本发明专利技术一种开链冠醚型化合物，该化合物的结构式如下式。本发明专利技术所述的开链冠醚型化合物可用于检测出溶液中是否含有Cu2+，包括如下步骤：向在含有金属离子的乙腈溶液中，加入所述的开链冠醚型化合物溶液，溶液变为棕色的是含有Cu2+的溶液。本发明专利技术是一种苯并噻唑基修饰的开链冠醚型Cu2+离子传感器，实现了仅由肉眼观测溶液颜色变化准确快速检测Cu2+，简化了检测过程。且该化合物合成步骤简单、产率较高。
【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术一种开链冠醚型化合物，该化合物的结构式如下式。本专利技术所述的开链冠醚型化合物可用于检测出溶液中是否含有Cu2+，包括如下步骤：向在含有金属离子的乙腈溶液中，加入所述的开链冠醚型化合物溶液，溶液变为棕色的是含有Cu2+的溶液。本专利技术是一种苯并噻唑基修饰的开链冠醚型Cu2+离子传感器，实现了仅由肉眼观测溶液颜色变化准确快速检测Cu2+，简化了检测过程。且该化合物合成步骤简单、产率较高。【专利说明】一种开链冠醚型化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及一种开链冠醚的合成与应用，具体地说是一种简便快速的Cu2+传感器。技术背景Cu2+在生命体中扮演着非常重要的角色，是动植物体内必不可少的微量元素之一。人体内适量存在的Cu2+有益于维持机体的正常运转，但若短期暴露于高浓度Cu2+环境中可引起胃肠道紊乱，长期暴露于高浓度Cu2+环境中则可能损害肝脏和肾脏。因此如何快速检测污水、饮用水、河流、以及生物体中Cu2+含量以及寻找检测Cu2+的有效分析方法就显得十分重要而迫切。目前已报道的检测Cu2+的方法，如原子吸收/发射光谱法、电感耦合等电化学方法、原子荧光光谱法等，都需要价格昂贵、操作复杂的仪器或者繁琐的样品制备过程。文献“Highly Selective Fluorescence Turn-on Chemodosimeter Based on Rhodamine forNanomolar Detection of Copper 1ns”(Organic Letter, 14 (2012))中合成出一种基于罗丹明的Cu2+荧光传感器，该传感器(即一种含有罗丹明基团的化合物)在紫外和荧光下表现出对Cu2+高选择识别性能，并成功应用于细胞中识别Cu2+，拓宽了应用范围。曾晞等人在文献“一种新型三角架罗丹明B荧光探针对Cu2+识别性能研究”(中国科学，39 (2009))中设计合成了一种新颖的三角架结构罗丹明B衍生物，Tris-HCl缓冲溶液(pH=6.8)中，Cu2+的加入使该衍生物的荧光显著增强(23倍)，表现出对Cu2+较高的选择性和较低的检测限(3.338X 10-7mol.-1)。上述文献仅考察了设计合成出来的Cu2+传感器在紫外-可见光谱、荧光光谱下的选择识别性能，这种需要借助昂贵复杂仪器检测Cu2+的方法并没有涉及直接通过肉眼观察颜色变化。
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题是:针对已报道过的检测Cu2+方法中存在需要价格昂贵、操作复杂 的仪器或者繁琐的样品制备过程等问题，提供一种基于开链冠醚型化合物作为快速简便的Cu2+新型离子传感器，将传感器加入待测样品的乙腈溶液中，用肉眼观测颜色变为棕色的表示样品中含有Cu2+，若颜色没有变化则不存在Cu2+或Cu2+的浓度低于检测限5X10_5mOl/L。本专利技术解决了检测成本高、检测过程繁琐冗长的问题，实现了制备过程简便、检测方便快捷。本专利技术的技术方案为:一种开链冠醚型化合物，该化合物的结构式如下:【权利要求】1.一种开链冠醚型化合物，其特征为该化合物的结构式如下: 2.如权利要求1所述的开链冠醚型化合物的制备方法，其特征为包括如下步骤: (1)将N-N’-苯基二乙醇胺的四氢呋喃溶液与NaOH的水溶液在O°C下混合均匀，维持体系在O~5°C，然后20~60min内滴加对甲基苯磺酰氯的四氢呋喃溶液，保持冰浴反应2~4h后，倒入快速搅拌的10%盐酸溶液中，真空抽滤，用饱和碳酸氢钠溶液和蒸馏水洗涤，干燥，得到淡粉色中间产物；其中，N-N’ -苯基二乙醇胺的四氢呋喃溶液浓度为每四氢呋喃50~70ml含0.1molN-N’-苯基二乙醇胺；NaOH的水溶液的浓度为50~70ml水含有0.28moINaOH ;物料摩尔配比为N-N’ -苯基二乙醇胺:NaOH = I:2.8 ;对甲基苯磺酰氯的四氢呋喃溶液的浓度为每80ml四氢呋喃含有0.24mol对甲基苯磺酰氯，体积比对甲基苯磺酰氯的四氢呋喃溶液=NaOH的水溶液=8:5~7 ; (2)2-巯基苯并噻唑、无水碳酸钾依次加入无水乙醇中溶解，常温搅拌I~3h，之后升温至80°C，加入第一步得到中间产物的无水乙醇溶液，回流反应2~4h，冷却至室温，反应液用二氯甲烷萃取，萃取的有机相用蒸馏水水洗，收集有机相，无水碳酸钠干燥后旋蒸除去二氯甲烷；粗产品用无水甲醇重结晶，得到白色絮状沉淀，抽滤干燥，即得到开链冠醚型化合物；其中，所述物料浓度为每20~30ml无水乙醇加5mmol2_巯基苯并噻唑和6mmol无水碳酸钾，中间产物的无水乙醇溶液浓度为每20~30ml无水乙醇加2.5mmol中间产物，摩尔配比为2-巯基苯并噻唑:无水碳酸钾:中间产物=1:1.2:0.5。3.如权利要求1所述的开链冠醚型化合物的应用，其特征为用于检测出溶液中是否含有Cu2+，包括如下步骤: 向在含有金属离子的乙腈溶液中，加入所述的的开链冠醚型化合物溶液，溶液变为棕色的是含有Cu2+的溶液，不含有Cu2+的溶液颜色不发生改变，乙腈溶液中Cu2+的浓度检出下限为 5Xl(T5mol/L。4.如权利要求3所述的开链冠醚型化合物的应用，其特征为所述的金属离子为Mn2+、Co2+、Cu2+、Zn2+和Ni2+中的一种或多种。5.如权利要求3所述的开链冠醚型化合物的应用，其特征为所述的开链冠醚型化合物的应用中的开链冠醚型化合物溶液的浓度优选为1X10_4~2X10_3mol *L —S溶剂为乙腈。【文档编号】C07D277/74GK103896874SQ201410131876【公开日】2014年7月2日 申请日期:2014年4月3日 优先权日:2014年4月3日 【专利技术者】段中余, 王孔, 杨立平, 杨津 申请人:河北工业大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种开链冠醚型化合物，其特征为该化合物的结构式如下：
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：段中余，王孔，杨立平，杨津，
申请(专利权)人：河北工业大学，
类型：发明
国别省市：天津;12
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