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取代的胍衍生物制造技术

技术编号:70381 阅读:189 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
*** 本发明专利技术涉及式(Ⅰ)的新的胍衍生物,其中R↑[1]代表包含1,2,3或4个氮原子和/或一个或两个氧或硫原子作为杂原子成环原子-其中杂原子数是1,2,3或4-并且任选被卤素,氰基,硝基,烷基,卤代烷基,链烯基,卤代链烯基,炔烃基,烷氧基,卤代烷氧基,链烯基氧基,卤代链烯基氧基,炔烃基氧基,烷硫基,卤代烷硫基,链烯基硫基,卤代链烯基硫基,炔烃基硫基,烷基亚磺酰基,卤代烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,卤代烷基磺酰基,氨基,烷基氨基,二烷基氨基,芳基,芳基硫基,芳基氨基,芳基烷基,甲酰基氨基,烷基羰基氨基,甲酰基,氨基甲酰基,烷基羰基和/或烷氧羰基取代的5-或6-元杂环基团;R↑[2]代表氢或烷基,R↑[3]代表基团-OR↑[4],-OCOR↑[5],-OCO-OR↑[6],-OCONR↑[7]R↑[8]和-OSO↓[2]R↑[9],其中R↑[4],R↑[5]和R↑[6]各自独立地代表烷基,烷氧基烷基,卤代烷基,链烯基,炔烃基,烷基氨基烷基,二烷基氨基烷基,任选被取代的环烷基和各种情况下任选被取代的苯基或苄基;R↑[7]和R↑[8]各自独立地代表氢,烷基,链烯基和各种情况下任选被取代的苯基或苄基,和R↑[9]代表烷基或任选被取代的苯基,A代表基团-CH↓[2]CH↓[2]-,(CH↓[2])↓[3]和-CH=CH-,和Z代表氰基或硝基,条件是,如果Z代表NO↓[2]和A代表-CH↓[2]CH↓[2]-,则R↑[2]代表氢;以及排除其中R↑[1]相应于式(Ⅱ)、R↑[2]=H、R↑[3]=OCH↓[3]、A=-CH↓[2]CH↓[2]-和Z=NO↓[2]的式(Ⅰ)的化合物。(*该技术在2018年保护过期,可自由使用*)

Substituted guanidine derivatives

The present invention relates to a * * * (I) new guanidine derivatives, where R = 1 represents contains 1, 2, 3 or 4 nitrogen atoms and / or one or two oxygen or sulfur atom as heteroatom ring atom which hetero atom number is 1, 2, or 3 4 - and optionally substituted by halogen, alkyl, cyano, nitro, halogenated alkyl, alkenyl, halogenated alkene, alkyne alkyl, alkoxy, halogen alkoxy, alkenyl alkoxy, halogenated alkenyl alkoxy radicals, alkyne oxygen radicals, alkylthio alkylthio, halogenated Sbased, alkenyl alkenyl halides, sulfur, sulfur based alkynes, alkyl sulfinyl, halogenated alkyl sulfinyl, alkyl sulfonyl halides, alkyl sulfonyl, amino alkyl, amino, two amino alkyl, aryl, aryl thio, aryl aryl alkyl amino. Benzoyl amino alkyl carbonyl. Amino, formyl, carbamoyl, alkyl carbonyl and / or alkoxycarbonyl substituted 5 - or 6 - membered heterocyclic group; R = 2 represents hydrogen or alkyl, R = 3 representative groups - OR = 4, OCOR = 5, OCO = OR 6, OCONR = 7 R = 8 and OSO: 2 R = 9, R = 4, R = 5 and R = 6 independently represent an alkyl group, alkoxy alkyl halides, alkyl, alkenyl, acetylenic hydrocarbon, alkyl amino alkyl, two alkyl amino alkyl, cycloalkyl, optionally substituted by various optionally substituted phenyl or benzyl; R = 7 and R = 8 each independently represents hydrogen, alkyl, alkenyl and phenyl optionally substituted case Or benzyl, and R = 9 represents an optionally substituted alkyl or phenyl, A represents a group CH down 2 CH: 2 - (CH: 2): 3 and CH = CH, and Z represent cyano or nitro, the condition is, if Z on behalf of NO: 2 and A - CH: 2 CH: 2, R = 2 represents hydrogen; and the removal of the R = 1 corresponding to type (II), R = 2, H = R = 3 = OCH: 3, A = - CH: 2 CH: 2 and Z = NO: 2 - (I) compounds.

【技术实现步骤摘要】
取代的胍衍生物的制作方法本申请涉及新的胍衍生物,它们的制备方法和它们防治动物害虫的用途。已知一些杂环化合物具有杀虫性能(例如参见EP-A0192060,EP-A0277317,根据CA125,188277;121,255796;121,157642的参考文献)。但是,特别是在低施用比例和浓度下,这些化合物的活性和/或活性谱不是在所有使用领域都完全令人满意。因此,本专利技术提供式(Ⅰ)的新的胍衍生物 其中R1代表包含1,2,3或4个氮原子和/或一个或两个氧或硫原子作为杂原子成环原子-其中杂原子数是1,2,3或4-并且任选被卤素,氰基,硝基,烷基,卤代烷基,链烯基,卤代链烯基,炔烃基,烷氧基,卤代烷氧基,链烯基氧基,卤代链烯基氧基,炔烃基氧基,烷硫基,卤代烷硫基,链烯基硫基,卤代链烯基硫基,炔烃基硫基,烷基亚磺酰基,卤代烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,卤代烷基磺酰基,氨基,烷基氨基,二烷基氨基,芳基,芳基硫基,芳基氨基,芳基烷基,甲酰基氨基,烷基羰基氨基,甲酰基,氨基甲酰基,烷基羰基和/或烷氧羰基取代的5-或6-元杂环基团;R2代表氢或烷基,R3代表基团-OR4,-OCOR5,-OCOOR6,-OCONR7R8和-OSO2R9,其中R4,R5和R6各自独立地代表烷基,烷氧基烷基,卤代烷基,链烯基,炔烃基,烷基氨基烷基,二烷基氨基烷基,任选被取代的环烷基和各种情况下任选被取代的苯基或苄基,R7和R8各自独立地代表氢,烷基,链烯基和各种情况下任选被取代的苯基或苄基,和R9代表烷基或任选被取代的苯基,A代表基团-CH2CH2-,(CH2)3和-CH=CH-,和Z代表氰基或硝基,条件是,如果Z代表NO2和A代表-CH2CH2-,则R2代表氢;并排除下面的式(Ⅰ)的化合物 R2H,R3OCH3,A -CH2CH2-和Z NO2此外,发现当在碱存在下和如果适当在稀释剂存在下,式(Ⅱ)的化合物与式(Ⅲ)的卤代化合物反应时,得到了式(Ⅰ)的化合物 其中R1,A和Z如上定义, 其中R2和R3如上定义,和X代表卤素(特别是氯或溴)。最后发现,式(Ⅰ)的新的化合物具有非常显著的生物性能,并且特别适合防治农业,林业,贮存品和材料的保护和卫生领域所遇到的动物害虫,特别是昆虫,蜘蛛纲和线虫。式(Ⅰ)提供了根据本专利技术的化合物的一般定义。下面详细说明上面和下面提到的结构式中列出的基团的优选取代基或范围。R1优选代表选自吡唑基,1,2,4-三唑基,噁唑基,异噁唑基,噻唑基,异噻唑基,1,2,5-噻二唑基,吡啶基,哌嗪基和嘧啶基,并且任选被氟,氯,溴,氰基,硝基,C1-C2-烷基(任选被氟和/或氯取代的),C1-C2-烷氧基(任选被氟和/或氯取代的),C1-C2-烷硫基(任选被氟和/或氯取代的),或C1-C2-烷基磺酰基(任选被氟和/或氯取代的)取代的5-至6-元杂环基团;R2优选代表氢或C1-C6-烷基,R3优选代表基团-OR4,-OCOR5,-OCOOR6,-OCONR7R8和-OSO2R9,其中R4,R5和R6各自独立地优选代表C1-C12-烷基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,具有1-5个相同或不同的卤原子例如氟,氯和溴原子的C1-C4-卤代烷基;C2-C4-链烯基,C2-C4-炔烃基,C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基,二(C1-C4)-烷基氨基-C1-C4-烷基,代表任选被相同或不同的取代基一-至三取代的C3-C6-环烷基,优选的取代基可以提到卤素,C1-C4-烷基和具有1-5个相同或不同的卤原子例如氟,氯和溴原子的C1-C4-卤代烷基,或者代表苯基或苄基,其各自任选被相同或不同的取代基一-至三取代,各种情况下,优选的苯基取代基是卤素,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基和各种情况下具有1-5个相同或不同的卤原子例如氟,氯和溴原子的C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基和硝基,R7和R8各自独立地优选代表氢,C1-C6-烷基,C2-C4-链烯基或者代表苯基或苄基,其各自任选被相同或不同的取代基一-至三取代,各种情况下,优选的苯基取代基是卤素,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基和各种情况下具有1-5个相同或不同的卤原子例如氟,氯和溴原子的C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基,和R9优选代表C1-C4-烷基或代表苯基,其被相同或不同的取代基一-至三取代,可能的取代基是卤素,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基和各种情况下具有1-5个相同或不同的卤原子例如氟,氯和溴原子的C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基,A优选代表基团-CH2CH2-,-(CH2)3-和-CH=CH-,Z优选代表氰基或硝基,条件是,如果Z代表NO2和A代表-CH2CH2-,则基团R2代表氢;并且排除下面的式(Ⅰ)的化合物 R2H,R3OCH3,A -CH2CH2-和Z NO2R1特别优选代表6-氯-3-吡啶基(6-氯-吡啶-3-基)或代表2-氯-5-噻唑基(2-氯-噻唑基-5-基),R2特别优选代表氢或C1-C5-烷基,R3特别优选代表基团-OR4,-OCOR5,-OCOOR6,-OCONR7R8和-OSO2R9,其中R4,R5和R6各自独立地特别优选代表C1-C8-烷基,C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基,具有1-2个相同或不同的卤原子例如氟,氯和溴原子的C1-C2-卤代烷基;烯丙基,炔丙基,C1-C2-烷基氨基-C1-C2-烷基,二(C1-C2)-烷基氨基-C1-C2-烷基,环丙基,环戊基,环己基,或者代表苯基或苄基,其各自任选被相同或不同的取代基一-至二取代,各种情况下可能的苯基取代基是氟,氯,溴,甲基,甲氧基,三氟甲基,三氟甲氧基和硝基,R7和R8各自独立地特别优选代表氢,C1-C4-烷基,乙烯基,烯丙基,或者代表苯基或苄基,其各自任选被相同或不同的取代基一-至二取代,各种情况下可能的苯基取代基是氟,氯,溴,甲基,甲氧基,三氟甲基和三氟甲氧基,和R9特别优选代表甲基,乙基或任选被相同或不同的取代基一-至二取代的苯基,可能的取代基是氟,氯,溴,甲基,甲氧基,三氟甲基和三氟甲氧基,A特别优选代表基团-CH2CH2-和-CH=CH-,Z特别优选代表氰基或硝基,条件是,如果Z代表NO2和A代表-CH2CH2-,则基团R2代表氢;并且排除下面的式(Ⅰ)的化合物 R2H,R3OCH3,A -CH2CH2-和Z NO2本专利技术优选的化合物是式(ⅠA)至(ⅠD)的物质 其中R2,R3和Z具有上述一般的、优选的和特别优选的定义。本专利技术优选的化合物还有式(ⅠA-1),(ⅠA-2),(ⅠB-1),(ⅠB-2),(ⅠC-1),(ⅠC-2),(ⅠD-1)和(ⅠD-2)的物质 其中R3具有上述一般的、优选的和特别优选的定义。上述一般或优选的基团定义或说明适用于终产物,并且相应地适用于起始物和中间体。这些基团定义可以根据需要相互组合,即包括各优选范围之间的组合。根据本专利技术优选包括上面作为优选(优选的)定义的组合的式(Ⅰ)的化合物。根据本专利技术特别优选包括上面作为特别优选定义的组合的式(Ⅰ)的化合物。在上面和下面给出的基团定义中,烃链,例如烷基-包括与杂原子的组合,例如烷氧基-在各种情况下只要有可能,是直链或支链的。使用,例如,1-(6-氯-吡啶-3本文档来自技高网...

【技术保护点】
式(Ⅰ)的化合物R↑[1]-CH↓[2]-*-*H-R↑[3] (Ⅰ)其中R↑[1] 代表包含1,2,3或4个氮原子和/或一个或两个氧或硫原子作为杂原子成环原子-其中杂原子数是1,2,3或4-并且任选被卤素,氰基,硝基,烷基,卤 代烷基,链烯基,卤代链烯基,炔烃基,烷氧基,卤代烷氧基,链烯基氧基,卤代链烯基氧基,炔烃基氧基,烷硫基,卤代烷硫基,链烯基硫基,卤代链烯基硫基,炔烃基硫基,烷基亚磺酰基,卤代烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,卤代烷基磺酰基,氨基,烷基氨基,二烷基氨基,芳基,芳基硫基,芳基氨基,芳基烷基,甲酰基氨基,烷基羰基氨基,甲酰基,氨基甲酰基,烷基羰基和/或烷氧羰基取代的5-或6-元杂环基团;R↑[2] 代表氢或烷基,R↑[3] 代表基团-OR↑[4],-OCOR↑[5],-OCOOR↑ [6],-OCONR↑[7]R↑[8]和-OSO↓[2]R↑[9],其中R↑[4],R↑[5]和R↑[6]各自独立地代表烷基,烷氧基烷基,卤代烷基,链烯基,炔烃基,烷基氨基烷基,二烷基氨基烷基,任选被取代的环烷基和各种情况下任选被取代的 苯基或苄基,R↑[7]和R↑[8]各自独立地代表氢,烷基,链烯基和各种情况下任选被取代的苯基或苄基,和R↑[9] 代表烷基或任选被取代的苯基,A 代表基团-CH↓[2]CH↓[2]-,-(CH↓[2])↓[3]-和-CH=CH- ,和Z 代表氰基或硝基,条件是,如果Z代表NO↓[2]和A代表-CH↓[2]CH↓[2]-,则R↑[2]代表氢;并且排除下面的式(Ⅰ)的化合物R↑[1] ***R↑[2] H,R↑[3] OCH↓[3],A -CH↓ [2]CH↓[2]-和Z NO↓[2]。...

【技术特征摘要】
DE 1998-1-8 19800400.11.式(Ⅰ)的化合物 其中R1代表包含1,2,3或4个氮原子和/或一个或两个氧或硫原子作为杂原子成环原子-其中杂原子数是1,2,3或4-并且任选被卤素,氰基,硝基,烷基,卤代烷基,链烯基,卤代链烯基,炔烃基,烷氧基,卤代烷氧基,链烯基氧基,卤代链烯基氧基,炔烃基氧基,烷硫基,卤代烷硫基,链烯基硫基,卤代链烯基硫基,炔烃基硫基,烷基亚磺酰基,卤代烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,卤代烷基磺酰基,氨基,烷基氨基,二烷基氨基,芳基,芳基硫基,芳基氨基,芳基烷基,甲酰基氨基,烷基羰基氨基,甲酰基,氨基甲酰基,烷基羰基和/或烷氧羰基取代的5-或6-元杂环基团;R2代表氢或烷基,R3代表基团-OR4,-OCOR5,-OCOOR6,-OCONR7R8和-OSO2R9,其中R4,R5和R6各自独立地代表烷基,烷氧基烷基,卤代烷基,链烯基,炔烃基,烷基氨基烷基,二烷基氨基烷基,任选被取代的环烷基和各种情况下任选被取代的苯基或苄基,R7和R8各自独立地代表氢,烷基,链烯基和各种情况下任选被取代的苯基或苄基,和R9代表烷基或任选被取代的苯基,A代表基团-CH2CH2-,-(CH2)3-和-CH=CH-,和Z代表氰基或硝基,条件是,如果Z代表NO2和A代表-CH2CH2-,则R2代表氢;并且排除下面的式(Ⅰ)的化合物 R2H,R3OCH3,A -CH2CH2-和Z NO22.权利要求1的式(Ⅰ)的化合物的制备方法 其中R1代表包含1,2,3或4个氮原子和/或一个或两个氧或硫原子作为杂原子成环原子-其中杂原子数是1,2,3或4-并且任选被卤素,氰基,硝基,烷基,卤代烷基,链烯基,卤代链烯基,炔烃基,烷氧基,卤代烷氧基,链烯基氧基,卤代链烯基氧基,炔烃基氧基,烷硫基,卤代烷硫基,链烯基硫基,卤代链烯基硫基,炔烃基硫基,烷基亚磺酰基,卤代烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,卤代烷基磺酰基,氨基,烷基氨基,二烷基氨基,芳基,芳基硫基,芳基氨基,芳基烷基,甲酰基氨基,烷基羰基氨基,甲酰基,氨基甲酰基,烷基羰基和/或烷氧羰基取代的5-或6-元杂环基团;R2代表氢或烷基,R3代表基团-OR4,-OCOR5,-OCOOR6,-OCONR7R8和-OSO2R9,其中R4,R5和R6各自独立地代表烷基,烷氧基烷基,卤代烷基,链烯基,炔烃基,烷基氨基烷基,二烷基氨基烷基,任选被取代的环烷基和各种情况下任选被取代的苯基或苄基,R7和R8各自独立地代表氢,烷基,链烯基和各种情况下任选被取代的苯基或苄基,和R9代表烷基或任选被取代的苯基,A代表基团-CH2CH2-,-(CH2)3-和-CH=CH-,和Z代表氰基或硝基,条件是,如果Z代表NO2和A代表-CH2CH2-,则R2代表氢;并且排除下面的式(Ⅰ)的化合物 R2H,R3OCH3,A -CH2CH2-和Z NO2所述方法的特征在于,在碱存在下和如果适当在稀释剂存在下,使式(Ⅱ)的化合物与式(Ⅲ)的卤代化合物反应, 其中R1,A和Z如上定义, 其中R2和R3如上定义,和X代表卤素(特别是氯或溴)。3.权利要求1的式(Ⅰ)的化合物,其中R1代表选自吡唑基,1,2,4-三唑基,噁唑基,异噁唑基,噻唑基,异噻唑基,1,2,5-噻二唑基,吡啶基,哌嗪基和嘧啶基,并且任选被氟,氯,溴,氰基,硝基,C1-C2-烷基(任选被氟和/或氯取代的),C1-C2-烷氧基(任选被氟和/或氯取代的),C1-C2-烷硫基(任选被氟和/或氯取代的),或C1-C2-烷基磺酰基(任选被氟和/或氯取代的)取代的5-至6-元杂环基团;R2代表氢或C1-C6-烷基,R3代表...

【专利技术属性】
技术研发人员:K瓦格纳C埃德伦W安德施U瓦兴多夫纽曼A图尔贝格N门克
申请(专利权)人:拜尔公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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