新型化合物以及使用该新型化合物的有机发光器件制造技术

本发明专利技术提供了一类新型化合物，其能大幅提升有机发光器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性。本发明专利技术还提供了在有机化合物层中包含所述有机化合物的有机发光器件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种有机发光器件，其中，有机化合物层包括一种能大幅提升有机发 光器件的寿命、效率、电化学稳定性、以及热稳定性的新型化合物。本专利技术要求于2007年11 月18日向韩国知识产权局提交的序列号为10-2007-0113852的韩国专利申请的优先权，并 在此将其公开的全部内容通过引用方式并入本申请。
技术介绍
有机发光现象是经由特定有机分子的内部过程，将电流转换成可见光的一个例 子。这种有机发光现象基于以下机理。当有机材料层置于阳极与阴极之间时，如果在两电 极间施加电压，电子与空穴会由阴极与阳极注入到该有机材料层中。而注入至有机材料层 中的电子与空穴会复合形成激子(exciton)，且当激子被还原到基态时发光。基于上述机理 的有机发光器件通常包括阴极、阳极、和置于其间的有机材料层，例如，有机材料层包括空 穴注入层、空穴传输层、发光层、和电子传输层。在有机发光器件中使用的材料大部分为纯有机材料或是有机材料与金属的复合 物。在有机发光器件中使用的材料，可依照其功能分类为空穴注入材料、空穴传输材料、发 光材料、电子传输材料、或电子注入材料。与此相关的是，容易被氧化、且当氧化时具有电化 学稳定性的具有P型特性的有机材料大多数情况下被用作空穴注入材料或空穴传输材料。 同时，容易被还原、且当还原时具有电化学稳定性的具有n型特性的有机材料大多数情况 下被用作电子注入材料。作为发光层材料，优选的是同时具有P型以及n型特性的有机材 料，这种材料在氧化以及还原时都稳定。同样优选的是，对于激子向光的转化，当激子形成 时具有高发光效率的材料。此外，优选的是，用于有机发光器件的材料进一步具有以下特性。首先，用于有机发光器件的材料优选具有优异的热稳定性。其原因在于，当电荷在 有机发光器件中移动时会产生焦耳热。近来用作空穴传输层材料的NPB，因其玻璃化转变温 度为100°C以下，因此难以应用在需要高电流的有机发光器件中。其次，为了制备能在低电压下驱动且具有高效率的有机发光器件，注入到有机发 光器件中的空穴及电子必须被顺利地传输至发光层，且必须不会被释放至发光层以外。为 达此目的，用于有机发光器件的材料需具有适当的带隙和适当的HOMO或LUM0能级。目前 用作以溶液涂布法制备的有机发光器件中的空穴传输材料的PED0T:PSS的LUM0能级低于 作为发光层材料的有机材料，因此难以制备高效率且长寿命的有机发光器件。此外，用于有机发光器件的材料需具有优异的化学稳定性、电荷迁移率 (mobility)、以及与电极或相邻层间的界面特性。也就是说，用于有机发光器件的材料必须 不会因湿气或氧气而明显变形。并且，需确保适当的空穴或电子迁移率，以在有机发光器件 的发光层中的平衡空穴与电子的密度，从而生成尽可能多的激子。此外，其必须与包含金属 或金属氧化物的电极具有良好的界面，以确保器件稳定性。因此，需要开发满足上述现有技术中的需求的发光材料。
技术实现思路
技术问题因此，本专利技术的目的是提供一种有机发光器件，其包含杂环化合物 (heterocompound)衍生物，该杂环化合物衍生物可以满足可用于有机发光器件的材料所需 的条件，例如，适当的能级、电化学稳定性和热稳定性，且该杂环化合物衍生物具有这样的 化学结构，依其取代基，能够起到有机发光器件所需的多种作用。解决方案本专利技术提供具有如下述通式1的化合物。此外，本专利技术提供一种有机发光器件，其包含第一电极；有机材料层，其具有一 层或多层且包含发光层；以及第二电极，其中所述第一电极、有机材料层、和第二电极形成 层状结构，且该有机材料层的至少一层包括下列通式1的化合物或其中引入了热固性或光 可交联性官能团的通式1的化合物。[通式1] 其中，X为-(A)m-(B)n，Y 为 _(B)p，Ar是具有6 40个碳原子的亚芳基，其由选自硝基、腈基、卤素、烷基、烷氧基和氨 基中的一个或多个取代基取代或未取代；或者是二价杂环基，其由选自硝基、腈基、卤素、烷 基、烷氧基和氨基中的一个或多个取代基取代或未取代；A为芳基，其由选自卤素、烷基、烯基、烷氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取 代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的杂环基、腈基 和乙炔基中的一个或多个取代基取代或未取代；B为芳胺基，其由选自卤素、烷基、烯基、烷氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未 取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的杂环基、腈 基和乙炔基中的一个或多个取代基取代或未取代；或为包含0、N或S作为杂原子的杂环基， 其由选自卤素、烷基、烯基、烷氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的芳基、取代或 未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基中的一个 或多个取代基所取代或未取代；111和n分别为1 10之间的整数和0 10之间的整数，p为1 10之间的整数， 以及R1 R7各自独立地选自氢；烷基，其由选自卤素、烷基、烯基、烷氧基、取代或未 取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的杂环基、腈 基和乙炔基中的一个或多个取代基取代或未取代；烷氧基，其由选自卤素、烷基、烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代 的杂环基、腈基和乙炔基中的一个或多个取代基取代或未取代；芳基，其由选自卤素、烷基、 烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代 或未取代的杂环基、腈基和乙炔基中的一个或多个取代基取代或未取代；氨基，其由选自烷 基、烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基中的一个 或多个取代基取代；硝基；和卤素，且所述R1至R7可与其邻近的基团形成脂肪族缩合环或 杂环缩合环。有益效果本专利技术的化合物可用作有机发光器件中的有机材料层材料，尤其是空穴注入材料 和/或空穴传输材料，且当该化合物用在有机发光器件中时，由于该化合物的热稳定性，可 降低器件的驱动电压、提高发光效率并改善器件的寿命特性。附图说明图1图示了一种有机发光器件，其包括基板1、阳极2、发光层3和阴极4 ；以及图2图示了一种有机发光器件，其包括基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层 6、发光层7、电子传输层8和阴极4。具体实施例方式以下将详述通式1中的取代基。通式1的R1 R7中，对烷基、烷氧基、以及烯基中的碳原子的数量没有特别限制， 但其优选为1 20之间。包含在所述化合物中的烷基的长度并不会影响该化合物的共轭链长 (conjugation length)，但可能会辅助性地影响将该化合物应用至有机发光器件的方法， 例如，应用真空沉淀法或溶液涂布法。通式1中的R1至R7的芳基的示例性例子包括，但不限于单环芳香环，如苯基、联 苯基、三联苯基、以及芪基；以及多环芳香环，如萘基、蒽基、菲基、芘基、以及茈基。通式1中的R1至R7的杂环基的示例性例子包括，但不限于噻吩基、呋喃基、吡咯 基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、以及吖 啶基。通式1中的A为芳基，示例性例子优选包括，但不限于单环芳香环，如苯基、联苯 基、三联苯基、以及芪基；以及多环本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种下列通式１的化合物：［通式１］＊＊＊其中，Ｘ为－（Ａ）↓［ｍ］－（Ｂ）↓［ｎ］，Ｙ为－（Ｂ）↓［ｐ］，Ａｒ是具有６～４０个碳原子的亚芳基，其由选自硝基、腈基、卤素、烷基、烷氧基和氨基中的一个或多个取代基取代或未取代；或者是二价杂环基，其由选自硝基、腈基、卤素、烷基、烷氧基和氨基中的一个或多个取代基取代或未取代；Ａ为芳基，其由选自卤素、烷基、烯基、烷氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基中的一个或多个取代基取代或未取代；Ｂ为芳胺基，其由选自卤素、烷基、烯基、烷氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基中的一个或多个取代基取代或未取代；或为包含Ｏ、Ｎ或Ｓ作为杂原子的杂环基，其由选自卤素、烷基、烯基、烷氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基中的一个或多个取代基所取代或未取代；ｍ和ｎ分别为１～１０之间的整数和０～１０之间的整数，ｐ为１～１０之间的整数，以及Ｒ１～Ｒ７各自独立地选自：氢；烷基，其由选自卤素、烷基、烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基中的一个或多个取代基取代或未取代；烷氧基，其由选自卤素、烷基、烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基中的一个或多个取代基取代或未取代；芳基，其由选自卤素、烷基、烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基中的一个或多个取代基取代或未取代；氨基，其由选自烷基、烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基中的一个或多个取代基取代；硝基；和卤素，且所述Ｒ１至Ｒ７可与其邻近的基团形成脂肪族缩合环或杂环缩合环。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】KR 2007-11-8 10-2007-0113852一种下列通式1的化合物[通式1]其中，X为-(A)m-(B)n，Y为-(B)p，Ar是具有6～40个碳原子的亚芳基，其由选自硝基、腈基、卤素、烷基、烷氧基和氨基中的一个或多个取代基取代或未取代；或者是二价杂环基，其由选自硝基、腈基、卤素、烷基、烷氧基和氨基中的一个或多个取代基取代或未取代；A为芳基，其由选自卤素、烷基、烯基、烷氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基中的一个或多个取代基取代或未取代；B为芳胺基，其由选自卤素、烷基、烯基、烷氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基中的一个或多个取代基取代或未取代；或为包含O、N或S作为杂原子的杂环基，其由选自卤素、烷基、烯基、烷氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基中的一个或多个取代基所取代或未取代；m和n分别为1～10之间的整数和0～10之间的整数，p为1～10之间的整数，以及R1～R7各自独立地选自氢；烷基，其由选自卤素、烷基、烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基中的一个或多个取代基取代或未取代；烷氧基，其由选自卤素、烷基、烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基中的一个或多个取代基取代或未取代；芳基，其由选自卤素、烷基、烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基中的一个或多个取代基取代或未取代；氨基，其由选自烷基、烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基中的一个或多个取代基取代；硝基；和卤素，且所述R1至R7可与其邻近的基团形成脂肪族缩合环或杂环缩合环。FPA00001136170100011.tif2.如权利要求1所述的通式1的化合物，其中所述通式1的A选自苯基、联苯基、三联 苯基、芪基、萘基、蒽基、菲基、芘基和茈基。3.如权利要求1所述的通式1的化合物，其中当通式1的B为杂环时，其选自噻吩基、 呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑...

【专利技术属性】
技术研发人员：洪性佶，赵昱东，裴在顺，金芝垠，南玄，张俊起，全炳宣，朱文奎，张惠荣，
申请(专利权)人：LG化学株式会社，
类型：发明
国别省市：KR[韩国]