本发明专利技术涉及式（Ⅰ）的化合物，其中Ｒ↑［２］代表氢或烷基，Ｒ↑［３］代表选自－ＯＲ↑［４］，－ＯＣＯＲ↑［５］，－ＯＣＯＯＲ↑［６］，－ＯＣＯＮＲ↑［７］Ｒ↑［８］和－ＯＳＯ↓［２］Ｒ↑［９］和－Ｓ（Ｏ）↓［ｎ］Ｒ↑［１０］的基团，Ａ代表氧，硫或者基团－ＮＲ↑［１１］，和Ｚ代表氰基或硝基。本发明专利技术还涉及所述化合物防治动物害虫的用途。（*该技术在2020年保护过期，可自由使用*）
Cyclic guanidine derivatives and their use as pesticides
The present invention relates to compounds (I), where R = 2 represents hydrogen or alkyl, R = 3 representative from OR up 4, OCOR = 5, OCOOR = 6, OCONR = 7 R = 8 and R = 2 OSO down 9 and S - (O): n R = 10 group, A represents oxygen, sulfur or group - NR = 11, and Z represents cyano or nitro. The invention also relates to the use of said compounds in the prevention and control of animal pests.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新的胍衍生物、它们的制备方法和它们防治动物害虫的用途。已知一些杂环类化合物具有杀虫性能(参见，例如EP-A0386565，EP-A0428941，EP-A0483055，EP-A0580553，US5032589和US5034524)。但是，特别是在低施用比例和浓度下，这些化合物的活性和活性谱不总是在所有的应用领域都完全令人满意。本专利技术提供新的式(I)的胍衍生物 其中R1代表一个五-或六-元杂环，其包含1、2、3或4个氮原子和/或一个或两个氧或硫原子作为杂原子成环原子-其中杂原子数是1、2、3或4，并且其任选地被下面的基团取代卤素，氰基，硝基，烷基，卤代烷基，链烯基，卤代链烯基，炔烃基，烷氧基，卤代烷氧基，链烯基氧基，卤代链烯基氧基，炔烃基氧基，烷硫基，卤代烷硫基，链烯基硫基，卤代链烯基硫基，炔烃基硫基，烷基亚磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，芳基，芳基硫基，芳基氨基，芳烷基，甲酰基氨基，烷基羰基氨基，甲酰基，氨基甲酰基，烷基羰基和/或烷氧羰基，R2代表氢或烷基，R3代表选自-OR4，-OCOR5，-OCOOR6，-OCONR7R8，-OSO2R9和-S(O)nR10的基团，其中R4，R5，R6和R10各自独立地代表选自烷基，烷氧基烷基，卤代烷基，链烯基，炔烃基，烷基氨基烷基，二烷基氨基烷基，任选被取代的环烷基和各自任选被取代的苯基和苄基的基团，n代表0，1或2，R7和R8各自独立地代表选自氢，烷基，链烯基和各自任选被取代的苯基和苄基的基团，R9代表烷基或任选被取代的苯基，A代表氧，硫或者代表NR11，其中R11代表选自烷基，链烯基，炔烃基，烷氧基，任选被取代的环烷基和任选被取代的芳烷基的基团，Z代表氰基或硝基。此外，发现当在碱的存在下和任选地在稀释剂的存在下，使式(II)的化合物与式(III)的卤代化合物反应时，获得了式(I)的化合物 其中R1，A和Z如上定义， 其中R2和R3如上定义，和X代表卤素(特别是氯或溴)。最后，发现新的式(I)的化合物具有卓越的生物学性能并且特别适合防治动物害虫，特别是农业、林业、贮存品和材料保护以及卫生领域中遇到的昆虫、蛛形纲虫和线虫。式(I)提供了根据本专利技术的化合物的一般定义。下面详细描述优选的上文和下文提到的结构式中列出的取代基或基团的范围。R1优选代表选自下面的五-或六-元杂环吡唑基，1，2，4-三唑基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，1，2，5-噻二唑基，吡啶基，吡嗪基和嘧啶基，它们任选被一个或两个，优选一个，选自下面的取代基取代氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C2-烷基(其任选被氟和/或氯取代)，C1-C2-烷氧基(其任选被氟和/或氯取代)，C1-C2-烷硫基(其任选被氟和/或氯取代)，或C1-C2-烷基磺酰基(其任选被氟和/或氯取代)。R2优选代表氢或C1-C6-烷基。R3优选代表选自-OR4，-OCOR5，-OCOOR6，-OCONR7R8，-OSO2R9和-S(O)nR10的基团。R4，R5，R6和R10各自独立地优选代表选自下面的基团C1-C12-烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，具有1-5个相同或不同的卤原子例如氟，氯和溴原子的C1-C4-卤代烷基；C2-C4-链烯基，C2-C4-炔烃基，C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基，二(C1-C4)-烷基氨基-C1-C4-烷基，代表任选被相同或不同的取代基一-至三取代的C3-C6-环烷基，其中优选的取代基是卤素，C1-C4-烷基和具有1-5个相同或不同的卤原子例如氟，氯和溴原子的C1-C4-卤代烷基，或者代表苯基或苄基，其各自任选被相同或不同的取代基一-至三取代，其中，苯环上的优选的取代基各自是卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，各自具有1-5个相同或不同的卤原子例如氟，氯和溴原子的C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基和硝基。n优选代表0，1或2。R7和R8各自独立地优选代表选自氢，C1-C6-烷基，C2-C4-链烯基的基团和代表苯基或苄基，其各自任选被相同或不同的取代基一-至三取代，其中，苯环上的优选的取代基各自是卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，各自具有1-5个相同或不同的卤原子例如氟，氯和溴原子的C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基。R9优选代表C1-C4-烷基或者代表任选被相同或不同的取代基一-至三取代的苯基，其中，可能的取代基是卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，和各自具有1-5个相同或不同的卤原子例如氟，氯和溴原子的C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基。A优选代表氧，硫或者代表-NR11。R11优选代表C1-C4-烷基，C2-C4-链烯基，C2-C4-炔烃基，C1-C4-烷氧基，和代表C5-C6-环烷基，其任选被相同或不同的取代基一-至三取代，其中，优选的取代基是卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，各自具有1-5个相同或不同的卤原子例如氟，氯和溴原子的C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基，或者代表苯基-C1-C4-烷基，其被相同或不同的取代基一-至三取代，其中，优选的取代基是卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，各自具有1-5个相同或不同的卤原子例如氟，氯和溴原子的C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基。Z优选代表氰基或硝基。R1特别优选代表6-氯-3-吡啶基(6-氯-吡啶-3-基)或代表2-氯-5-噻唑基(2-氯-噻唑-5-基)。R2特别优选代表氢或C1-C5-烷基。R3特别优选代表选自-OR4，-OCOR5，-OCOOR6，-OCONR7R8，-OSO2R9和-S(O)nR10的基团。R4，R5，R6和R10各自独立地特别优选代表C1-C8-烷基，C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基，具有1或2个相同或不同的卤原子例如氟，氯和溴原子的C1-C2-卤代烷基；烯丙基，炔丙基，C1-C2-烷基氨基-C1-C2-烷基，二(C1-C2)-烷基氨基-C1-C2-烷基，环丙基，环戊基，环己基或者代表各自任选被相同或不同的取代基一-或二取代的苯基或苄基，其中，苯环上的可能的取代基各自是氟，氯，溴，甲基，甲氧基，三氟甲基，三氟甲氧基和硝基。n特别优选代表0，1或2。R7和R8各自独立地特别优选代表氢，C1-C4-烷基，乙烯基，烯丙基，或者代表苯基或苄基，其各自任选被相同或不同的取代基一-或二取代，其中，苯环上的可能的取代基各自是氟，氯，溴，甲基，甲氧基，三氟甲基和三氟甲氧基。R9特别优选代表甲基，乙基或者代表任选被相同或不同的取代基一-或二取代的苯基，其中，可能的取代基是氟，氯，溴，甲基，甲氧基，三氟甲基和三氟甲氧基。A特别优选代表氧，NCH3，NCH2CH＝CH2； NOCH3或NC2H5.Z特别优选代表氰基或硝基。根据本专利技术的优选化合物是式(IA)至(ID)的化合物 其中R2，R3和Z具有上述一般的、优选的和特别优选的定义。根据本专利技术的优选的化合物还有式(IA-1)，(IA-2)，(IB-1)，(IB-2)，(IC-1)，(IC-2)，(ID-1)和(ID-2)的化合物 其中R3具有上述一般的、优选的和特别优选的定义。上面给出的一般或优选本文档来自技高网...
【技术保护点】
式（Ⅰ）的化合物Ｒ↑［１］－ＣＨ↓［２］－＊－Ｒ↑［３］ （Ⅰ）其中Ｒ↑［１］代表一个五－或六－元杂环，其包含１、２、３或４个氮原子和／或一个或两个氧或硫原子作为杂原子成环原子－其中杂原子数是１、２、３或４，并且其任选地被下面的 基团取代：卤素，氰基，硝基，烷基，卤代烷基，链烯基，卤代链烯基，炔烃基，烷氧基，卤代烷氧基，链烯基氧基，卤代链烯基氧基，炔烃基氧基，烷硫基，卤代烷硫基，链烯基硫基，卤代链烯基硫基，炔烃基硫基，烷基亚磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，芳基，芳基硫基，芳基氨基，芳烷基，甲酰基氨基，烷基羰基氨基，甲酰基，氨基甲酰基，烷基羰基和／或烷氧羰基，Ｒ↑［２］代表氢或烷基，Ｒ↑［３］代表选自－ＯＲ↑［４］，－ＯＣＯＲ↑［５］，－ＯＣＯＯ Ｒ↑［６］，－ＯＣＯＮＲ↑［７］Ｒ↑［８］和－ＯＳＯ↓［２］Ｒ↑［９］和－Ｓ（Ｏ）↓［ｎ］Ｒ↑［１０］的基团，其中Ｒ↑［４］，Ｒ↑［５］，Ｒ↑［６］和Ｒ↑［１０］各自独立地代表选自烷基，烷氧基烷基，卤代烷基，链烯基，炔烃基，烷基氨基烷基 ，二烷基氨基烷基，任选被取代的环烷基和各自任选被取代的苯基和苄基的基团，ｎ代表０，１或２，Ｒ↑［７］和Ｒ↑［８］各自独立地代表选自氢，烷基，链烯基和各自任选被取代的苯基和苄基的基团，Ｒ↑［９］代表烷基或任选被取代的苯基，Ａ代 表氧，硫或者基团－ＮＲ↑［１１］，其中Ｒ↑［１１］代表选自烷基，链烯基，炔烃基，烷氧基，任选被取代的环烷基或任选被取代的芳烷基的基团，和Ｚ代表氰基或硝基。...
【技术特征摘要】
DE 1999-1-8 19900519.21.式(I)的化合物 其中R1代表一个五-或六-元杂环，其包含1、2、3或4个氮原子和/或一个或两个氧或硫原子作为杂原子成环原子-其中杂原子数是1、2、3或4，并且其任选地被下面的基团取代卤素，氰基，硝基，烷基，卤代烷基，链烯基，卤代链烯基，炔烃基，烷氧基，卤代烷氧基，链烯基氧基，卤代链烯基氧基，炔烃基氧基，烷硫基，卤代烷硫基，链烯基硫基，卤代链烯基硫基，炔烃基硫基，烷基亚磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，芳基，芳基硫基，芳基氨基，芳烷基，甲酰基氨基，烷基羰基氨基，甲酰基，氨基甲酰基，烷基羰基和/或烷氧羰基，R2代表氢或烷基，R3代表选自-OR4，-OCOR5，-OCOOR6，-OCONR7R8和-OSO2R9和-S(O)nR10的基团，其中R4，R5，R6和R10各自独立地代表选自烷基，烷氧基烷基，卤代烷基，链烯基，炔烃基，烷基氨基烷基，二...
【专利技术属性】
技术研发人员：K瓦格纳，C埃尔德伦，A图尔贝格，N门克，O汉森，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]
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