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水飞蓟宾氨基酸席夫碱的合成制备方法及其用途技术

技术编号:10530185 阅读:214 留言:0更新日期:2014-10-15 11:38
本发明专利技术涉及一种水飞蓟宾氨基酸席夫碱的合成制备方法及其用途,它是将甘氨酸或丙氨酸、赖氨酸分别与氢氧化钠进行化学反应,分别溶于蒸馏水中,放入锥形瓶中,将水飞蓟宾溶于无水乙醇溶液中,分别滴加至进行化学反应的锥形瓶中,常温反应,硫酸镁脱水,水浴、搅拌、薄层跟踪,反应停止,混合液抽滤,无水乙醇重结晶,真空干燥,即得水飞蓟宾甘氨酸席夫碱的钠盐、水飞蓟宾丙氨酸席夫碱的钠盐、水飞蓟宾赖氨酸席夫碱的钠盐。用该合成制备方法获得的化合物不但增强了水飞蓟宾抗氧化、抗肿瘤的活性,而且兼顾了氨基酸的水溶性,生物相溶性,使其在生物体内吸收迅速,直接作用于病变细胞,合成方法简单,产率高,成本低。

【技术实现步骤摘要】

【技术保护点】
一种水飞蓟宾氨基酸席夫碱的合成制备方法,其特征在于:a.将0.075g甘氨酸或0.089g丙氨酸或0.149g赖氨酸分别与0.04g氢氧化钠进行化学反应,将其分别溶于1mL蒸馏水中,分别放入100mL的3个锥形瓶中备用;b.将0.482g 水飞蓟宾溶于50mL无水乙醇溶液中,缓慢滴加至0.075g甘氨酸与0.04g氢氧化钠化学反应的锥形瓶中,硫酸镁脱水,溶液pH=8.5,55℃水浴,搅拌0.5h,薄层跟踪,反应停止,混合液抽滤,无水乙醇重结晶,真空干燥,合成产物为浅黄色固体,即水飞蓟宾甘氨酸席夫碱的钠盐,分子式为C27H24NO11·Na,分子量为561,收率63%,熔点222~224℃,合成结构如下: 将0.482g水飞蓟宾溶于50mL无水乙醇溶液中,缓慢滴加至0.089g丙氨酸与0.04g氢氧化钠化学反应的锥形瓶中,60℃搅拌,反应中逐渐出现黄色固体,室温回流反应20min后颜色加深变为棕黄色,薄层跟踪,硫酸镁脱水,溶液pH=8.5,55℃水浴,搅拌0.5h,薄层跟踪,反应停止,混合液抽滤,无水乙醇重结晶,真空干燥,合成产物为黄棕色固体,即水飞蓟宾丙氨酸席夫碱的钠盐,分子式C28H26NO11·Na,分子量为575,收率42%,熔点228~229℃,合成结构如下: 将0.482g 水飞蓟宾溶于50mL无水乙醇溶液中,缓慢滴加至0.149g赖氨酸与0.04g氢氧化钠进行化学反应的锥形瓶中,逐渐出现黄色沉淀,常温反应20min,硫酸镁脱水,后颜色加深变为棕黄色,溶液pH=8.5,55℃水浴,搅拌0.5h,薄层跟踪,反应停止,混合液抽滤,无水乙醇重结晶,真空干燥,合成产物为浅黄色固体,即水飞蓟宾赖氨酸席夫碱的钠盐,分子式C31H33N2O11·Na,分子量为632,收率55%,熔点243~245℃,合成结构如下:     该专利技术除甘氨酸、丙氨酸和赖氨酸外,还包括其它的氨基酸,如:苯丙氨酸、谷氨酸、天冬氨酸、半胱氨酸。...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:张宇李响王朝兴
申请(专利权)人:佳木斯大学
类型:发明
国别省市:黑龙江;23

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