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一种3‑异噁唑基乙酸苄脂的化学合成方法技术

技术编号:10140827 阅读:120 留言:0更新日期:2014-06-30 11:39
本发明专利技术涉及一种3‑异噁唑基乙酸苄酯的化学合成方法。本发明专利技术以氯乙酰氯和乙炔为原料,经过经加成、缩环、取代、水解和酯化五步反应提高了收率,为该化合物的合成提供了一种高效合成的方法。本发明专利技术方法的主要步骤如下:将乙炔、氯乙酰氯、催化剂三氯化铝和四氢呋喃溶剂加入到反应釜中,反应结束后,分离得1,4‑二氯‑3‑丁烯酮;将1,4‑二氯‑3‑丁烯酮和硫酸羟铵加入甲醇或乙醇溶剂中,控制反应温度,反应得到3‑氯甲基异噁唑;制备3‑异噁唑乙腈;将3‑异噁唑乙腈加入盐酸中,水解得到3‑异噁唑乙酸;将3‑异噁唑乙酸和苄醇加入二氯甲烷或三氯甲烷溶剂中,加入氯化亚砜和催化剂N,N‑二甲基甲酰胺反应得到3‑异噁唑基乙酸苄酯。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术涉及一种3-异噁唑基乙酸苄酯的化学合成方法。本专利技术以氯乙酰氯和乙炔为原料,经过经加成、缩环、取代、水解和酯化五步反应提高了收率,为该化合物的合成提供了一种高效合成的方法。本专利技术方法的主要步骤如下:将乙炔、氯乙酰氯、催化剂三氯化铝和四氢呋喃溶剂加入到反应釜中,反应结束后,分离得1,4-二氯-3-丁烯酮;将1,4-二氯-3-丁烯酮和硫酸羟铵加入甲醇或乙醇溶剂中,控制反应温度,反应得到3-氯甲基异噁唑;制备3-异噁唑乙腈;将3-异噁唑乙腈加入盐酸中,水解得到3-异噁唑乙酸;将3-异噁唑乙酸和苄醇加入二氯甲烷或三氯甲烷溶剂中,加入氯化亚砜和催化剂N,N-二甲基甲酰胺反应得到3-异噁唑基乙酸苄酯。【专利说明】
本专利技术涉及。
技术介绍
异噁唑及其衍生物是一类重要的五元杂环化合物,它们不仅是有机合成的重要中间体,也是生物活性分子和天然产物的重要结构单元。异噁唑衍生物在医药中具有广泛的应用,其主要的药理活性有止痛、消炎、抗惊厥、抗菌、兴奋神经等;同时异噁唑衍生物在杀虫、灭菌、除草等方面也表现出很好的效果。尤其是近几十年来,不断有新的异噁唑衍生物被开发成农业化学品或医用化学品,从而有效地推动了异噁唑化学的发展。3-异噁唑基乙酸苄脂作为一种异噁唑衍生物,在结构衍生后,具有广泛的药理活性,在抗菌、抗病毒、治疗或预防各种骨病、抗抑郁活性和抗焦虑活性方面都有应用,因此对该化合物的合成研究具有重要现实意义。
技术实现思路
本专利技术的目的提供一种3-异噁唑基乙酸苄脂的化学合成路线。本专利技术的技术方案如下:一种3-异噁 唑基乙酸苄脂的化学合成方法,其特征在于,以氯乙酰氯和乙炔为原料,经五步反应,合成了 3-异噁唑基乙酸苄酯,合成路线如下:【权利要求】1.,其特征在于,以氯乙酰氯和乙炔为原料,经五步反应,合成了 3-异噁唑基乙酸苄酯,合成路线如下: 2.根据权利要求1所述的,其特征在于:在步骤A中,所述反应温度为10-50°C。3.根据权利要求1所述的,其特征在于:在步骤B中,所述反应温度为20-80°C。4.根据权利要求1所述的,其特征在于:在步骤C中,所述反应温度为10-50°C。5.根据权利要求1所述的,其特征在于:在步骤D中,所述的盐酸浓度为1-12M,反应温度为60-100°C。6.根据权利要求1所述的,其特征在于:在步骤E中,所述反应在回流状态下进行。【文档编号】C07D261/08GK103880765SQ201410065193【公开日】2014年6月25日 申请日期:2014年2月26日 优先权日:2014年2月26日 【专利技术者】朱金丽, 孙同明, 丁津津, 王淼, 张彦, 田亮, 朱亮亮, 洪传霞 申请人:南通大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种3‑异噁唑基乙酸苄脂的化学合成方法,其特征在于,以氯乙酰氯和乙炔为原料,经五步反应,合成了3‑异噁唑基乙酸苄酯,合成路线如下:所述的化学合成方法为:(A)将乙炔、氯乙酰氯、催化剂三氯化铝和四氢呋喃溶剂加入到反应釜中,反应结束后,分离得1,4‑二氯‑3‑丁烯酮;(B)将1,4‑二氯‑3‑丁烯酮和硫酸羟铵加入甲醇或乙醇溶剂中,控制反应温度,反应得到3‑氯甲基异噁唑;(C)将3‑氯甲基异噁唑和氰化亚铜加入有机溶剂中,所述的有机溶剂为N,N‑二甲基甲酰胺、N,N‑二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种,反应制备3‑异噁唑乙腈;(D)将3‑异噁唑乙腈加入盐酸中,水解得到3‑异噁唑乙酸;(E)将3‑异噁唑乙酸和苄醇加入二氯甲烷或三氯甲烷溶剂中,加入氯化亚砜和催化剂N,N‑二甲基甲酰胺反应得到3‑异噁唑基乙酸苄酯。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:朱金丽孙同明丁津津王淼张彦田亮朱亮亮洪传霞
申请(专利权)人:南通大学
类型:发明
国别省市:江苏;32

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