【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于三苯乙烯类化合物的合成
,具体涉及氯苯作为关键添加剂, 促进钯催化串联反应制备三苯乙烯类化合物的方法。
技术介绍
包含有三苯乙烯结构单元的许多化合物拥有非常重要的医药学功能,而且它具有 大的共轭结构是构筑发光材料的重要中间结构。在药物化学领域,它可以作为选择性雌激 素受体调节剂或者作为抗癌药物的牵引基团的重要组成部分,像ΤΑΜ或者0ΗΤ作为治疗乳 腺癌的重要药物。三苯乙烯的结构单元中的烯键具有传输电子作用,它特有的结构可以消 除π-π堆垛和浓度猝灭,促进形成非晶膜,使得它在有机发光材料等方面有大量应用。围 绕三苯乙烯结构单元的合成主要有两大类方法,一类是以传统的烯烃合成反应为基础合成 三苯乙烯类化合物,该方法大量的使用了对空气敏感的格氏试剂或磷叶立德试剂等,例如 许家瑞等人利用wittig-horner反应,利用二芳基甲酮和磷叶立德试剂在THF和叔丁醇钾 的条件下合成三苯乙烯衍生物,使用了难合成的、昂贵的磷叶立德试剂和特殊的底物二芳 基甲酮,并且使用了较强的碱叔丁醇钾。另一类是利用钯、铑、镍等过渡金属催化的碳碳交 叉偶联或者炔烃芳氢化反应来合成三苯乙烯共轭体,施章杰小组将1,1_双芳烃乙炔和碘 代芳环一步Heck偶联合成三苯乙烯,毛金成小组和陈万芝小组利用1-芳烃-2, 2-双溴烯 和芳基硼酸连续两步的Suzuki偶联,合成三苯乙烯结构单元,Robbins小组和吴华悦小组 分别利用镍催化氯代芳经和二苯乙炔、钮催化芳基硼酸和二苯乙炔,经过Hydroarylation 反应生成三苯乙烯。尽管过渡金属催化的合成 ...
【技术保护点】
一种氯苯协同钯催化的三苯乙烯类化合物合成方法,其特征在于:在惰性气体保护下,将碘代芳烃、芳基炔、碳酸钾、三(二亚苄基丙酮)二钯、氯苯加入绝对乙醇中,其中碘代芳烃与芳基炔、碳酸钾的摩尔比为3~4:1:2~3,三(二亚苄基丙酮)二钯的加入量是芳基炔摩尔量的4%~6%,氯苯的加入量是三(二亚苄基丙酮)二钯摩尔量的1~4倍,60~80℃反应2~12小时,得到三苯乙烯类化合物。
【技术特征摘要】
1. 一种氯苯协同钯催化的三苯乙烯类化合物合成方法,其特征在于:在惰性气体保护 下,将碘代芳烃、芳基炔、碳酸钾、三(二亚苄基丙酮)二钯、氯苯加入绝对乙醇中,其中碘 代芳烃与芳基炔、碳酸钾的摩尔比为3?4:1:2?3,三(二亚苄基丙酮)二钯的加入量是 芳基炔摩尔量的4%?6%,氯苯的加入量是三(二亚苄基丙酮)二钯摩尔量的1?4倍, 60?80°C反应2?12小时,得到三苯乙烯类化合物。2. 根据权利要求1所述的氯苯协同钯催化的三...
【专利技术属性】
技术研发人员:高子伟,于波,徐利文,张伟强,徐伟,高培森,张莹,王振华,
申请(专利权)人:陕西师范大学,
类型:发明
国别省市:陕西;61
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