【技术实现步骤摘要】
N, N, N-三取代团网菌红素衍生物及其制备方法
本专利技术涉及医药和材料化工领域，特别是涉及一种N，N, N-三取代团网菌红素衍生物及其的制备方法。
技术介绍
双吲哚马来酰亚胺类化合物(BIMs)是指马来酰亚胺的3，4-位分别与两分子吲哚化合物的3号位通过C-C键相连而得到的产物。在治疗肿瘤，糖尿病并发症等疾病方面具有巨大的潜力，以有效的蛋白激酶C(PKC)抑制剂为人们熟知。代表性的BIMs有Rebeccamycin (REB)(蝴蝶菌素)，Arcyriarubins (团网菌红素)和 Arcyriaflavins (团网菌黄素)等。基于N，N, N-三取代的团网菌红素衍生物具有特殊的结构，在光电材料中具有广泛的应用前景。由于有机光电材料的结构中一般都含有共轭的η键，然而，过大的共轭体系和刚性，常常会给有机材料的制备提纯和器件应用带来困难。引入高振动活性的烷基链，是有机材料改性的一个重要手段。一方面，烷基链可以改善材料的溶解性，提高成膜性能，便于提纯和湿法加工；同时，不同长度的烷基链还可以调控材料的性质和堆积形貌，从而提高器件的性能。经典的引入烷基链的方法是过渡金属催化的C-C偶联反应和醛的烯烃化-氢化反应等，但是都有各自 的不足。例如，台湾中央研究院化学所的周大新小组通过团网菌红素的N-烷基化制备N，N, N-三取代团网菌红素衍生物，但是产率仅为57 %，甚至还需要通过两步反应来实现，还需要使用过渡金属，价格昂贵且不环保。因此，目前需要本领域技术人员迫切解决的一个技术问题就是:提供一种简单、环保且产率高的N，N, N-三取代团网菌红素衍生物的...
【技术保护点】
一种N,N,N‑三取代团网菌红素衍生物的制备方法，其特征在于，包括：对强碱的N,N‑二甲基甲酰胺悬浮液进行冰水浴冷却，所述强碱的pka值为15～55；在氮气的保护下，向所述悬浮液中逐滴加入双吲哚马来酰亚胺的N,N‑二甲基甲酰胺溶液，在－10℃～100℃的温度下，对得到的混合液进行搅拌，所述双吲哚马来酰亚胺的结构表达式如下式(Ⅰ)所示；搅拌后向所述混合液中加入亲电试剂R11X，所述混溶液中的双吲哚马来酰亚胺与所述亲电试剂发生N‑烷基化反应，其中，所述亲电试剂与所述双吲哚马来酰亚胺的摩尔数比例为（3:1）～（10:1），X为氯、溴、碘、甲基磺酸酯、对甲基苯基磺酸酯或三氟甲基磺酸酯，R11为烷基，所述亲电反应的反应温度为－10℃～100℃；用冰水浴冷却反应后的混合液，并加入饱和氯化铵溶液进行淬灭反应，再加入乙酸乙酯进行萃取，合并有机相，先后用水和饱和氯化钠溶液洗涤；将洗涤后的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤浓缩后得到的残留物用柱色谱进行分离，得到具有如下式(Ⅱ)所示结构表达式的N,N,N‑三取代团网菌红素衍生物；
【技术特征摘要】
1.一种N，N，N-三取代团网菌红素衍生物的制备方法，其特征在于，包括: 对强碱的N，N- 二甲基甲酰胺悬浮液进行冰水浴冷却，所述强碱的pka值为15~55 ; 在氮气的保护下，向所述悬浮液中逐滴加入双吲哚马来酰亚胺的N，N-二甲基甲酰胺溶液，在一 10°C~100°C的温度下，对得到的混合液进行搅拌，所述双吲哚马来酰亚胺的结构表达式如下式(I)所示； 搅拌后向所述混合液中加入亲电试剂R11X,所述混溶液中的双吲哚马来酰亚胺与所述亲电试剂发生N-烷基化反应，其中，所述亲电试剂与所述双吲哚马来酰亚胺的摩尔数比例为(3:1)~(10:1)，X为氯、溴、碘、甲基磺酸酯、对甲基苯基磺酸酯或三氟甲基磺酸酯，R11为烷基，所述亲电反应的反应温度为一 10°C~100°C ； 用冰水浴冷却反应后的混合液，并加入饱和氯化铵溶液进行淬灭反应，再加入乙酸乙酯进行萃取，合并有机相，先后用水和饱和氯化钠溶液洗涤； 将洗涤后的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤浓缩后得到的残留物用柱色谱进行分离，得到具有如下式(II )所示结构表达式的N，N，N-三取代团网菌红素衍生物； 2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述悬浮液中所述强碱与N，N-二甲基甲酰胺的摩尔比为(1:10)~(1:100)，所述双吲哚马来酰亚胺的N，N-...
【专利技术属性】
技术研发人员：黄木华，高永臣，贾瑜珲，李婷婷，罗运军，柴春鹏，黑泽峘，杨凤岭，
申请(专利权)人：北京理工大学，
类型：发明
国别省市：北京;11
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