作为杀真菌剂的N-酰基-2-(环)烷基吡咯烷和哌啶制造技术

本发明专利技术涉及杀真菌的1-(吡唑基羰基)哌啶或吡咯烷、及其硫代羰基衍生物，其制备方法，用于其制备的中间体化合物，其用作杀真菌剂的用途，特别是以杀真菌组合物的形式，以及使用这些化合物或其组合物来控制植物的植物病原真菌的方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】作为杀真菌剂的N-酰基-2-(环)烷基吡咯烷和哌啶专利技术描述本专利技术涉及杀真菌的1-(吡唑基羰基)哌啶或吡咯烷、及其硫代羰基衍生物，其制备方法，用于其制备的中间体化合物，其用作杀真菌剂的用途，特别是以杀真菌组合物的形式，以及使用这些化合物或其组合物来控制植物的植物病原真菌的方法。在国际专利申请WO-2009/153191中，某些杀真菌脯氨酸酰胺广义地概括为以下通式表示的多种化合物：式中，A可表示取代的吡唑或取代的吡啶；R1和R2可表示各种取代基，包括氢原子或C1-C6-烷基；G可表示键、氧原子、硫原子、CH2或(CH2)2部分；B可表示(未)取代的苯环。但是，该文献没有明确地揭示或建议以选择其中B可表示烷基、环烷基或二环基或三环基的任何此类衍生物。在国际专利申请DE3641343中，某些杀真菌的杂环基羰基咪唑广义地概括为以下通式表示的多种化合物：其中，Y可表示氢原子或C1-C4-烷基，n可以等于5或6，m可以等于1-2，R可表示各种取代基，包括C1-C10-烷氧基、C1-C10-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C10-烷基硫烷基-C1-C5-烷基、C3-C6-环烷氧基、C3-C6-环烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基硫烷基-C1-C5-烷基等。但是，该文献没有揭示或建议其中咪唑部分可被与碳连接的5元杂环基代替的任何此类衍生物。此外，该文献没有明确地揭示或建议以选择其中Y可包含二环基或三环基部分的任何此类衍生物。在农用化学品领域中，人们对用使用活性比本领域普通技术人员已知的化合物更高的农药化合物一直很感兴趣，由此减少化合物的用量，同时保持等同的效力。而且，提供效力更高的新农药化合物可以明显降低待处理真菌中耐药菌株产生的风险。本专利技术人现已发现比通常已知的这类化合物显示更强的杀真菌活性的一类新化合物。因此，本专利技术提供了通式(I)的1-(吡唑基[硫]羰基)哌啶或吡咯烷衍生物，及其盐、N-氧化物、金属配合物、类金属配合物(metalloidcomplexes)以及光学活性异构体：其中·T表示O或S；·n表示0、1、2或3；·p表示1或2；·Q1表示直接键、O、S、SO或SO2；前提是当n表示0时，Q1表示直接键；·Z1和Z2独立地表示氢原子；卤原子；氰基；取代或未取代的C1-C8-烷基；具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基；取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基；或者取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基；或者·两个取代基Z1和Z2与它们所连接的碳原子一起可形成最多可被4个C1-C8-烷基取代的3-、4-、5-或6-元饱和碳环；·Z3表示氢原子；或取代或未取代的C1-C8-烷基；·B表示取代或未取代的C1-C8-烷基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基；取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基-C1-C8-烷基；取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基-C1-C8-烷基；取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基-C1-C8-烷基；取代或未取代的C3-C7-环烷基；具有1-9个卤原子的C3-C7-卤代环烷基；取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C1-C8-烷基；取代或未取代的C4-C7-环烯基；具有1-9个卤原子的C4-C7-卤代环烯基；取代或未取代的(C4-C7-环烯基)-C1-C8-烷基；取代或未取代的二环[2.2.1]庚基；取代或未取代的二环[2.2.1]庚-2-烯基；取代或未取代的二环[2.2.2]辛基；取代或未取代的二环[2.2.2]辛-2-烯基；取代或未取代的金刚烷基；前提是当n表示0且Q1表示直接键时，B不是甲基或乙基；·R1和R3独立地表示卤原子；硝基；氰基；羟基；氨基；硫烷基；五氟-λ6-硫烷基；取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基；取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基；取代或未取代的C1-C8-烷基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基；取代或未取代的C2-C8-烯基；具有1-9个卤原子的C2-C8-卤代烯基；取代或未取代的C2-C8-炔基；具有1-9个卤原子的C2-C8-卤代炔基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基；取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基；取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基；取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基；取代或未取代的C1-C8-烷基氨基；取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基；取代或未取代的C2-C8-烯氧基；取代或未取代的C3-C8-炔氧基；取代或未取代的C3-C7-环烷基；具有1-9个卤原子的C3-C7-卤代环烷基；取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基；取代或未取代的C1-C8-烷基羰基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基；取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基；取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基；苯氧基；苯基硫烷基；苯基氨基；苄氧基；苄基硫烷基；或苄基氨基；·R2表示氢原子；卤原子；硝基；氰基；羟基；氨基；硫烷基；五氟-λ6-硫烷基；取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基；取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基；取代或未取代的C1-C8-烷基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基；取代或未取代的C2-C8-烯基；具有1-9个卤原子的C2-C8-卤代烯基；取代或未取代的C2-C8-炔基；具有1-9个卤原子的C2-C8-卤代炔基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基；取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基；取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基；取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基；取代或未取代的C1-C8-烷基氨基；取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基；取代或未取代的C2-C8-烯氧基；取代或未取代的C3-C8-炔氧基；取代或未取代的C3-C7-环烷基；具有1-9个卤原子的C3-C7-卤代环烷基；取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基；取代或未取代的C1-C8-烷基羰基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基；取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基；取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基；苯氧基；苯基硫烷基；苯基氨基；苄氧基；苄基硫烷基；或苄基氨基；前提条件是下列化合物排除在所述通式(I)的化合物之外：-[2-(氯甲基)吡咯烷-1-基](1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮-[2-(氯甲基)哌啶-1-基](1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮-[2-(3-氯丙基)吡咯烷本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种通式(I)的化合物及其盐、N‑氧化物、金属配合物、类金属配合物、以及光学活性异构体：其中·T表示O或S；·n表示0、1、2或3；·p表示1或2；·Q1表示直接键、O、S、SO或SO2；前提是当n表示0时，Q1表示直接键；·Z1和Z2独立地表示氢原子；卤原子；氰基；取代或未取代的C1‑C8‑烷基；具有1‑5个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基；取代或未取代的C1‑C8‑烷氧基；取代或未取代的C1‑C8‑烷基硫烷基；或者取代或未取代的C1‑C8‑烷氧基羰基；或者·两个取代基Z1和Z2与它们所连接的碳原子一起可形成最多可被4个C1‑C8‑烷基取代的3‑、4‑、5‑或6‑元饱和碳环；·Z3表示氢原子；或取代或未取代的C1‑C8‑烷基；·B表示取代或未取代的C1‑C8‑烷基；具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基；取代或未取代的C1‑C8‑烷氧基‑C1‑C8‑烷基；取代或未取代的C1‑C8‑烷基硫烷基‑C1‑C8‑烷基；取代或未取代的C1‑C8‑烷基亚磺酰基‑C1‑C8‑烷基；取代或未取代的C1‑C8‑烷基磺酰基‑C1‑C8‑烷基；取代或未取代的C3‑C7‑环烷基；具有1‑9个卤原子的C3‑C7‑卤代环烷基；取代或未取代的(C3‑C7‑环烷基)‑C1‑C8‑烷基；取代或未取代的C4‑C7‑环烯基；具有1‑9个卤原子的C4‑C7‑卤代环烯基；取代或未取代的(C4‑C7‑环烯基)‑C1‑C8‑烷基；取代或未取代的二环[2.2.1]庚基；取代或未取代的二环[2.2.1]庚‑2‑烯基；取代或未取代的二环[2.2.2]辛基；取代或未取代的二环[2.2.2]辛‑2‑烯基；取代或未取代的金刚烷基；前提是当n表示0且Q1表示直接键时，B不是甲基或乙基；·R1和R3独立地表示卤原子；硝基；氰基；羟基；氨基；硫烷基；五氟‑λ6‑硫烷基；取代或未取代的(C1‑C8‑烷氧基亚氨基)‑C1‑C8‑烷基；取代或未取代的(苄氧基亚氨基)‑C1‑C8‑烷基；取代或未取代的C1‑C8‑烷基；具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基；取代或未取代的C2‑C8‑烯基；具有1‑9个卤原子的C2‑C8‑卤代烯基；取代或未取代的C2‑C8‑炔基；具有1‑9个卤原子的C2‑C8‑卤代炔基；取代或未取代的C1‑C8‑烷氧基；具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷氧基；取代或未取代的C1‑C8‑烷基硫烷基；具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基硫烷基；取代或未取代的C1‑C8‑烷基亚磺酰基；具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基亚磺酰基；取代或未取代的C1‑C8‑烷基磺酰基；具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基磺酰基；取代或未取代的C1‑C8‑烷基氨基；取代或未取代的二‑C1‑C8‑烷基氨基；取代或未取代的C2‑C8‑烯氧基；取代或未取代的C3‑C8‑炔氧基；取代或未取代的C3‑C7‑环烷基；具有1‑9个卤原子的C3‑C7‑卤代环烷基；取代或未取代的三(C1‑C8)烷基甲硅烷基；取代或未取代的C1‑C8‑烷基羰基；具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基羰基；取代或未取代的C1‑C8‑烷氧基羰基；具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷氧基羰基；取代或未取代的C1‑C8‑烷基氨基甲酰基；取代或未取代的二‑C1‑C8‑烷基氨基甲酰基；苯氧基；苯基硫烷基；苯基氨基；苄氧基；苄基硫烷基；或苄基氨基；·R2表示氢原子；卤原子；硝基；氰基；羟基；氨基；硫烷基；五氟‑λ6‑硫烷基；取代或未取代的(C1‑C8‑烷氧基亚氨基)‑C1‑C8‑烷基；取代或未取代的(苄氧基亚氨基)‑C1‑C8‑烷基；取代或未取代的C1‑C8‑烷基；具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基；取代或未取代的C2‑C8‑烯基；具有1‑9个卤原子的C2‑C8‑卤代烯基；取代或未取代的C2‑C8‑炔基；具有1‑9个卤原子的C2‑C8‑卤代炔基；取代或未取代的C1‑C8‑烷氧基；具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷氧基；取代或未取代的C1‑C8‑烷基硫烷基；具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基硫烷基；取代或未取代的C1‑C8‑烷基亚磺酰基；具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基亚磺酰基；取代或未取代的C1‑C8‑烷基磺酰基；具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基磺酰基；取代或未取代的C1‑C8‑烷基氨基；取代或未取代的二‑C1‑C8‑烷基氨基；取代或未取代的C2‑C8‑烯氧基；取代或未取代的C3‑C8‑炔氧基；取代或未取代的C3‑C7‑环烷基；具有1‑9个卤原子的C3‑C7‑卤代环烷基；取代或未取代的三(C1‑C8)烷基甲硅烷基；取代或未取代的C1‑C8‑烷基羰基；具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基羰基；取代或未取代的C1‑C8‑烷氧基羰基；具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷氧基羰基；取代或未取代的C1‑C8...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2012.04.12 EP 12356009.6;2012.05.08 US 61/644,0811.一种通式(I)的化合物及其盐：其中·T表示O；·n表示0、1、2或3；·p表示1或2；·Q1表示直接键或O；前提是当n表示0时，Q1表示直接键；·Z1和Z2独立地表示氢原子；未取代的C1-C8-烷基；·Z3表示氢原子；或未取代的C1-C8-烷基；·B表示未取代的C1-C8-烷基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基；未取代的C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基；未取代的C3-C7-环烷基；具有1-9个卤原子的C3-C7-卤代环烷基；未取代的(C3-C7-环烷基)-C1-C8-烷基；未取代的二环[2.2.1]庚-2-烯基；未取代的金刚烷基；前提是当n表示0且Q1表示直接键时，B不是甲基或乙基；·R1表示未取代的C1-C5-烷基、至多包含9个可相同或不同的卤素原子的C1-C5-卤代烷基；·R2表示氢原子或卤素原子；·R3表示未取代的C1-C5-烷基；前提条件是下列化合物排除在所述通式(I)的化合物之外：-[2-(氯甲基)吡咯烷-1-基](1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮-[2-(氯甲基)哌啶-1-基](1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮-[2-(3-氯丙基)吡咯烷-1-基](1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮-(3-叔丁基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)[2-(2-羟乙基)哌啶-1-基]甲酮-(3-叔丁基-1-异丙基-1H-吡唑-4-基)[2-(2-羟乙基)哌啶-1-基]甲酮-(1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)[2-(2-羟乙基)哌啶-1-基]甲酮-[2-(2-羟乙基)哌啶-1-基](1-异丙基-3-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮-{1-[(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)羰基]吡咯烷-2-基}乙酸-[2-(羟基甲基)吡咯烷-1-基](1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮-{2-[(甲基氨基)甲基]哌啶-1-基}(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮-[2-(2-氯乙基)哌啶-1-基](1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮-[(2S)-...

【专利技术属性】
技术研发人员：C·布朗，P·克里斯涛，P·德斯伯德斯，
申请(专利权)人：拜尔农科股份公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE