具有光学活性的α-胺基β-羟基氨基酸衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及一种如式(I)所示的具有光学活性的α-胺基-β-羟基氨基酸衍生物及其制备方法和应用，通过以重氮化合物、N-芳基取代甘氨酸酯、2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌和水为原料，以醋酸铑、手性磷酸为催化剂，以有机溶剂为溶剂，在-10℃下经过三组分反应，得到本发明专利技术光学活性α-胺基-β-羟基氨基酸衍生物。本发明专利技术原料价廉易得，同时构建两个手性碳，制备路线短，操作安全简单，反应条件温和，具有高原子经济性，高选择性，便于获得α-胺基-β-羟基氨基酸衍生物，提供多样性化合物骨架，广泛应用于新药筛选和制药领域。

【技术实现步骤摘要】
具有光学活性的CI-胺基β-羟基氨基酸衍生物及其制备 方法和应用
本专利技术属于药物合成化学
，涉及具有光学活性的α-胺基-β-羟基氨基 酸衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
具有光学活性α-胺基-β_羟基氨基酸衍生物是一类具有特殊药用化合物的 重要骨架结构，如以下所不，例如，vancomycin(Angew.Chem.，Int.Ed. 1999,38,2096)和 sphingofungin 系列（J.Antibiot.l992,45，1692)等。

【技术保护点】
如式(I)所示的具有光学活性的α‑胺基‑β‑羟基氨基酸衍生物，其特征在于，其结构如式(I)所示，其中，R1为苯基、带有取代基团的苯基、或烷基；R2为甲基、乙基、或苄基；Ar为对溴苯基、对氯苯基、对氟苯基、3，4‑二氯苯基、3，5‑二氯苯基、3，4‑二氟苯基、或苯基。

【技术特征摘要】
2013.03.18 CN 201310087156.31. 如式（I)所示的具有光学活性的α-胺基-β-羟基氨基酸衍生物，其特征在于，其 结构如式（I)所示，式⑴； 其中， 札为苯基、带有取代基团的苯基、或烷基； 馬为甲基、乙基、或节基； Ar为对溴苯基、对氯苯基、对氟苯基、3,4-二氯苯基、3, 5-二氯苯基、3,4-二氟苯基、或 苯基。2. 如式（I)所示的具有光学活性的α-胺基-β_羟基氨基酸衍生物的制备方法，其特 征在于，以重氮化合物、Ν-芳基取代甘氨酸酯、2, 3-二氯-5,6-二氰基-1，4-苯醌和水为原 料，以醋酸铑、手性磷酸为催化剂，以有机溶剂为溶剂，经过三组分反应合成得到所述具有 光学活性的α -胺基-β -羟基氨基酸衍生物；其反应式为： 其中，札为苯基、带有取代基团的苯基、或烷基； R2为甲基、乙基、或节基； Ar为对溴苯基、对氯苯基、对氟苯基、3,4-二氯苯基、3, 5-二氯苯基、3,4-二氟苯基、或 苯基。3. 如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述反应中，重氮化合物：N-芳基取代 甘氨酸酯：2, 3-二氯-5,6-二氰基-1，4-苯醌：醋酸铑：手性磷酸的摩尔比为：（3. 0-1. 0): 1. 0 ： (2. 0-1. 0) ： (0. 1-0. 01) ： (0. 2-0. 01) 〇4. 如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述N-芳基取代甘氨酸酯是N-对氯 苯基甘氨酸乙酯，N-对氯苯基甘氨酸甲酯，N-对氯苯基甘氨酸苄酯，N-对溴苯基甘...

【专利技术属性】
技术研发人员：胡文浩，邱林，郭鑫，钱宇，荆常诚，马超群，谢叶归，刘顺英，杨琍苹，
申请(专利权)人：华东师范大学，
类型：发明
国别省市：上海;31