一种苝环桥接苯并菲类化合物及其制备方法技术

技术编号:6004018 阅读:340 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术提供一种苝环桥接苯并菲类化合物,该化合物可以形成稳定的液晶相,在紫外光区和可见光区具有强吸收,其结构如下式所示:其中,R-(CH2)nCH3,n-0-20,m-1-20。此外,本发明专利技术还提供所述苝环桥接苯并菲类化合物的制备方法及其在发光器件和光伏器件中的应用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种茈环桥接苯并菲类化合物及其制备方法,该化合物适合用于有机 发光器件及有机光伏器件中。
技术介绍
盘状液晶分子由一个富电子的、平面的刚性核及外围3-8条柔性侧链组成。核 平面间存在较强的n-n电子相互作用,因而具有自组装成柱状相的特性。沿柱子的轴 向具有准一维的半导体结构,从而赋予该类材料具有较高的能量传输特性和载流子迁移 率。早在 1994 年 Adam 等人(Adam,D.,Schuhmacher, P.,Simmerer, J.,Haussling, L, Siemensmeyer, K.,Etzbach, K. H.,Ringsdorf,H. and Haarer, D.,“Fast Photoconduction in the Highly OrderedColumnar Phase of a Discotic Liquid Crystal,,,Nature,371 141-143,1994.)就曾在美国《自然》杂志撰文报道了盘状液晶在柱状相中可获得较高的载 流子迁移率。他们在一种六己硫基苯并菲材料(hexa-hexylthiotriphenylene,HHST)中 获得了优异的光导效应,该材料所形成的H相的载流子迁移率高达0. Icm2V-1S-^最新报 导的载流子迁移率为 0. 8cm2VHZhao,B. ;Liu, B. ;Png, R. ;Zhang, K. ;Lim, K. ;Luo, J.; Shao,J. ;Ho,P. ;Chi, C. ;ffu, J. "NewDiscotic Mesogens Based on Triphenylene-Fused Triazatruxenes :Synthesis, Physical Properties, and Self-Assembly", Chem. Mater. 22 :435-449, 2010)。因此,盘状液晶材料,是一种具有潜在应用价值的、性能优异 的有机光电子材料。可作为纳米导线,应用到光电器件的研究和生产中,如制备有机发光 二极管(Bacher, A. ;Bleyl, I. ;Erdelen, C. H. ;Haarer, D. ;Paulus, W. ;Schmidt, H. W.; Low Molecular Weight and Polymeric Triphenylenes as Hole TransportMaterials in Organic Two-Layer LEDs. Adv. Mater. 9 :1031-1035,1997.)、有机太阳能电池(Oukachmih, Μ. ;Destruel, P. ;Seguy, I. ;Ablart, G. ;Jolinat, P. ;Archambeau, S. ;Mabiala, M.; Fouet, S. ;Bock, H. ;New Organic DiscoticMaterials for Photovoltaic Conversion. Sol. Energy Mate. Sol. C. 85 :535-543, 2005)等。六取代的苯并菲类盘状液晶材料,可以用三氯化铁氧化邻二烷氧基苯制备(通过 三个连续的 Scholl 反应实现)(Boden,N. ;Borner, R. C. ;Bushby, R. J. ;Cammidge, A. N.; Jesudason, Μ. V. , "The Synthesis ofTriphenylene-based Discotic Mesogens New and Improved Routes”,Liq. Cryst. 15 :851-858,1993.),或是用其它的氧化剂,如五氯化钼和 三氯氧钒等代替三氯化铁。与这类小分子相比,更有实用价值的是苯并菲二聚体、齐聚物和 聚合物液晶材料。因为后者易于调节相转变温度、吸收光谱性能及成膜性能等机械加工性 能。六取代的苯并菲液晶材料,通常在紫外区有较强的吸收,而发光峰的波长也 在近紫外区或蓝光区。为了改善苯并菲液晶材料的吸收和发光性能,Baimsgaard等人 (Baunsgaard,D. ;Larsen,Μ. ;Harrit,N. ;Frederiksen,J. ;Wilbrandt, R. ;Stapelfeldt, H. "Photophysical Properties of2,3,6,7,10,11-hexa-n-hexylsulfanyltri-phenyIen3e and2, 3,6,7,10,11-hexa-n-hexylsulfanyltriphenylene in Solution" J. Chem. Soc., Faraday Trans. 93 :1893-1901,1997.)报导了含六硫醚基(或硫酰基)侧链的苯并菲 液晶材料,其吸收和发光有较大的红移。Rego等人(Rego, J. A. ;Kumar, S. ;Ringsdorf, H. "Synthesis and Characterization of Fluorescent, Low-Symmetry Triphenylene Discotic Liquid Crystals :Tailoring ofMesomorphic and Optical Properties,,Chem. Mater. 8 :1402-1409,1996.)报导了通过扩大苯并菲核的共轭性或改变苯并菲的对称性, 来实现其吸收和发光的红移。Manickam等人(Manickam,Μ. ;Smith, Α. ;Belloni, Μ.; Shelley,Ε. J. ;Ashton,P. R. ;Spencer,N. ;Preece,J. Α. “Introduction of Bis-discotic andBis-calamitic Mesogenic Addends to C 60”Liq. Cryst.,29 :497-504, 2002.)报导了 富勒烯联接的苯并菲二聚体,但这类材料失去了液晶性质。茈二亚胺化合物是另外一类重要的有机材料,茈二亚胺类盘状液晶容易形 成柱状相。而且不论是在溶液中还是固态时,这类材料具有强烈的吸收和发光性 能(Langhals, H. "Control of the Interaction in Multichromophores :Novel Concepts. Perylene Bis-imides as Components for Larger FunctionalUnits,,· Helv. Chim. Acta. 88 :1309-1342,2005.)。因此,作为活性层可用于制备有机光伏器件 (Schmidt-Mende, L. ;Fechtenkotter, Α. ;Mullen, K. ;Moons,Ε. ;Friend,R. H. ;MacKenzie, J. D. ;Self-Organized Discotic Liquid Crystals forHigh- EfEjCieilCy Organic Photovo本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种苝环桥接苯并菲类化合物,其具有结构式1所示结构,结构式1其中:R=(CH2)nCH3,n=0-20,m=1-20;优选地,n=3-11,m=2-12。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:孔翔飞何志群张寅宁
申请(专利权)人:北京交通大学
类型:发明
国别省市:11

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