本发明专利技术提供一种(E)-2-(N-(2-脱氧-1，3，4，6-O-四乙酰基-2-D-葡萄糖基))氨基-3-烯酸的合成方法，用1，3，4，6-O-四乙酰基-D-氨基葡萄糖盐酸盐、烯基硼酸和乙醛酸为原料，合成(E)-2-(N-(2-脱氧-1，3，4，6-O-四乙酰基-2-D-葡萄糖基))氨基-3-烯酸。该方法反应条件温和，产率高，简便易行。本发明专利技术的产品是合成糖基氨基酸和糖肽的重要原料。
【技术实现步骤摘要】
,3,4,6-o-四乙酰基-2-d-葡萄糖基))氨基-3-烯酸的合成方法【专利摘要】本专利技术提供一种(E)-2-(N-(2-脱氧-1，3，4，6-O-四乙酰基-2-D-葡萄糖基))氨基-3-烯酸的合成方法，用1，3，4，6-O-四乙酰基-D-氨基葡萄糖盐酸盐、烯基硼酸和乙醛酸为原料，合成(E)-2-(N-(2-脱氧-1，3，4，6-O-四乙酰基-2-D-葡萄糖基))氨基-3-烯酸。该方法反应条件温和，产率高，简便易行。本专利技术的产品是合成糖基氨基酸和糖肽的重要原料。【专利说明】—种(E) -2- (N- (2-脱氧-1 ’ 3, 4, 6-0-四乙酰基-2-D-葡萄糖基))氨基-3-烯酸的合成方法
本专利技术涉及(E)-2-(N-(2-脱氧-1，3，4，6-0-四乙酰基_2_D-葡萄糖基))氨基-3-烯酸的合成方法，属于有机合成领域。
技术介绍
糖基氨基酸是一种兼具氨基酸和糖结构的碳水化合物。氨基酸和糖同时具有显著的生理活性，对由糖基修饰的氨基酸和多肽化合物的研究发现，这类化合物具有诸如细胞信号识别、生长调控、细胞间的信息传达及免疫调节等多种重要的生理功能(Gruner， S.A.ff.；Locardi, E.；Lohof, E.；Kessler, H.Chem.Rev.，2002，102，491)，因此糖基氨基酸及糖肽己成为人们研究的热点。 由糖基氨基酸逐步合成糖肽化合物可靠性较高，精确性好，易于控制((a)St.Hilaire, P.Μ.；Lowary, T.L.；Meldal, Μ.；Bock, K.J.Am.Chem.Soc.，1998,120,13312.(b) Jobron, L.；HummeI, G.Angew.Chem.1nt.Ed., 2000, 39,1621.) ? 近年来，作为重要的糖基化氨基酸，N-糖基-a-氨基酸成为人们关注的焦点，其不仅具有显著的生物活性((a)Geisberger, G.；Gyenge,E.B.；Hinger,D.；et.al.B1macromolecules,2013,14,1010 ； (b)Srinivas, S.M.；Harohally, N.V.J.Agric.FoodChem.2012，60，1522.)，而且作为配体在配位化学中得到广泛应用((a) Stefan, K.；ffolfgang, B.Z.Naturforsch B., 2001, 56,62.(b)薛晓丽，王忠合，于淑娟， 食品工业科技，2012, 33，121)。 但是，目前的N-糖基-α-氨基酸局限于由天然氨基酸与糖的缩合反应获得，通常适合于饱和 N-糖基-α -氛基酸((a)Mossine, V.V.；Barnes, C.L.；Glinsky, G.V.；Feather, M.S.Carbohydr.Res.1996, 284,11.(b) Srinivas, S.M.；Harohally, N.V.J.Agric.Food Chem.2012，60，1522.)，对于含有碳碳双键结构的不饱和N-糖基-a-氨基烯酸(如，2-(N-糖基)氨基-3-烯酸衍生物)上述方法难以获得。由于双键的可修饰性，此类化合物的合成将丰富糖基氨基酸衍生物库，为糖肽化合物的逐步合成提供丰富原料，并为糖肽化合物的设计研究提供新的研究手段。 本专利技术用1，3，4，6-0_四乙酰基-D-氨基葡萄糖盐酸盐、烯基硼酸和乙醛酸为原料，首次合成了具有烯键结构N-糖基-α -氨基酸:(E) -2- (N- (2-脱氧-1，3，4，6-0-四乙酸基_2_D_匍萄糖基))氨基-3-烯酸。该方法反应条件温和，广率闻，简便易行。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种(Ε)-2-(Ν_(2-脱氧-1，3，4，6-0-四乙酰基-2-D-葡萄糖基))氨基-3-烯酸的合成方法:用I，3，4，6-0-四乙酰基-D-氨基葡萄糖盐酸盐、烯基硼酸和乙醛酸为原料，获得对(E) -2- (N- (2-脱氧-1，3，4，6-0-四乙酰基-2-D-葡萄糖基))氨基-3-烯酸的合成。 为达到上述专利技术目的，本专利技术提出(E) -2- (N- (2-脱氧-1，3，4，6-0-四乙酰基-2-D-葡萄糖基))氨基-3-烯酸的合成方法，其合成路径如下所示: 【权利要求】1.一种(E)-2-(N-(2-脱氧-1，3，4，6-0-四乙酰基-2-D-葡萄糖基))氨基_3_烯酸的合成方法，包含以下步骤:将1，3，4，6-0-四乙酰基-D-氨基葡萄糖盐酸盐、乙醛酸、通式2所示的烯基硼酸和三乙胺溶于二氯甲烷中，控温15~35°C，搅拌反应10~48小时，反应完成后，用二氯甲烷稀释反应产物体系，过滤去除不溶性固体物，所得滤液经硅胶柱色谱分离纯化，制得通式I所示结构的出)-2-0-(2-脱氧-1，3，4，6-0-四乙酰基-2-0-葡萄糖基))氨基_3_烯酸； 其中通式I和通式2中的R选自H、C1~C2tl烷基或芳基中的一种。2.根据权利要求1所述的(E)-2-(N-(2-脱氧-l，3，4，6-0-四乙酰基-2-D-葡萄糖基))氨基-3-烯酸的合成方法，其特征在于I，3，4，6-0-四乙酰基-D-氨基葡萄糖盐酸盐:乙醛酸:烯基硼酸2的用量摩尔比例为1.0: 1.0~1.2: 1.0~1.2。3.根据权利要求1所述的(E)-2-(N-(2-脱氧-1，3，4，6-0-四乙酰基-2-D-葡萄糖基))氨基-3-烯酸的合成方法，其特征在于三乙胺的用量是1，3，4，6-0-四乙酰基-D-氨基葡萄糖盐酸盐摩尔量的1.0~1.5倍。4.根据权利要求1所述的(E)-2-(N-(2-脱氧-l，3，4，6-0-四乙酰基-2-D-葡萄糖基))氨基-3-烯酸的合成方法，其特征在于反应溶剂二氯甲烷的用量是I，3，4，6-0-四乙酰基-D-氨基葡萄糖盐酸盐质量的10~20倍。【文档编号】C07H13/06GK104177452SQ201310199614【公开日】2014年12月3日 申请日期:2013年5月27日 优先权日:2013年5月27日 【专利技术者】陶传洲, 曹志凌, 刘玮炜, 张仲堂, 吴建伟, 李荣华 申请人:淮海工学院本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种(E)‑2‑(N‑(2‑脱氧‑1，3，4，6‑O‑四乙酰基‑2‑D‑葡萄糖基))氨基‑3‑烯酸的合成方法，包含以下步骤：将1，3，4，6‑O‑四乙酰基‑D‑氨基葡萄糖盐酸盐、乙醛酸、通式2所示的烯基硼酸和三乙胺溶于二氯甲烷中，控温15～35℃，搅拌反应10～48小时，反应完成后，用二氯甲烷稀释反应产物体系，过滤去除不溶性固体物，所得滤液经硅胶柱色谱分离纯化，制得通式1所示结构的(E)‑2‑(N‑(2‑脱氧‑1，3，4，6‑O‑四乙酰基‑2‑D‑葡萄糖基))氨基‑3‑烯酸；其中通式1和通式2中的R选自H、C1～C20烷基或芳基中的一种。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：陶传洲，曹志凌，刘玮炜，张仲堂，吴建伟，李荣华，
申请(专利权)人：淮海工学院，
类型：发明
国别省市：江苏;32
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