本发明专利技术涉及右述通式（Ⅰ）（式中，Ｒ表示氢原子、氟原子、甲基或三氟甲基，Ｙ表示氢原子、羟基、２个Ｙ一起形成的＝Ｏ、羧基以及碳原子数１－２０的烃基或碳原子数３－２０的环烃基。ｍ为１３且ｎ为３，或ｍ为１２且ｎ为４。ｐ为１以上的整数。）表示的金刚烷衍生物、其制造方法、含有所述衍生物的树脂组合物及固化物。提供可用作各种涂布剂、显微透镜、薄膜电容器、液晶滤光片的着色组合物、采用微纳米压印法形成的图案形成物等的固化物，所述固化物具有透明性、耐热性、良好的机械物性，且线膨胀系数和固化收缩率低；提供可形成所述固化物的液态含有金刚烷基的（甲基）丙烯酸酯类、其制造方法和树脂组合物。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新型金刚烷衍生物、其制造方法、含有所述衍生物 的树脂组合物及其固化物，具体而言，本专利技术涉及可用作电子/光学 材料领域的各种涂布剂、显微透镜、薄膜电容器、液晶滤光片的着 色组合物、采用微纳米压印法形成的图案形成体等的、新型含有金 刚烷基的(甲基)丙烯酸酯、其制造方法、含有所述(曱基)丙烯酸酯的 树脂组合物及其固化物。
技术介绍
金刚烷具有4个环己烷环缩合成笼形的结构，是对称性高、稳 定的化合物，其衍生物显示特别的功能，已知可用作药物原料或高 功能性工业材料的原料等。例如，由于它具有光学特性或耐热性 等，因此曾尝试将其用于光盘底材、光纤或透镜等(参照专利文献1 和2)。还尝试利用金刚烷酯类的酸感应性、干法刻蚀耐性、紫外线 透过性等，将其作为光致抗蚀剂(7才卜k 、y7卜 photoresist)用树 脂原料使用(例如参照专利文献3)。近年来，在电子/光学材料领域，推进如下目的之研究使用液 晶或有机场致发光(有机EL)等的平板显示器的高精度化、大视角 化、高画质化，使用发光二极管(LED)等光半导体的光源的高亮度/短 波长化、白色化，以及电子电路的高频化，和使用光的回路/通信等 光学/电子部件的高性能化或改良。此外，半导体
的进步显著，电子仪器迅速向小型轻量 化、高性能化、多功能化迅速发展。与之相对应，需要布线电路板 的高密度化、高布线化。作为这样的光学/电子部件的材料，适用各种热固化树脂或光固 化树脂、或者热塑性树脂等，用于例如显微透镜、各种涂布剂、薄 膜电容器、液晶滤光片的着色组合物等的用途。例如，配置于基材上的多个形状为凸状或凹状的显微透镜的显 微透镜阵列可实现光利用率的提高，可用于液晶显示器或投影器、 图象传感器等光学部件。作为显微透镜的制作方法，有(l)将感光性 树脂图案曝光("夕一^露光)、显影，形成对应于透镜的图案后，进 行熔融流动(乂 A卜7 口一)的方法；(2)采用以经熔融流动的透镜图案为光掩模的干法刻蚀将透镜形状转印(転写)于基底(下地)上的方法； (3)将树脂组合物涂布于玻璃底材等后，压入(押L当"C)具有透镜形状的模具，然后保持此状态以固化的方法，等等。当使用上述(l)的感光性树脂时，必须对曝光波长具有透明性；当使用上述(2)的刻蚀法 时，要求耐刻蚀性。当使用上述(3)的模具进行固化时，树脂组合物 必须为液态。另外，作为显微透镜本身的性能，要求具有透明性、 耐热性、耐光性等。例如，作为显微透镜的树脂組合物公开了含有 具有三环癸烷结构的(曱基)丙烯酸酯的感放射线性树脂组合物(参照 专利文献4)。但是，虽然这些(曱基)丙烯酸酯类中具有透明性，但耐 热性并不充分。另外，用于液晶显示器的滤光片通过将分散有红、蓝、绿颜料 的着色组合物(彩色光阻，力，一 ^ y' 7卜color resist)和分散有黑 色颜料的着色組合物(黑色矩阵，7 ， '7夕7卜U 7夕》 black matrix)依次曝光、显影而形成。为了形成各种的像素，多在所述組合 物中混合多官能团丙烯酸酯。例如，作为滤光片着色组合物公开了 季戊四醇和二季戊四醇的丙烯酸酯类(参照专利文献5)。但是，这些 丙烯酸酯类无法满足耐热性和机械强度。此外，在半导体制造方面的光刻工序中，要求更加精细化，正 在对形成精细图案的方法进行种种研究。其中之一为微纳米压印光 刻才支术(于乂 < > 7。 U >卜U 乂夕'，7 4 — nanoimprint lithography)。对于微纳米压印光刻技术中使用的树脂组合物而言，刻蚀耐性自不 必说，还期望固化收缩或线膨胀系数小，此外由于压入模具固化， 所以又期望为液态。专利文献1:日本特开平6-305044号公报 专利文献2:日本特开平9-302077号公报 专利文献3:日本特开平4-39665号^^才艮 专利文献4:日本特开2005-134440号公报 专利文献5:日本特开2006-99033号公报
技术实现思路
本专利技术的目的在于，针对上述状况提供可适于作为各种涂布 剂、显微透镜、薄膜电容器、液晶滤光片的着色用组合物、采用微 纳米压印法形成的图案形成体等的固化物，所述固化物具有如下性 质透明性、耐热性及机械物性优异、且固化收缩率或线膨胀系数 低；并且提供可形成所述固化物的液态的具有金刚烷基的(甲基)丙烯 酸酯类、其制造方法、及含有所述(曱基)丙烯酸酯的树脂组合物。本专利技术人为达成上述目的进行了深入的研究，结果发现具有 特定结构的新型金刚烷衍生物以及含有这些化合物的树脂组合物及 其固化物能够适合上述目的，而且金刚烷衍生物可通过将对应的含 有金刚烷基的醇类与(曱基)丙烯酸或其反应性衍生物反应而高效地制 造，从而完成本专利技术。即，本专利技术提供以下(l)-(5)。(1 )下述通式(I)所表示的金刚烷衍生物。 j打(式中，R表示氢原子、氟原子、曱基或三氟曱基，Y表示氢原子、 羟基、2个Y —起形成的=0、羧基、或者可含有杂原子的碳原子数 1-20的烃基或可含有杂原子的^^原子数3-20的环烃基，多个Y可相 同，也可不同。m为13且n为3，或m为12且n为4。 p为l以上的整数。)(2)下述通式(I)所表示的金刚烷衍生物的制造方法，其特征在于，将下述通式(n)所表示的含有金刚烷基的醇类与下述通式(m)所表示的 (曱基)丙烯酸或其反应性衍生物反应；(n)打所述通式(II)中，Y表示氢原子、羟基、2个Y —起形成的=0、羧 基、或者可含有杂原子的碳原子数1-20的烃基或可含有杂原子的碳 原子数3-20的环烃基，多个Y可相同，也可不同；m为13且n为 3,或m为12且n为4; p为l以上的整数； Ft(in)所述通式中，R表示氢原子、氟原子、曱基或三氟曱基; <formula>formula see original document page 8</formula>…(1〉所述通式(I)中，R、 Y、 m、 n及p的含义与上述相同。(3) 树脂组合物，其特征在于，含有上述(l)的金刚烷衍生物及热 聚合引发剂、或含有上述(l)的金刚烷衍生物及光聚合引发剂。(4) 上述(3)的树脂组合物，其特征在于，相对于树脂组合物总 量，含有0.01-10%质量的热聚合引发剂或0.01-10%质量的光聚合引 发剂。(5) 固化物，其特征在于，通过光照射或加热使上述(3)或(4)的树 脂组合物固化而得。如按照本专利技术，可提供适于作为各种涂布剂、显微透镜、薄膜 电容器、液晶滤光片的着色组合物、采用微纳米压印法形成的图案 形成体等的固化物，所述固化物具有如下性质透明性、耐热性及 机械物性优异、且固化收缩率或线膨胀系数低；并且提供可形成所 述固化物的液态的具有金刚烷基的(曱基)丙烯酸酯类、其制造方法、 及含有所述(曱基)丙烯酸酯的树脂组合物。实施专利技术的最佳方式本专利技术的金刚烷衍生物是以通式(I)表示的化合物，以下对化合 物及其制造方法进行说明。化合物。 <formula>formula see original document page 9</formula>在上述通式(I)中，R表示氬原子、氟原子、曱基或三氟曱基，Y 表示氢原子、羟基、2个Y —起形成本文档来自技高网...
【技术保护点】
下述通式（Ⅰ）所表示的金刚烷衍生物， ［化１］ ＊＊＊ …（Ⅰ） 式中，Ｒ表示氢原子、氟原子、甲基或三氟甲基，Ｙ表示氢原子、羟基、２个Ｙ一起形成的＝Ｏ、羧基、或者可含有杂原子的碳原子数１－２０的烃基或可含有杂原子的碳原子 数３－２０的环烃基，多个Ｙ可相同，也可不同；ｍ为１３且ｎ为３，或ｍ为１２且ｎ为４；ｐ为１以上的整数。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：冈田保也，山根秀树，伊藤克树，松本信昭，
申请(专利权)人：出光兴产株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]
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