用二溴海因将苄醇选择性氧化为苯甲醛和苯甲酸甲酯类化合物的方法技术

技术编号:8101722 阅读:485 留言:0更新日期:2012-12-20 04:01
本发明专利技术公开了一种用二溴海因将苄醇类化合物选择性氧化为苯甲醛和苯甲酸甲酯类化合物的方法,该方法以苄醇类化合物作为反应物、二溴海因作为氧化剂、以醇作为溶剂,控制二溴海因和苄醇的摩尔比,能够将苄醇选择性氧化为相应的苯甲酸甲酯;而以卤代烷烃作为溶剂,控制二溴海因和苄醇的摩尔比,能够将苄醇选择性氧化为相应的苯甲醛。本发明专利技术利用廉价易得、低毒的二溴海因作为氧化剂,通过对反应溶剂的简单调控和氧化剂用量的调控,实现了将苄醇选择性氧化为苯甲醛和苯甲酸甲酯类化合物。该反应易于操作,收率高,氧化剂廉价易得低毒,体现了绿色化学的原则,具有较好的工业化前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属精细化工产品的制备
,具体涉及ー种用ニ溴海因将苄醇类化合物选择性氧化为苯甲醛和苯甲酸甲酯类化合物的方法。
技术介绍
苯甲醛和苯甲酸甲酯类化合物是两类重要的有机化合物,它们是许多重要的医药、农药、香料等的合成中间体;而且许多苯甲醛类化合物本身就是香料;各种苯甲酸甲酯类化合物还可通过简单的水解反应转化成相应的苯甲酸类化合物,后者也是ー类十分重要的有机化合物。由于醛羰基上有ー个氢原子,很容易被继续氧化成酸,它的高选择合成有一定的难度。另ー方面,将苄醇直接氧化为苯甲酸甲酯类化合物的简单和高效的方法被报道的不 多。因此,它们的合成方法的研究一直为有机合成化学家和化学エ业界所重视。权利要求1.ー种用ニ溴海因将苄醇类化合物选择性氧化为苯甲醛和苯甲酸甲酯类化合物的方法,其特征在于该方法以苄醇类化合物作为反应物、ニ溴海因作为氧化剂、以醇作为溶剤,控制ニ溴海因和苄醇的摩尔比为4 2 1,能够将苄醇选择性氧化为相应的苯甲酸甲酷;而以卤代烷烃作为溶剂,控制ニ溴海因和苄醇的摩尔比为I. 5、. 5 1,能够将苄醇选择性氧化为相应的苯甲醛;其合成路线为全文摘要本专利技术公开了一种用二溴海因将苄醇类化合物选择性氧化为苯甲醛和苯甲酸甲酯类化合物的方法,该方法以苄醇类化合物作为反应物、二溴海因作为氧化剂、以醇作为溶剂,控制二溴海因和苄醇的摩尔比,能够将苄醇选择性氧化为相应的苯甲酸甲酯;而以卤代烷烃作为溶剂,控制二溴海因和苄醇的摩尔比,能够将苄醇选择性氧化为相应的苯甲醛。本专利技术利用廉价易得、低毒的二溴海因作为氧化剂,通过对反应溶剂的简单调控和氧化剂用量的调控,实现了将苄醇选择性氧化为苯甲醛和苯甲酸甲酯类化合物。该反应易于操作,收率高,氧化剂廉价易得低毒,体现了绿色化学的原则,具有较好的工业化前景。文档编号C07C45/29GK102826979SQ20121022917公开日2012年12月19日 申请日期2012年7月4日 优先权日2012年7月4日专利技术者邹新琢, 朱伟, 赵玉林, 李忠洲 申请人:华东师范大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种用二溴海因将苄醇类化合物选择性氧化为苯甲醛和苯甲酸甲酯类化合物的方法,其特征在于该方法以苄醇类化合物作为反应物、二溴海因作为氧化剂、以醇作为溶剂,控制二溴海因和苄醇的摩尔比为4~2∶1,能够将苄醇选择性氧化为相应的苯甲酸甲酯;而以卤代烷烃作为溶剂,控制二溴海因和苄醇的摩尔比为1.5~0.5∶1,能够将苄醇选择性氧化为相应的苯甲醛;其合成路线为:??作为反应物使用的苄醇类化合物具体指下述化合物:?其中R为H、o?Cl,?p?Cl,o?OCH3,?p?OCH3,o?CH3,?p?CH3,?m?NO2,?p?NO2取代基中的1个;?欲将苄醇选择性氧化为相应的苯甲酸甲酯时,选择的醇溶剂R“OH为甲醇或乙醇,即R“为CH3或CH2CH3;控制二溴海因和苄醇的摩尔比为4~2∶1,反应时间5~24小时;欲将苄醇选择性氧化为相应的苯甲醛时,选择的卤代烷烃溶剂CHX为CH2Cl2、CHCl3或CCl4,控制二溴海因和苄醇的摩尔比为1.5~0.5∶1,反应时间0.5~8小时;反应在10~100?℃温度下进行。900871dest_path_image001.jpg,742925dest_path_image002.jpg...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:邹新琢朱伟赵玉林李忠洲
申请(专利权)人:华东师范大学
类型:发明
国别省市:

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