯2-溴苯并菲。【文档编号】C07C25/22GK104326869SQ201410589611【公开日】2015年2月4日 申请日期:2014年10月28日 优先权日:2014年10月28日 【专利技术者】陈兴权 申请人:常州大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种合成1‑氯‑2‑溴苯并[9,10]菲的方法，其特征在于：(1)现将17.63g的溴氯苯和23.73g的丁二酸酐放入反应瓶中充分搅拌，得到17.42g的2‑氯‑3溴萘；(2)再加入20.52mL，1.62mmol的HB(OH)2加热至40‑50℃，搅拌均匀后，放置至室温得到16.63g的1‑硼二醇‑7‑溴‑8‑氯萘；(3)在氮气的保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入15.62g的2‑溴苯甲醛，90mL的乙醇，16.63g的1‑硼二醇‑7‑溴‑8‑氯萘，搅拌均匀后加入86.0g20％的碳酸钠水溶液，然后快速加入1.0g四(三苯基膦)钯，从室温升温到70‑80℃(回流)，加热2‑3个小时生成13.56g2‑氯‑3‑溴‑菲‑6‑甲醛；(4)再向向反应瓶中加入7.26g的2‑溴苯甲醛，45mL的乙醇搅拌均匀后加入86.0g20％的碳酸钠水溶液，然后快速加入0.5g四(三苯基膦)钯，从室温升温到70‑80℃(回流)并在此温度下保持搅拌反应6小时取样进行HPLC中控。2‑溴苯甲醛反应完全，将反应液降温至25‑30℃；(5)在室温下逐滴滴加6.3g甲磺酸，搅拌反应10小时取样中控，等待反应结束向反应瓶中加入150g 10％的碳酸钾，室温搅拌至分相；把下层有机相150.0g15％的盐水洗涤，得到的下层有机相用无水硫酸钠和活性炭处理；过滤，滤饼用少量二氯甲烷洗涤，得到的液体经减压蒸馏在加入加入20g乙酸乙酯加热全溶后缓慢降温结晶，过滤、洗涤、干燥，得10.6g的固体粉末1‑氯2‑溴苯并[9,10]菲。...
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：陈兴权，
申请(专利权)人：常州大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32
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