一种制备3-(3,5-二氯苯基)-2,4-咪唑烷二酮的方法技术

本发明专利技术公开了一种具有式（Ⅰ）所示的结构的3-(3,5-二氯苯基)-2,4-咪唑烷二酮的制备方法，该方法包括以下步骤：（1）在缩合反应条件下，在缩合反应催化剂和有机溶剂存在下，将式（Ⅲ）所示的化合物中的一种或多种与式（Ⅱ）所示的化合物进行接触，得到含有式（Ⅳ）所示的化合物的混合物；（2）在关环反应条件下，将含有式（Ⅳ）所示的化合物的混合物直接或分离出式（Ⅳ）所示的化合物与关环反应催化剂进行接触。该方法反应收率高，并且可以不需要将中间体分离提纯，步骤简单。

A preparation of 3- (3,5- two chlorophenyl) -2,4- two imidazolidine ketone

The invention discloses a formula (I) structure shown in 3- (3,5- two chlorophenyl) method for preparing -2,4- two imidazolidine ketone, the method comprises the following steps: (1) in the condensation reaction, condensation reaction in the presence of catalyst and organic solvent, formula (III) compounds in one or more of the type of contact and (II) a compound shown by type (IV), containing a mixture of compounds shown; (2) in the cyclization reaction conditions, containing type (IV) mixture of compounds shown directly or isolated type (IV) compounds shown with cyclization reaction catalyst contact. The method has high reaction yield and can be separated and purified without the need of separating intermediates.

【技术实现步骤摘要】
—种制备3-(3, 5- 二氯苯基)-2, 4-咪唑烷二酮的方法
本专利技术涉及一种3-(3，5- 二氯苯基)_2，4-咪唑烷二酮的制备方法。
技术介绍
异菌脲是一种二甲酰亚胺类高效广谱、触杀型杀菌剂。适用于防治多种果树、蔬菜、瓜果类等作物早期落叶病、灰霉病、早疫病等病害，因此它有着广泛的应用。3-(3, 5- 二氯苯基)_2，4-咪唑烷二酮是制备杀菌剂异菌脲的关键的中间体之一。以3- (3，5- 二氯苯基)-2，4-咪唑烷二酮为原料与异丙基异氰酸酯反应，在一定的反应条件下能够得到异菌脲产品。因而中间体3-(3，5- 二氯苯基)_2，4-咪唑烷二酮的制备对于杀菌剂异菌脲显得尤为关键。US2004/0009998A1公开了利用苯异氰酸酯与氨基酸酯衍生物在四氢呋喃(THF)、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)或者二氯甲烷(DCM)中利用三乙胺、碳酸钾或者氢氧化钾作为碱，反应制备3-苯基-2，4-咪唑烧二酮衍生物。其方法来源在文献Diastereoselectivesynthesis of eyelopentanoids with hydantoin and isoxazoline substituents (ParkK.H.，Olmstead M.M., Kurth M.J.Journal of Organic Chemistry，1998，63，113-117)中有详细报道。然而这种方法利用碱性条件成环，而且需要将苯异氰酸酯与氨基酸酯衍生物的加成产物进行分离提纯。而且 3-苯基-2，4-咪唑烷二酮衍生物的收率只有80%，并且该制备过程的生产成本较高。E.L.Kennedy等报道了 3_(3，5_二氯苯基)_2，4_咪唑烧二酮的制备方法(KennedyE.L.，Tchao R.，Harvison P.J.Toxicology, 2003，186 (1-2)，79-91)。该制备方法主要参考了 Fujinami A.等在 Agricultural and Biological Chemistry, 1972，36，1623-1630 上发表的方法。Kennedy E.L等用3，5_ 二氯苯异氰酸酯与甘氨酸反应后的产物进行环合得到3-(3, 5- 二氯苯基)-2，4-咪唑烷二酮，然而该方法收率较低，并且中间体需要分离提纯并干燥，操作复杂。综上所述，在制备3- (3，5- 二氯苯基)-2，4-咪唑烷二酮的方法中仍存在工艺较复杂和收率较低的缺陷。
技术实现思路
本专利技术的目的是克服现有制备3-(3，5- 二氯苯基)_2，4-咪唑烷二酮的技术中存在的工艺较复杂和收率较低的缺陷，提供一种新的3- (3，5- 二氯苯基)-2，4-咪唑烷二酮的制备方法，该方法工艺简单，且3- (3，5- 二氯苯基)-2，4-咪唑烷二酮收率高。本专利技术提供一种3-(3，5_ 二氯苯基)-2，4_咪唑烷二酮的制备方法，所述3-(3, 5- 二氯苯基)-2，4-咪唑烷二酮具有式(I )所示的结构，该方法包括以下步骤:( I)在缩合反应条件下，在缩合反应催化剂和有机溶剂存在下，将式(III)所示的化合物中的一种或多种与式(II)所示的化合物进行接触，得到含有式(IV)所示的化合物的混合物；(2)在关环反应条件下，将所述含有式(IV)所示的化合物的混合物直接或分离出式(IV)所示的化合物与关环反应催化剂进行接触；本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种3?(3,5?二氯苯基)?2,4?咪唑烷二酮的制备方法，所述3?(3,5?二氯苯基)?2,4?咪唑烷二酮具有式（Ⅰ）所示的结构，该方法包括以下步骤：（1）在缩合反应条件下，在缩合反应催化剂和有机溶剂存在下，将式（Ⅲ）所示的化合物中的一种或多种与式（Ⅱ）所示的化合物进行接触，得到含有式（Ⅳ）所示的化合物的混合物；（2）在关环反应条件下，将所述含有式（Ⅳ）所示的化合物的混合物直接或分离出式（Ⅳ）所示的化合物与关环反应催化剂进行接触；其中，R为R1、R1·M1或M2，R2为R1或M2，其中，R1为C1?C4的烷基，M1为盐酸、硫酸、硝酸、碳酸或磷酸，M2为Na、K、Mg、Ca或Al。FDA0000397456090000011.jpg

【技术特征摘要】
1.一种3-(3,5-二氯苯基)-2，4-咪唑烷二酮的制备方法，所述3-(3,5-二氯苯基)-2，4-咪唑烷二酮具有式(I )所示的结构，该方法包括以下步骤: (O在缩合反应条件下，在缩合反应催化剂和有机溶剂存在下，将式(III)所示的化合物中的一种或多种与式(II)所示的化合物进行接触，得到含有式(IV)所示的化合物的混合物； (2)在关环反应条件下，将所述含有式(IV)所示的化合物的混合物直接或分离出式(IV)所示的化合物与关环反应催化剂进行接触； 2.根据权利要求1所述的方法，其中，步骤(1)中，所述式(II)所示的化合物与所述式(III)所示的化合物的重量比为1: (0.4-1.6)。3.根据权利要求1所述的方法，其中，步骤(1)中，所述式(II)所示的化合物、所述缩合反应催化剂与所述有机溶剂的重量比为1: (0.01-0.4): (3-9)。4.根据权利要求3所述的方法，其中，步骤(1)中，所述式(II)所示的化合物、所述缩合反应催化剂与所述有机溶剂的重量比为1: (0.05-0.25): (5-8)。5.根据权利要求1所述的方法，其中，步骤(1)中，所述有机溶剂为甲苯、二甲苯、氯苯、I,2...

【专利技术属性】
技术研发人员：王文军，金文涛，于慧梅，马金勇，杨大志，
申请(专利权)人：北京颖泰嘉和生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：