一种咪唑类手性离子单体及其制备方法技术

技术编号:10808059 阅读:111 留言:0更新日期:2014-12-24 14:10
本发明专利技术公开了一种咪唑类手性离子单体及其制备方法,采用两步法合成,具有旋光性,可作为手性试剂、催化剂和溶剂应用于有机合成与材料学领域;同时具有反应单体性质,可参加聚合反应应用于高分子及液晶显示领域,是一种良好的手性单体材料。在现代显示技术及光电器件应用方面具有很深的发展前景。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术公开了,采用两步法合成,具有旋光性,可作为手性试剂、催化剂和溶剂应用于有机合成与材料学领域;同时具有反应单体性质,可参加聚合反应应用于高分子及液晶显示领域,是一种良好的手性单体材料。在现代显示技术及光电器件应用方面具有很深的发展前景。【专利说明】
本专利技术涉及手性离子领域,具体是。
技术介绍
离子液体(ILs)是一类特殊的液体熔融盐,主要由有机阳离子和无机阴离子组 成,在室温下呈透明、油状、液态物质,具有优良的物理化学性质以及可修饰、调变的阴阳离 子结构,并且可以循环使用,是近年来绿色化学新兴研究领域之一。同时离子液体可以目的 性设计而满足专一性要求,包括针对物理性质(如液态范围、流动性、传导能力等)的功能 化设计和针对化学性质(如酸性、极性、手性、溶解性等)的功能化设计。在离子液体中嫁接 各种官能团,实现离子液体的功能化以满足特定的需求,是时代离子液体研究的前沿方向。 其中手性离子液体综合了离子液体与手性物质两方面的优点和特性,可以作为手 性溶剂或手性诱导剂,在手性合成、手性分离和手性掺杂等方面具有很大的应用潜力,因此 得到研究者对其应用领域的青睐。 而将离子液体单体聚合成为高分子聚合物,具有优良的机械稳定性、离子导电性、 加工性、耐久性、化学相容性和可控性等优越性能的功能高分子,一直是国内外研究的热 点,由于其聚合起来条件苛刻而导致难度较大,这同时也是一个难点,因此目前这一领域的 研究学者较少。但是,相对于离子液单体来说,具有不可比拟的优势。聚合离子液体通常有 两种形态,一种是固态,一种是凝胶态。从应用方面来说,主要是应用于导电和气体吸收。 因此,设计、专利技术一种兼容手性性质及可聚合单体性质的离子液体,及手性离子单 体,在化学应用、材料掺杂催化等方面有很大潜力。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供,以兼容手性性质及 可聚合单体性质。 为了达到上述目的,本专利技术所采用的技术方案为: 一种咪唑类手性离子单体,其特征在于:结构通式如下: 【权利要求】1. 一种咪唑类手性离子单体,其特征在于:结构通式如下:式中,R基团为R-Br的去卤基团,其中R-Br为C2n饱和卤代烷,结构式为或者为香茅基溴,结构式为Y或者为1-溴-2-甲基丁烷,结构式为n:0, 2, 4, 6 ; B基团为HB的阴离子基团,HB为L-乳酸,结构式^或者为D-乳酸,结构式戈 或者为L-酒石酸,结构式为 或者为D-酒石酸, 9 结构式为或者为丙烯酸,结构式为或者为丁烯酸,结构式为或者为烯丙基乙酸,结构式为 〉 9 〇2. 根据权利要求1所述的咪唑类手性离子单体,其特征在于:C2n饱和卤代烷结 构式戈C2n饱和齒代烷的饱和烷基链为-CH 2CH3,或者为-CH2CH2CH2CH 3,或者 为-CH2CH2CH2CH2CH2Ch 3,或者为-CH2CH2CH2CH2CH 2CH2CH2CH3t53. 根据权利要求1所述的咪唑类手性离子单体,其特征在于,R基团与B阴离子基团中 至少有一个为手性基团。4. 一种咪唑类手性离子单体的制备方法,其特征在于:以1-乙烯基咪唑、卤代烃为原 料,运用取代反应、酸碱中和反应和置换反应得到咪唑类手性离子单体,制备路线如下:具体合成步骤如下: (1) 中间体的制备: 所述中间体的制备是将R-Br与1-乙烯基咪唑以1.2:1的摩尔比加入到有机溶剂 n-hexane正己烷中,投入反应器并加热回流24小时以上,用乙酸乙酯进行洗涤数次,旋蒸 并真空干燥12h,得到产物中间体咪唑溴盐,结构式戈所述1-乙烯基咪唑的结构式为:式中R为R-Br的去卤基团,R-Br为C2n饱和卤代烷η :0, 2,4,6 ; , (2) 手性离子单体的制备: 所述手性单体材料的制备是将硝酸银与氢氧化钠以I :1-1. 5的摩尔比加入到水或醇 类溶剂中,优选甲醇溶剂,过滤得到沉淀物,再用手性的弱酸进行滴加溶解,得到银盐溶液, 将步骤(1)制备的中间体稀释,与银盐溶液以1:1的摩尔比滴加反应完全,过滤除去沉淀 物,对滤液进行旋蒸处理,真空干燥12h后得到最终产物咪唑类手性离子单体。5. 根据权利要求4所述的咪唑类手性离子单体的制备方法,其特征在于:所述步骤(1) 中,有机溶剂选自正己烧,或者是石油醚,或者是甲苯。6. 根据权利要求4所述的咪唑类手性离子单体的制备方法,其特征在于:所述步骤(2) 中,弱酸选自L-乳酸,或者是D-乳酸,或者是L-酒石酸根,或者是D-酒石酸,或者是丙烯 酸,或者是丁烯酸,或者是烯丙基乙酸。7. 根据权利要求4所述的一种咪唑类手性离子单体的制备方法,其特征在于:步骤(2) 中,溶剂优选甲醇溶剂。【文档编号】C07C59/08GK104230812SQ201410191598【公开日】2014年12月24日 申请日期:2014年5月7日 优先权日:2014年5月7日 【专利技术者】许伟, 陆红波, 宋志刚, 张姗娜, 张国兵, 吕国强, 邱龙臻 申请人:合肥工业大学本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种咪唑类手性离子单体,其特征在于:结构通式如下:式中,R基团为R‑Br的去卤基团,其中R‑Br为C2n饱和卤代烷,结构式为或者为香茅基溴,结构式为或者为1‑溴‑2‑甲基丁烷,结构式为n:0,2,4,6;B基团为HB的阴离子基团,HB为L‑乳酸,结构式为或者为D‑乳酸,结构式为或者为L‑酒石酸,结构式为或者为D‑酒石酸,结构式为或者为丙烯酸,结构式为或者为丁烯酸,结构式为或者为烯丙基乙酸,结构式为

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:许伟陆红波宋志刚张姗娜张国兵吕国强邱龙臻
申请(专利权)人:合肥工业大学
类型:发明
国别省市:安徽;34

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