一种N-酰基吩噻嗪及其制备方法技术

一种N-酰基吩噻嗪及其制备方法，N-酰基吩噻嗪的结构式为：制备方法为：向反应容器中先加入A mol芳香酸和B mol五氯化磷，研磨均匀，再加入C mol吩噻嗪继续研磨至吩噻嗪反应完全，得到产物；其中A:B:C＝(1～1.2):(1～1.2):1；将产物静置后水洗抽滤，将滤饼干燥后重结晶，即得N-酰基吩噻嗪。本发明专利技术采用固相合成方法，将反应物直接研磨进行反应，反应条件温和，反应时间短，反应现象明显，操作简便，设备要求低，催化剂五氯化磷价格低廉，毒性小，对环境的污染小，目标产物产率高达92％以上，是一种简单便捷绿色安全的制备N-酰基吩噻嗪的方法。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】一种N-酰基吩噻嗪及其制备方法，N-酰基吩噻嗪的结构式为：制备方法为：向反应容器中先加入A?mol芳香酸和B?mol五氯化磷，研磨均匀，再加入C?mol吩噻嗪继续研磨至吩噻嗪反应完全，得到产物；其中A:B:C＝(1～1.2):(1～1.2):1；将产物静置后水洗抽滤，将滤饼干燥后重结晶，即得N-酰基吩噻嗪。本专利技术采用固相合成方法，将反应物直接研磨进行反应，反应条件温和，反应时间短，反应现象明显，操作简便，设备要求低，催化剂五氯化磷价格低廉，毒性小，对环境的污染小，目标产物产率高达92％以上，是一种简单便捷绿色安全的制备N-酰基吩噻嗪的方法。【专利说明】一种N-酰基吩噻嗪及其制备方法
本专利技术属于化学合成领域，特别涉及一种N-酰基吩噻嗪及其制备方法。
技术介绍
吩噻嗪是含有氮、硫原子的芳香类杂环化合物，是富电子基团，分子内含有大的π 共轭体系，具有较低的氧化电势，易于形成稳定的自由基正离子，较高的电子离域性，使整 个分子呈现较强的刚性和平面性，具有很强的荧光特性和结构调控性。因此，这些特点都使 得吩噻嗪及其衍生物在NL0,电子传递，能量交换，光还原，分子标识，药物催化，和纳米修饰 等方面都有着独特的应用前景。十九世纪五十年代，吩噻嗪类的药物被用作镇定剂和安定 药，也曾经有报道说，吩噻嗪可以用作抑制某些传染病、抑制癌细胞的活性等。而这些药物 的生物活性主要是依赖于以吩噻嗪为核结构的物质的物理化学性质、生物学性质。氯丙嗪 (Chlorpromazine)是第一个被发现的吩噻嗪衍生物被用作特效安定药的物质，这种物质的 使用极大的推动了精神病治疗学的发展。因此有关吩噻嗪的衍生物的合成与改性至关重 要。 传统的合成吩噻嗪衍生物的方法是以乙腈做溶剂，甲酸和吩噻嗪进行回流反应得 至IJ。反应过程时间较长，且反应过程中用到许多有机溶剂，对环境污染较为严重，且后处理 较为麻烦。
技术实现思路
本专利技术提供一种N-酰基吩噻嗪及其制备方法，该方法反应条件温和，反应时间 短，操作简便，目标产物产率高。 为实现上述目的，本专利技术采用如下技术方案： 一种N-酰基吩噻嗪的制备方法，包括以下步骤： 向反应容器中加入A mol芳香酸和B mol五氯化磷，研磨均勻，再加入C mol吩噻 嗪，继续研磨至吩噻嗪反应完全，得到产物，其中A:B:C = (1?1. 2) : (1?1. 2) :1 ;将产物 静置后再洗涤抽滤，将滤饼干燥后重结晶，即得N-酰基吩噻嗪。 所述的芳香酸的结构式为RC00H，其中R为苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、间甲 基苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、2-氟苯基、对氟苯基、对氨基苯基、 间氨基苯基、邻氨基苯基、邻氯苯基、对氯苯基、2, 4-二氯苯基、间硝基苯基、对硝基苯基、 3, 5-二硝基苯基、对溴苯基、邻溴苯基或4-吡啶基。 所述的反应容器为干燥的研钵。 所述的研磨是在室温下进行的，研磨均匀所需的时间为〇. 5?lh。 用TLC监测，当吩噻嗪的原料点消失时停止研磨。 所述的TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液。 所述静置是在室温下进行的，静置时间为0. 5?lh。 所述的干燥是在室温下干燥22?24h。 所述的重结晶所用的溶剂为水。 制得的N-酰基吩噻嗪，其结构式为： 【权利要求】1. 一种N-酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于，包括以下步骤： 向反应容器中加入A mol芳香酸和B mol五氯化磷，研磨均勻，再加入C mol吩噻嗪， 继续研磨至吩噻嗪反应完全，得到产物，其中A:B:C = (1?1. 2) : (1?1. 2) :1 ;将产物静 置后再洗涤抽滤，将滤饼干燥后重结晶，即得N-酰基吩噻嗪。2. 根据权利要求1所述的N-酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述的芳香酸的结 构式为RC00H，其中R为苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧 基苯基、间甲氧基苯基、2-氟苯基、对氟苯基、对氨基苯基、间氨基苯基、邻氨基苯基、邻氯苯 基、对氯苯基、2, 4-二氯苯基、间硝基苯基、对硝基苯基、3, 5-二硝基苯基、对溴苯基、邻溴 苯基或4-吡啶基。3. 根据权利要求1或2所述的N-酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述的反应容 器为干燥的研钵。4. 根据权利要求1或2所述的N-酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述的研磨是 在室温下进行的，研磨均匀所需的时间为0. 5?lh。5. 根据权利要求1或2所述的N-酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：用TLC监测， 当吩噻嗪的原料点消失时停止研磨。6. 根据权利要求5所述的N-酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述的TLC监测所 用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液。7. 根据权利要求1或2所述的N-酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述静置是在 室温下进行的，静置时间为〇. 5?lh。8. 根据权利要求1或2所述的N-酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述的干燥是 在室温下干燥22?24h。9. 根据权利要求1或2所述的N-酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述的重结晶 所用的溶剂为水。10. 根据权利要求1-9中任意一项所述的N-酰基吩噻嗪的制备方法制得的N-酰基吩 噻嗪，其特征在于，其结构式为：其中R为苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、 间甲氧基苯基、2-氟苯基、对氟苯基、对氨基苯基、间氨基苯基、邻氨基苯基、邻氯苯基、对 氯苯基、2, 4-二氯苯基、间硝基苯基、对硝基苯基、3, 5-二硝基苯基、对溴苯基、邻溴苯基或 4-吡啶基。【文档编号】C07D279/30GK104109134SQ201410299481【公开日】2014年10月22日 申请日期:2014年6月26日 优先权日:2014年6月26日 【专利技术者】刘玉婷, 刘蓓蓓, 尹大伟, 靖春燕, 张晓莉, 杨阿宁, 宋思梦, 王金玉 申请人:陕西科技大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种N‑酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：向反应容器中加入A mol芳香酸和B mol五氯化磷，研磨均匀，再加入C mol吩噻嗪，继续研磨至吩噻嗪反应完全，得到产物，其中A:B:C＝(1～1.2):(1～1.2):1；将产物静置后再洗涤抽滤，将滤饼干燥后重结晶，即得N‑酰基吩噻嗪。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：刘玉婷，刘蓓蓓，尹大伟，靖春燕，张晓莉，杨阿宁，宋思梦，王金玉，
申请(专利权)人：陕西科技大学，
类型：发明
国别省市：陕西;61