当前位置: 首页 > 专利查询>拜尔公司专利>正文

具有杀真菌作用的取代的氨基水杨酸酰胺及用于其制备的中间产物制造技术

技术编号:4788030 阅读:223 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及通式(I)的新的取代的氨基水杨酸酰胺,其几种制备方法,和其作为杀真菌剂的用途,以及新的中间产物和制备它们的几种方法。(*该技术在2018年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】

本专利技术申请是申请号为CN98803332.1、申请日为1998年3月2日的进入中国国家阶段的PCT申请的分案申请。-Q-CQ-,-CQ-Q-,-CQ-Q-CH2-,-CH2-Q-CQ-,-Q-CQ-CH2-,-Q-CQ-Q-CH2-,-N=N-,-S(O)n-,-CH2-S(O)n-,-CQ-,-S(O)n-CH2-,-C(R3)=N-O-,-C(R3)=N-O-CH2-,-N(R4)-,-CQ-N(R4)-,-N(R4)-CQ-,-Q-CQ-N(R4)-,-N=C(R3)-Q-CH2-,-CH2-O-N=C(R3)-,-C(CH3)-O-N=C(R3)-,-N(R4)-CQ-Q-,-CQ-N(R4)-CQ-Q-,-N(R4)-CQ-Q-CH2-,-Q-C(R3)=N-O-CH2-,-N(R4)-C(R3)=N-O-CH2-,-O-CH2-C(R3)=N-O-CH2-,-N=N-C(R3)=N-O-CH2-,-C(=N-O-R5)-C(R3)=N-O-CH2-,-C(=N-O-R5)-C(R3)-O-N=CH-,-C(=N-O-R5)-C(R3)-O-N=C(CH3)-,-T-Ar1-或-T-Ar1-Q-,其中Ar1代表任选被取代的亚芳基,亚杂芳基,亚环烷基或亚杂环烷基(即双键连接的脂肪族环,其中一个或多个碳原子被杂原子置换,即被不同于碳原子的原子置换),n代表数0,1或2,Q代表氧或硫,R3代表氢,氰基或者在各种情况下任选被取代的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基氨基,二烷基氨基或环烷基,和R4代表氢,羟基,氰基或者在各种情况下任选被取代的烷基,烷氧基或环烷基,R5代表氢或烷基,和T代表单键,代表氧,硫,-CH2-O-,-CH2-S-或者代表任选被取代的链烷二基,Z代表在各种情况下任选被取代的烷基,链烯基,炔烃基,环烷基,芳基或杂环基。在这些定义中,烃链,例如烷基,亚烷基,链烯基或者炔烃基,在各种情况下是直链或支链的,包括在与杂原子组合例如烷氧基,烷硫基或烷基氨基中。卤素一般代表氟,氯,溴或碘,优选氟,氯或溴,特别是氟或氯。芳基代表芳香的单环或多环烃环,例如苯基,萘基,蒽基,菲基,优选苯基或萘基,特别是苯基。杂环基代表饱和的或不饱和的,还有芳香的,具有至多8个成环原子的环化合物,其中至少一个成环原子是杂原子,即不同于碳原子的原子。如果环包含多个杂原子,则这些杂原子可以是相同或不同的。优选的杂原子是氧,氮或硫。如果适当,环化合物与另一个碳环或杂环一起形成稠合的或桥状的多环体系。优选单环或双环体系,特别是单环或双环芳香环体系。环烷基代表饱和的碳环化合物,其如果适当与其它碳环稠合或桥接形成多环环体系。环烯基代表包含至少一个双键的并且如果适当与其它碳环稠合或桥接形成多环环体系的碳环化合物。此外,发现当进行下面的反应时,得到通式(I)的酰基氨基水杨酸酰胺a)如果适当在稀释剂存在下,如果适当在酸受体存在下,和如果适当在其它反应助剂存在下,通式(II)的氨基水杨酸酰胺与通式(III)的酰化试剂反应 其中Y1,Y2,Y3,Y4和Y5各自如上定义, 其中R1如上定义,和X1代表卤素,羟基,烷氧基或烷基羰基氧基,或者b)如果适当在催化剂存在下和如果适当在其它反应助剂存在下,通式(IV)的硝基水杨酸酰胺与甲酸反应 其中Y1,Y2,Y3,Y4和Y5各自如上定义,或者c)如果适当在氢或非贵金属存在下,如果适当在催化剂存在下和如果适当在另外反应助剂存在下,通式(V)的O-苄基-硝基水杨酸酰胺与甲酸反应 其中Y1,Y2,Y3,Y4和Y5各自如上定义。最后发现,通式(I)的新的取代的氨基水杨酸酰胺具有非常强的杀真菌活性。如果适当,本专利技术化合物及其前体以各种可能的异构体形式,特别是立体异构体的混合物存在,例如E和Z,苏型和赤型,还有旋光异构体或者互变异构体。权利要求书所要求的是E和Z异构体,还有苏型和赤型和旋光异构体,还有可能的互变异构体,和这些异构体的所有的混合物。在通式(I)中,R1优选代表氢,具有1-4个碳原子的烷基或具有1-4个碳原子的烷氧基;特别代表氢,甲基,乙基,正-或异-丙基,甲氧基或乙氧基;优选氢,甲基或甲氧基,特别优选氢。在通式(I)中,Y1,Y4和Y5各自独立地优选代表氢,卤素,氰基,各种情况下具有1-4个碳原子的烷基或烷氧基,各种情况下具有1-4个碳原子的卤代烷基或卤代烷氧基;特别代表氢,氟,氯,溴,氰基,甲基,乙基,甲氧基,三氟甲基或二氟甲氧基;优选氢。在通式(I)中,Y2和Y3各自独立地优选代表氢,卤素,氰基,各种情况下具有1-4个碳原子的烷基或烷氧基,各种情况下具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基或卤代烷氧基,和Y2或Y3之一代表基团-G-Z。特别地,Y2代表氢,氟,氯,溴,氰基,甲基,乙基,甲氧基,三氟甲基或二氟甲氧基;优选氢。特别地,Y3代表氢,氟,氯,溴,氰基,甲基,乙基,甲氧基,三氟甲基或二氟甲氧基;优选基团-G-Z。在通式(I)中,G优选代表下面的基团之一-Q-CQ-,-CQ-Q-,-CQ-Q-CH2-,-CH2-Q-CQ-,-Q-CQ-CH2-,-Q-CQ-Q-CH2-,-N=N-,-S(O)n-,-CH2-S(O)n-,-CQ-,-S(O)n-CH2-,-C(R3)=N-O-,-C(R3)=N-O-CH2-,-N(R4)-,-CQ-N(R4)-,-N(R4)-CQ-,-Q-CQ-N(R4)-,-N=C(R3)-Q-CH2-,-CH2-O-N=C(R3)-,-C(CH3)-O-N=C(R3)-,-N(R4)-CQ-Q-,-CQ-N(R4)-CQ-Q-,-N(R4)-CQ-Q-CH2-,-Q-C(R3)=N-O-CH2-,-N(R4)-C(R3)=N-O-CH2-,-O-CH2-C(R3)=N-O-CH2-,-N=N-C(R3)=N-O-CH2-,-C(=N-O-R5)-C(R3)=N-O-CH2-,-C(=N-O-R5)-C(R3)-O-N=CH-,-C(=N-O-R5)-C(R3)-O-N=C(CH3)-,-T-Ar1-或-T-Ar1-Q-;其中Q,n,R3,R4和R5各自如在上文中定义。特别是,G代表-C(R3)=N-O-CH2-,其中R3优选代表环丙基,并且特别是甲基。G优选代表-T-Ar1-,-T-Ar1-S-和特别是-T-Ar1-O-,其中T优选代表单键,代表氧,硫,-CH2-O-,-CH2-S-或者代表具有1-3个碳原子的链烷二基,特别代表单键,代表氧,硫,-CH2-O-,-CH2-S-,亚甲基,亚乙基或亚丙基,并且优选氧。Ar1优选代表亚苯基,亚萘基,亚环烷基,其各自任选被相同或不同的取代基一或多取代,或者代表具有3-7个成环原子的亚杂芳基或亚杂环烷基,其中至少一个成环原子代表氧,硫或氮,并且任选地另外一个或两个代表氮,其中可能的取代基优选选自下面所列出的卤素,氰基,氨基,羟基,甲酰基,羧基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基;各种情况下直链或支链的各种情况下具有1-6个碳原子的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;各种情况下直链或支链的各种情况下具有2-6个碳原子的链烯基或链烯基氧基;各种情况下直链或支链的各种情况下具有1-6个碳原子和1-本文档来自技高网...

【技术保护点】
下式的化合物 *** (Ⅶ-a), 其中 Y↑[6],Y↑[7],Y↑[8],Y↑[9]和Y↑[10]是相同或不同的,并且各自代表氢,卤素,氰基,烷基,卤代烷基,烷氧基或卤代烷氧基,和 或者Y↑[7]或Y↑[8]代表基团***, 其中 m代表0或1, Ar↑[2]代表1,2,4-*二唑-3,5-二基,1,2,4-噻二唑-3,5-二基或代表任选在5位被卤素取代的嘧啶-4,6-二基,和 Z↑[3]代表任选被取代的芳基。

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员:T塞茨U斯特尔策P沃尔夫鲁姆K斯藤策尔
申请(专利权)人:拜尔公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1
相关领域技术
  • 暂无相关专利