【技术实现步骤摘要】
—种合成5-甲腈-吡咯[1 ’ 2-a]喹啉衍生物的方法
本专利技术涉及有机合成领域,具体涉及一种合成5-甲腈-吡咯[1,2-a]喹啉衍生物的方法。
技术介绍
5-甲腈-吡咯[1,2-a]喹啉衍生物是一种重要的苯并吡嗪类杂环化合物,具有较高的热稳定性与电子亲和势能,喹啉化合物由于其内部特有的分子共轭结构是许多有着重要生物活性化合物的重要骨架,同时也被广泛的用于荧光探针材料。最早的合成吡咯[I, 2-a]喹啉衍生物的方法是经过三步:首先由2-氧代-3-喹啉-2-丙酸乙酯由硼氢化钠还原为1-(2-喹啉基)_2,3-丙二醇,然后再氢溴酸的作用下生成中间体二溴衍生物,最后在强碱的作用下生成吡咯[1,2-a]喹啉产物,产率为44% (Edward M.Roberts et al.J.0rg.Chem, 1955,1443-1446.)。近年来,有许多文献报道了合成吡咯[1,2-a]喹啉衍生物的方法:例如Mark Lautens等人报道了用IE催化的1_ (2-溴苯基)-1H-吡咯与烯炔类化合物在甲苯的存在下,120 °C反应得到吡咯[1,2-a]喹啉类衍生物(Mark Lautens al.0rg.Lett, 2007,9,1761-1764.) ;Mark Lautens 在 2009 年报道了由 1-(2-(2, 2-双溴乙烯)苯基-1H-吡咯与烃基硼酸在钯催化以及水促进的作用下,通过一系列的Suzuk1-Miyaura偶联反应来合成批咯[1,2-a]喹啉类衍生物(Mark Lautens et al.J.0rg.Chem, 2009,74,3054-3 ...
【技术保护点】
一种合成5‑甲腈‑吡咯[1,2‑a]喹啉衍生物的方法,其具体步骤为:按2‑卤芳乙腈与2‑甲酰基唑类化合物的物质的量比为1~1.5:1,取2‑甲酰基唑类化合物与2‑卤芳乙腈溶于有机溶剂中,加入碱性介质,惰性气体保护下,100~130℃搅拌18~24小时反应,经后处理获得5‑甲腈‑吡咯[1,2‑a]喹啉衍生物。
【技术特征摘要】
1.一种合成5-甲腈-吡咯[1,2-a]喹啉衍生物的方法,其具体步骤为:按2-卤芳乙腈与2-甲酰基唑类化合物的物质的量比为I~1.5:1,取2-甲酰基唑类化合物与2-卤芳乙腈溶于有机溶剂中,加入碱性介质,惰性气体保护下,100~130°C搅拌18~24小时反应,经后处理获得5-甲腈-吡咯[1,2-a]喹啉衍生物。2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于所述的碱性介质为叔丁醇钾、碳酸铯、磷酸钾、碳酸钾或氢氧化钠中的一种。...
【专利技术属性】
技术研发人员:韩世清,蒋增强,张杰,童耀,何国珍,周双利,赵丹,
申请(专利权)人:南京工业大学,
类型:发明
国别省市:江苏;32
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