本发明专利技术涉及N-(4-(2，2′：5′，2″-三联噻吩-5-基)-2-甲基丁-3-炔-2-基)取代苯甲酰胺类化合物的抗烟草花叶病毒的活性。其中R＝2-Cl；2-CH3；H；2-CH3O；2-F；2，4-dimethyl；4-Cl；3，5-dichloro；2，6-difluoro；2，6-dichloro；2，5-difluoro；2，4-dimethoxy；2，6-dimethoxy；2，4-dichloro；3，4-dichloro；3，5-dimethyl。在500ppm施药量情况下，对烟草花叶病毒呈现出钝化活性、治疗活性和保护活性。
【技术实现步骤摘要】
(一)
本专利技术涉及N-(4-(2，2′：5′，2″-三联噻吩-5-基)-2-甲基丁-3-炔-2-基)取代苯甲酰胺类化合物的抗烟草花叶病毒的活性。(二)
技术介绍
绿色农药是未来农药发展的方向，而光敏类农药因其具有安全、低毒、药效快、多靶标、不易产生抗药性等优点符合未来绿色农药的发展方向。光敏类农药可以利用自然界中的光和氧气产生杀虫、杀菌、除草等作用。因其在自然界中迅速降解，光敏毒素在发挥除草、杀虫的作用的同时，自身也在被不断的分解，而不会再生物体内堆积，不会通过食物链传递富集而造成二次污染。因此，发展新型光敏类农药一直是人们进行农药创新的一个重要方向。三联噻吩类化合物因其独特的生物活性，广泛的存在于具有生物活性的天然产物分子中。近几年，三联噻吩的除草、杀虫、抗肿瘤活性受到广泛研究。例如，在近紫外光照的条件下，三联噻吩对斑须按蚊龄幼虫的LC50为11mg/L而黑暗时则为154mg/L，其光活化毒杀活性提高了14倍；对埃及伊蚊、白纹伊蚊和致倦库蚊在光照条件下也有很好的杀灭活性。由于三联噻吩结构为该类化合物的药效团结构，通过对三联噻吩结构的修饰有可能发现选择性好、活性高、用量少、毒性低的新一类药剂。由于三联噻吩衍生物具有很好的光增强活性，到目前主要集中于该类化合物光电性质方面的研究，但没有任何具体地记载本专利中所提及的N-(4-(2，2′：5′，2″-三联噻吩-5-基)-2-甲基丁-3-炔-2-基)取代苯甲酰胺，更没有任何具体地记载这些化合物的抗烟草花叶病毒的活性。(三)
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种N-(4-(2，2′：5′，2″-三联噻吩-5-基)-2-甲基丁-3-炔-2-基)取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。本专利技术是下述通式(I)化合物：其中R＝2-Cl；2-CH3；H；2-CH3O；2-F；2，4-dimethyl；4-Cl；3，5-dichloro；2，6-difluoro；2，6-dichloro；2，5-difluoro；2，4-dimethoxy；2，6-dimethoxy；2，4-dichloro；3，4-dichloro；3，5-dimethyl。在500ppm施药量情况下，对烟草花叶病毒均呈现出钝化活性、治疗活性和保护活性。(四)具体实施方式本专利技术的实质性特点可从下述的实施例得以体现，但它不应视为是对本专利技术的任何限制。本专利技术化合物(I)合成路线为：实施例1： N-(4-(2，2′：5′，2″-三联噻吩-5-基)-2-甲基丁-3-炔-2-基)邻氯苯甲酰胺(1a)50毫升反应瓶中加入0.011摩尔2-氯苯甲酰氯，20毫升经无水处理的N，N-二甲基乙酰胺，搅拌，加入0.011摩尔4-(2，2′：5′，2″-三联噻吩-5-基)-2-甲基丁-3-炔-2-胺，室温搅拌至原料点(胺)基本消失、新点不再变化，约24小时。浓缩，经柱层析处理得到纯品。实施例2： N-(4-(2，2′：5′，2″-三联噻吩-5-基)-2-甲基丁-3-炔-2-基)邻甲基苯甲酰胺(1b)50毫升反应瓶中加入0.011摩尔邻甲基苯甲酰氯，20毫升经无水处理的N，N-二甲基乙酰胺，搅拌，加入0.011摩尔4-(2，2′：5′，2″-三联噻吩-5-基)-2-甲基丁-3-炔-2-胺，室温搅拌至原料点(胺)基本消失、新点不再变化，约24小时。浓缩，经柱层析处理得到纯品。实施例3： N-(4-(2，2′：5′，2″-三联噻吩-5-基)-2-甲基丁-3-炔-2-基)苯甲酰胺(1c)50毫升反应瓶中加入0.011摩尔苯甲酰氯，20毫升经无水处理的N，N-二甲基乙酰胺，搅拌，加入0.011摩尔4-(2，2′：5′，2″-三联噻吩-5-基)-2-甲基丁-3-炔-2-胺，室温搅拌至原料点(胺)基本消失、新点不再变化，约24小时。浓缩，经柱层析处理得到纯品。按照类似的方法合成了化合物(1)，化合物的物理参数结果及对烟草花叶病毒抑制率见表1。实施例4 对烟草花叶病毒抑制率测试活体保护作用：选取长势一致的3～5叶期心叶烟，以主叶脉为限，用毛笔将药剂轻涂于左半叶，右半叶涂清水对照，每处理5次重复。处理后置于观察室，晾干后全叶摩擦接种烟草花叶病毒。2～3d后，分别记录左右半叶枯斑数，计算防效。活体治疗作用：：选取长势一致的3～5叶期心叶烟，全叶摩擦接种TMV，晾干后，左半叶涂施药剂，右半叶涂清水对照，每处理5次重复。2～3d后，分别记录左右半叶枯斑数，计算防效。活体钝化作用：将钝化处理后的TMV病毒与药剂混合液涂抹于心叶烟左半叶，右半叶设同质量浓度病毒清水混合液对照，每处理5次重复。2～3d后，分别记录左右半叶枯斑数，计算防效。表1 化合物(1)的物理性质表征对烟草花叶病毒抑制率(％；浓度：500ppm)本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种N‑(4‑(2，2′：5′，2″‑三联噻吩‑5‑基)‑2‑甲基丁‑3‑炔‑2‑基)取代苯甲酰胺类化合物，其特征在于它是通式(I)的化合物： 其中R＝2‑Cl；2‑CH3；H；2‑CH3O；2‑F；2，4‑dimethyl；4‑Cl；3，5‑dichloro；2，6‑dmuoro；2，6‑dichloro；2，5‑difluoro；2，4‑dimethoxy；2，6‑dimethoxy；2，4‑dichloro；3，4‑dichloro；3，5‑dimethyl.。
【技术特征摘要】
1.一种N-(4-(2，2′：5′，2″-三联噻吩-5-基)-2-甲基丁-3-炔-2-基)取代苯甲酰胺类化合物，其特征在于它是通式(I)的化合物：
其中R＝2-Cl；2-CH3；H；2-CH3O；2-F；2，4-dimethyl；4-Cl；3，5-dichloro；2，6-dmuoro；2，6-dichloro；2，5-di...
【专利技术属性】
技术研发人员：朱有全，张海利，王丹阳，李蕾，
申请(专利权)人：南开大学，
类型：发明
国别省市：天津;12
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