一种苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用技术
【技术实现步骤摘要】
一种苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用
本专利技术属于化学合成领域，特别涉及一种2-取代-N-[5-(2-(N-芳基亚甲基)氨基-1,3,4-噻二唑)-亚甲基]-苯并咪唑及其制备方法和应用。
技术介绍
随着现代社会发展节奏的加快，生活节奏也日益加快，威胁人类健康的疾病日益呈多元化，为了寻求治疗治疗疾病的良性药物，研究学者们纷纷将目光投向了杂环化合物，杂环化合物是一类除碳原子外还有其他原子且有芳香结构的一类环状有机化合物；自Anderson于1857年从骨焦油中分离出吡咯以来，呋喃、噻吩等相继在1870年、1882年被Scheele、Meyer制出，一个多世纪以来，杂环化合物的发展势头迅猛，在有机化合物中所占的比例有增无减，其种类也越来越复杂、应用范围不断被扩大。化合物结构中含有N、S等原子的杂环化合物，因为具有独特的分子结构片段，所以大部分表现出很好的的生物活性，比如抗肿瘤、抗菌、抗真菌、抗高血压、消炎止痛、抗微生物等。苯并咪唑类化合物就是含N原子的杂环化合物的重要分支之一，截止到目前，已有很多种含有苯并咪唑结构片段的药物上市并应用于临床治疗中，例如用来治疗胃溃疡...
【技术保护点】
一种2‑取代‑N‑[5‑(2‑(N‑芳基亚甲基)氨基‑1,3,4‑噻二唑)‑亚甲基]‑苯并咪唑，其特征在于，其结构通式如下：其中，R1为H、C1～C7的烷基、巯烷基、氨烷基、卤代烷基、苯氧亚甲基、取代苯氧亚甲基、萘氧亚甲基、苯基或取代苯基；R2＝苯基、取代苯基、呋喃基或噻吩基。
【技术特征摘要】
1.一种2-取代-N-[5-(2-(N-芳基亚甲基)氨基-1,3,4-噻二唑)-亚甲基]-苯并咪唑的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：1)将Amol的苯并咪唑类化合物和Bmol的氯乙酸钾混合后溶于乙醇中，然后向其中加水，搅拌加热至回流状态，回流反应过程中用TLC监控反应完全，反应结束后将得到的反应液冷却至室温，在冰水浴下调节反应液的pH值直到析出固体，将固体分离出来后重结晶，得到1-羧甲基-苯并咪唑类化合物；其中，苯并咪唑类化合物为2-取代苯并咪唑或苯并咪唑，A:B＝1：(1-1.5)；2-取代苯并咪唑中的取代基为C1～C7的烷基、巯烷基、氨烷基、卤代烷基、苯氧亚甲基、取代苯氧亚甲基、萘基、苯基或取代苯基；所述的取代苯基为2～4位被单取代的苯基、2～5位被双取代的苯基或2-羟基-3,5-二硝基苯基；2)将多聚磷酸、Cmol1-羧甲基-苯并咪唑类化合物以及Dmol氨基硫脲混合，然后搅拌升温至回流状态，回流反应6～8h，反应结束后自然冷却至室温，在冰水浴的冷却下调节得到的反应液的pH值直到有固体析出，然后分离出固体，并对固体进行重结晶，最后干燥，得到2-取代-N-[5-(2-氨基-1,3,4-噻二唑)-亚甲基]-苯并咪唑；其中，C:D＝(1～1.2):1；3)将Emol的2-取代-N-[5-(2-氨基-1,3,4-噻二唑)-亚甲基]-苯并咪唑、Fmol的芳醛以及Gmol的对甲苯磺酸混合后研磨5-10min，然后置于烘箱中于60～80℃温度下保温反应1～2h，再加入无水乙醇进行抽滤，得到的滤液浓缩后经重结晶、干燥，得2-取代-N-[5-(2-(N-芳基亚甲基)氨基-1,3,4-噻二唑)-亚甲基]-苯并咪唑；其中，E:F:G＝1:(1～1.2):(1～1.2)；芳醛为苯甲醛、取代苯甲醛、呋喃甲醛或噻吩甲醛；所述的取代苯甲醛为2～4位被单取代的苯甲醛或2～5位被双取代的苯甲醛，2～4位被单取代的苯甲醛为羟基苯甲醛、硝基苯甲醛、4-卤代苯甲醛、甲基苯甲醛、乙基苯甲醛或氨基苯甲醛；2～5位被双取代的苯甲醛为3,5-二甲基苯甲醛、3,5-二硝基苯基苯甲醛、2,4-二氯苯基苯甲醛或2,4-二溴苯基苯甲醛；2-取代-N-[5-(2-(N-芳基亚甲基)氨基-1,3,4-噻二唑)-亚甲基]-苯并咪唑的结构通式如下：其中，R1为H、C1～C7的烷基、巯烷基、氨烷基、卤代烷基、苯氧亚甲基、取代苯氧亚甲基、萘基、苯基或取代苯基；R2＝苯基、取代苯基、呋喃基或噻吩基；步骤1)中及R1中的巯烷基均为-CH2SH、-CH2CH2SH或-CHSHCH3；步骤1)中及R1中的氨烷基均为-CH2NH2、-CH2CH2NH2或-(CH2)2CH2NH2；步骤1)中及R1中的卤代烷基均为-CHCl2、-CHClCH3、-CHBrCH3或-CH2CH2Cl；步骤1)中及R1中的取代苯氧亚甲基均为2,4-二氯苯氧亚甲基或2～4位被单取代的苯氧亚甲基；所述的2～4位被单取...
【专利技术属性】
技术研发人员：刘玉婷，刘蓓蓓，尹大伟，张韩利，张晓莉，宋思梦，王金玉，杨阿宁，
申请(专利权)人：陕西科技大学，
类型：发明
国别省市：陕西;61
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