一种含芳杂环的硫杂大环化合物制造技术

技术编号:10702231 阅读:54 留言:0更新日期:2014-12-03 11:03
本发明专利技术提供了一种式(Ⅰ)新型的含芳杂环的硫杂大环化合物。本发明专利技术以6-卤代芳杂环衍生物为原料,一步合成了一种新型含芳杂环的硫杂大环化合物,合成条件简单,反应效率较高。该种新型含芳杂环的硫杂大环化合物能够形成稳定的锥形空腔结构,可以与小分子化合物和金属离子发生相互作用,从而对某些小分子化合物和金属离子产生特异性识别。该种新型含芳杂环的硫杂大环化合物在分子识别化学和超分子化学研究中具有潜在应用。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术提供了一种式(Ⅰ)新型的含芳杂环的硫杂大环化合物。本专利技术以6-卤代芳杂环衍生物为原料,一步合成了一种新型含芳杂环的硫杂大环化合物,合成条件简单,反应效率较高。该种新型含芳杂环的硫杂大环化合物能够形成稳定的锥形空腔结构,可以与小分子化合物和金属离子发生相互作用,从而对某些小分子化合物和金属离子产生特异性识别。该种新型含芳杂环的硫杂大环化合物在分子识别化学和超分子化学研究中具有潜在应用。【专利说明】一种含芳杂环的硫杂大环化合物
本专利技术属于功能材料技术和有机合成领域,具体涉及一步法制备一类新型含芳杂环的硫杂大环化合物的方法。
技术介绍
设计与合成新型功能大环主体分子一直是分子识别化学和超分子化学的重要研究方向之一。通过最为简单的方法合成结构新颖,并且具有分子识别功能的大环主体分子是该研究超分子领域的研究热点。硫杂杯芳烃是具有代表性的一种含芳环的硫杂大环化合物。1993年,Sone等(Tetrahedron 1997, 53, 10689)首次报道了对叔丁基硫杂杯芳烃的合成,但反应复杂且效率低。1997年,Miyano等(Tetrahedron Lett.1997, 38, 3971)改进了硫杂杯芳烃的合成方法,在NaOH存在下,对叔丁基苯酚与单质硫在四甘醇二甲醚中反应,以54%的产率得到对叔丁基硫杂杯芳烃。最近,Patel等(Tetrahedron Lett.2008, 49, 3087)提出了一种优化的高效一步法合成路线,使产率达到74%。从而硫杂杯芳烃得到快速发展。因此,大环结构的特殊性和制备的方法是影响含芳环的硫杂大环化合物发展的重要因素。1988年Seyama等人(J.Am.Chem.Soc.1988,110, 2192-2201)合成了含两个嘌呤环的硫杂化合物,合成过程中采用了以芳杂环衍生物为起始原料的多步合成方法,反应效率较低。 本专利技术以芳杂环衍生物为原料,一步合成了一种新型含芳杂环的硫杂大环。合成条件简单,反应效率较高。该大环化合物在超分子化学领域有一定潜在应用。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供可通过自组装应用于超分子化学的一类含芳杂环的硫杂大环化合物,其分子结构式如下I所示: 【权利要求】1.一类含芳杂环的硫杂大环化合物,其特征在于,具有式(I)结构:其中,链节数m为O,1,2或3 为氨基、羟基、硝基、烷基或氢原子中一种;R2为直链或具有支链烷烃或含芳环的烷烃;X1、X2、X3可以分别为N或CR,其中R为氨基、羟基、硝基、烷基或氢原子中一种或几种。2.权利要求1所述的硫杂杂环大环化合物的合成方法,其特征在于,步骤如下: 以6-卤代,9-(末端硫代乙酸基烷基)芳杂环或6-卤代,9-(末端巯基烷基)为原料,加入甲醇钠,以甲醇为溶剂,加热回流至充分反应,加酸中和至中性,除去溶剂,经柱层析分离得到如权利要求1所述的目标化合物。3.权利要求2所述的含芳杂环的硫杂大环化合物的合成方法,其特征在于: 6-卤代,9-(末端硫代乙酸基烷基)芳杂环或6-卤代,9-(末端巯基烷基)与甲醇钠的摩尔比为1:2.5。4.权利要求2所述的含芳杂环的硫杂大环化合物的合成方法,其特征在于: 所述柱层析以硅胶为填充料,以三氯甲烷和甲醇的混合溶剂为淋洗剂,并且:三氯甲烷和甲醇的体积比为40:1~10:1。【文档编号】C07D513/22GK104177375SQ201310190148【公开日】2014年12月3日 申请日期:2013年5月21日 优先权日:2013年5月21日 【专利技术者】汪中明, 孙卫东, 毕云龙 申请人:北京化工大学本文档来自技高网
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【技术保护点】
一类含芳杂环的硫杂大环化合物,其特征在于,具有式(I)结构:其中,链节数m为0,1,2或3;R1为氨基、羟基、硝基、烷基或氢原子中一种;R2为直链或具有支链烷烃或含芳环的烷烃;X1、X2、X3可以分别为N或CR,其中R为氨基、羟基、硝基、烷基或氢原子中一种或几种。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:汪中明孙卫东毕云龙
申请(专利权)人:北京化工大学
类型:发明
国别省市:北京;11

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