生产用于防治无脊椎动物害虫的亚胺化合物的方法技术

本发明专利技术涉及一种生产式(I)的芳族羰基化合物和式(III)的芳族亚胺化合物的方法，该方法包括使(杂)芳族卤素或磺酸酯化合物(II)与一氧化碳和氢气的混合物在过渡金属配合物催化剂存在下反应的步骤，其中各变量如权利要求书和说明书所定义。本发明专利技术还涉及特定化合物III、包含它们的组合物及其在防治无脊椎动物害虫中的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及一种生产下文所定义的式I的芳族羰基化合物和下文所定义的式III的芳族亚胺化合物的方法，该方法包括使(杂)芳族卤素或磺酸酯化合物与一氧化碳和氢气的混合物在过渡金属配合物催化剂存在下反应的步骤。下文所定义的式III的亚胺取代异K恶唑啉可以用于防除或防治无脊椎动物害虫，尤其是节肢动物害虫和线虫。然而，它们的制备相当困难且涉及在工业规模上不可行的步骤。例如，WO 2010/072781在实施例I中描述了在钯催化剂存在下用三乙基硅烷将芳族溴化物转化为相应的醛。然而，三乙基硅烷不适合以工业规模使用。此外，该转化中所要求的钯催化剂量相当高。因此，本专利技术的目的是提供一种生产下文所定义的式I的芳族羰基化合物并最终生产式III的亚胺产物的方法，其可以在工业规模上使用。此外，该方法应要求更少量的催化剂。该目的通过下文所定义的式II的(杂)芳族卤化物或磺酸酯可以通过与CO和H2的混合物在过渡金属催化剂存在下反应而转化成相应醛这一发现实现。因此，本专利技术涉及一种生产式I的羰基化合物的方法

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2010.06.23 EP 10167098.2;2010.06.24 EP 10167255.8;1.一种生产式I的羰基化合物的方法2.—种生产式III的亚胺化合物的方法3.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中Z为Br、I或-OSO2-Rz1,其中Rzl如权利要求I或2所定义。4.如权利要求3所要求的方法，其中Z为Br、I或-OSO2-Rz1,其中Rzl选自CH3、CF3和4-甲基苯基，优选为Br。5.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中一氧化碳和氢气以20:1-1:10的摩尔比使用。6.如权利要求5所要求的方法，其中一氧化碳和氢气以2:1-1:2的摩尔比使用且优选合成气形式使用。7.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中所述催化剂为VIII族金属配合物。8.如权利要求7所要求的方法，其中所述金属选自Pd、Pt、Ni、Rh、Ir和Ru，优选Pd。9.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中所述催化剂含有单齿和/或双齿配体。10.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中所述催化剂含有含磷配体。11.如权利要求10所要求的方法，其中所述含磷配体为选自式PRaRbRe的磷化合物的单齿配体，其中 R\ Rb和K相互独立地选自C3-C12烷基、C3-C12烷氧基，其中后提到的2个基团中的烷基结构部分可以带有1、2或3个取代基Rd，C3-C10环烷基、C3-C10环烷氧基、杂环基、杂环氧基、C5-C18多环基X5-C18多环氧基、芳基、芳氧基、杂芳基和杂芳氧基，其中后提到的10个基团中的环烧基、杂环基、多环基、芳基和杂芳基结构部分可以带有1、2、3或4个取代基R6 ;或者 Ra和Rb与它们所键合的磷原子一起形成可以额外与1、2或3个C3-Cltl环烷基、杂环基、芳基或杂芳基稠合的5、6、7或8员杂环，其中该杂环和若存在的话该稠合上的基团可以各自独立地带有1、2、3或4个取代基Re ； Rd各自独立地选自C3-Cltl环烷基、C3-Cltl环烷氧基、杂环基、杂环氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、C1-C6烷氧基、OH、SH、C00H、羧酸酯、S03H、磺酸酯、NE1E2、NE1E2E3+X'卤素、硝基、酸基和氰1基； R6各自独立地选自C1-C6烷基、C3-Cltl环烷基、C3-Cltl环烷氧基、杂环基、杂环氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、C1-C6烷氧基、OH、SH、C00H、羧酸酯、SO3H、磺酸酯、NE1E2,NE1E2E3+X'卤素、硝基、酰基和氰基； E1、E2和E3为选自氢、C1-C6烷基、C3-Cltl环烷基和芳基的相同或不同基团；以及 Γ为阴离子等价物。12.如权利要求11所要求的方法，其中Ra、Rb和IT相互独立地选自C3-C12烷基、环己基、金刚烧基、苯基和苯氧基，其中后提到的4个基团中的环己基、金刚烧基和苯基结构部分可以带有I、2或3个选自C1-C6烷基和C1-C4烷氧基的取代基。13.如权利要求10所要求的方法，其中所述含磷配体为选自下式的磷化合物的双齿配体14.如权利要求13所要求的方法，其中所述桥接基团A选自二价脂族基团、二价脂环族基团、二价杂环基团、二价脂族-脂环族基团、二价芳族基团、二价芳脂族基团、二价杂芳族基团、二价杂芳族-脂族基团和茂金属基团。15.如权利要求14所要求的方法，其中所述桥接基团A选自C2-C6亚烷基、亚联萘基、亚咕吨基和亚二茂铁基，其中后提到的3个基团中的环状结构部分可以带有1、2、3、4、5或6个选自C1-C6烷基和C1-C4烷氧基的基团。16.如权利要求13-15中任一项所要求的，其中Rf、Rg>Rh和Ri相互独立地选自C3-C12烷基、环己基、金刚烷基、苯基、苯氧基和吲哚基，其中其中苯基和苯氧基中的苯基结构部分以及吲哚基可以带有1、2或3个选自C1-C6烷基和C1-C4烷氧基的取代基。17.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中所述催化剂通过使所述过渡金属或其盐和所述配体以10:1-1:100的摩尔比相互接触而生产。18.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中所述催化剂以使所述金属相对于100mol%化合物II以O. 001-10mol%的量存在的量使用。19.如前述权利要求...

【专利技术属性】
技术研发人员：K·科尔博尔，F·凯泽，C·赖因，J·施密特来托夫，W·冯戴恩，P·德施姆克，A·纳里尼，J·迪克豪特，N·G·班布尔，J·兰杰瓦德，
申请(专利权)人：巴斯夫欧洲公司，
类型：
国别省市：