具有茚并咔唑环结构的化合物和有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种有机化合物，其作为高效率、高耐久性的有机电致发光器件用的材料，具有以下优异特性：空穴注入-传输性能优异，具有电子阻挡能力，在薄膜状态下的稳定性高，发光效率高；进而提供一种使用了该化合物的高效率、高耐久性的有机电致发光器件。一种通式(1)所示的具有茚并咔唑环结构的化合物；一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件具有一对电极和其间夹持的至少一层有机层，其特征在于，该化合物被用作至少一个有机层的构成材料。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】具有茚并咔唑环结构的化合物和有机电致发光器件
本专利技术涉及适合于有机电致发光器件的化合物和该器件，所述有机电致发光器件是适用于各种显示装置的自发光器件，详细而言，涉及具有茚并咔唑环(Indenocarbazolering)结构的化合物和使用了该化合物的有机电致发光器件。
技术介绍
有机电致发光器件为自发光性器件，所以比液晶器件明亮且可视性优异，能够进行清晰的显示，所以对其进行了积极的研究。在1987年，EastmanKodakCompany的C.W.Tang等通过开发使各材料承担各种作用的层叠结构的器件而将使用有机材料的有机电致发光器件投入实际应用。他们通过将能够传输电子的荧光体、三(8-羟基喹啉)铝(以下，简称为A1q3)和能够传输空穴的芳香族胺化合物进行层叠，将两种电荷注入到荧光体的层中以发光，由此在10V以下的电压下得到1000cd/m2以上的高亮度(例如，参照专利文献1和专利文献2)。至今为止，为了有机电致发光器件的实用化而进行了许多改良，利用进一步细化各种职能、在基板上依次设置有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极的电致发光器件实现了高效率和耐久性(例如，参照非专利文献1)。另外，为了进一步提高发光效率而尝试利用了三重态激子，并研究了磷光发光体的利用(例如，参照非专利文献2)。发光层也可以通过在通常被称为主体材料的电荷传输性的化合物中掺杂荧光体、磷光发光体来制作。如上述的讲习会预稿集中记载的那样，有机电致发光器件中的有机材料的选择对该器件的效率、耐久性等各种特性造成很大影响。在有机电致发光器件中，从两电极注入的电荷在发光层中再结合而实现发光，重要的是如何高效地将空穴、电子这两种电荷传递至发光层内。通过提高空穴注入性、提高阻挡从阴极注入的电子的电子阻挡性，从而使空穴与电子的再结合概率提升，进而通过限制发光层内生成的激子，能够得到高发光效率。因此，空穴传输材料发挥的作用是重要的，需要一种空穴注入性高、空穴的迁移率大、电子阻挡性高、进而对电子的耐久性高的空穴传输材料。另外，对器件寿命而言，材料的耐热性、非晶性也是重要的。耐热性低的材料即使在低温下也会由于器件驱动时产生的热而产生热分解，材料劣化。非晶性低的材料即使在短时间内也会产生薄膜的结晶化，从而导致器件劣化。因此，寻求所使用的材料具有耐热性高、非晶性良好的性质。至今为止，作为用于有机电致发光器件的空穴传输材料，已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)联苯胺(以下，简称为NPD)、各种芳香族胺衍生物(例如参照专利文献1和专利文献2)。NPD虽然具有良好的空穴传输能力，但作为耐热性的指标的玻璃化转变温度(Tg)低至96℃，在高温条件下会因结晶化而导致器件特性降低(例如参照非专利文献3)。另外，前述专利文献1、专利文献2中记载的芳香族胺衍生物之中，已知有具有空穴的迁移率为10-3cm2/Vs以上这样优异迁移率的化合物，但由于其电子阻挡性不充分，因此导致部分电子穿过发光层，无法期待其发光效率的提升等，为了进一步高效率化，寻求电子阻挡性更高、薄膜更稳定且耐热性高的材料。作为耐热性、空穴注入性等特性得以改良的化合物，提出了用下述化学式所示的、具有取代咔唑结构的芳基胺化合物(例如化合物A及化合物B)(例如参照专利文献3及4)。(化合物A)(化合物B)然而，对于在空穴注入层或空穴传输层中使用了这些化合物的器件而言，虽然其耐热性、发光效率等得以改良，但不能说是充分的，此外，低驱动电压化、电流效率也不充分。因此，寻求进一步实现低驱动电压化、进一步实现高发光效率化。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开平8-048656号公报专利文献2：日本特许第3194657号公报专利文献3：日本特开2006-151979号公报专利文献4：WO2008/62636号公报非专利文献非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集55~61页(2001)非专利文献2：应用物理学会第9次讲习会预稿集23~31页(2001)非专利文献3：有机EL讨论会第三次例会预稿集13~14页(2006)非专利文献4：J.Org.Chem.，60，7508(1995)非专利文献5：Synth.Commun.，11，513(1981)
技术实现思路
专利技术要解决的问题本专利技术的目的在于提供一种有机化合物，其作为高效率、高耐久性的有机电致发光器件用的材料具有以下优异特性：空穴的注入-传输性能优异、具有电子阻挡能力，在薄膜状态下的稳定性高、发光效率高。本专利技术的目的还在于提供一种使用了该化合物的高效率、高耐久性的有机电致发光器件。作为本专利技术所要提供的有机化合物应具备的物理特性，可列举出：(1)空穴的注入特性良好，(2)空穴的迁移率大，(3)电子阻挡能力优异，(4)薄膜状态稳定，(5)耐热性优异。另外，作为本专利技术所要提供的有机电致发光器件应具备的物理特性，可列举出：(1)发光效率和电力效率高，(2)发光起始电压低，(3)实际驱动电压低。用于解决问题的方案因此，为了达成上述目的，本专利技术人等着眼于以下方面：可期待茚并咔唑环结构的由平面性带来的高空穴迁移率、可期待高三重态能量水平、可期待优异的电子阻挡性，进而可期待优异的耐热性与薄膜稳定性，并且芳香族叔胺结构具有高空穴注入和传输能力，从而设计了具有茚并咔唑环结构以及芳香族叔胺结构的化合物并对其进行化学合成，使用该化合物试制各种有机电致发光器件，深入地进行了器件的特性评价，结果完成了本专利技术。即，本专利技术为下述通式(1)所示的、具有茚并咔唑环结构的化合物。(式中，A表示取代或未取代的芳香族烃、取代或未取代的芳香族杂环或者取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团；Ar1、Ar2、Ar3可以彼此相同或不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基。此处，A与Ar2或Ar2与Ar3可以介由单键或者取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。R1~R9可以彼此相同或不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5~10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2~6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5~10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基或者取代或未取代的芳氧基，R1~R9可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。R10、R11可以彼此相同或不同，为任选具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5~10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2~6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1~6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5~10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基或者取代或未取代的芳氧基，R10、R11可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。)此外，本专利技术为下述通式(2)所示的、具有茚并咔本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2010.07.30 JP 2010-1716571.下述通式(3-3)所示的、具有茚并咔唑环结构的化合物，式(3-3)中，Ar1、Ar3可以彼此相同或不同，Ar1表示选自苯基、联苯基和芴基中的任何一个的基团，Ar3表示取代或未取代的芳香族烃基；Ar3所示的取代芳香族烃基中的取代基为：氘原子、三氟甲基、氰基、硝基；卤原子；碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基；碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；烯基；芳烷基；芳氧基；芳烷氧基；芳香族烃基或稠合多环芳香族基；芳香族杂环基；芳乙烯基；酰基；被选自烷基、芳香族烃基、稠合多环芳香族基、芳烷基、芳香族杂环基或烯基的取代基取代了的二取代氨基，这些取代基可以介由单键、取代或未取代的亚甲...

【专利技术属性】
技术研发人员：横山纪昌，长冈诚，富樫和法，加濑幸喜，高桥英治，
申请(专利权)人：保土谷化学工业株式会社，
类型：
国别省市：