本发明专利技术提供了一种化合物N-氟代苯甲酰氨基-N’-苯基硫脲，是将氟代苯
甲酸与无水甲醇混合，再加入浓硫酸，控制温度在70～100℃下回流7～8h；
冷却，用无水碳酸钠调节至pH＝7～8，抽滤；在滤液中加入一定量的
NH2NH2·H2O，继续回流7～8h，得中间体氟代苯甲酰肼；再将氟代苯甲酰肼
与异硫氰酸苯酯以一定的比例加入到玛瑙研钵中，间歇式研磨3～5h，待反应
物由粘稠状液体变成白色固体，即得目标产物；用无水乙醇重结晶，得到纯品
N-氟代苯甲酰氨基-N’-苯基硫脲。生物活性实验结果表明：化合物N-氟代苯
甲酰氨基-N’-苯基硫脲对小麦幼苗根的生长具有良好的促进作用。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于化工
，涉及一种化合物N-氟代苯甲酰氨基-N，-苯基硫 脲及其制备方法；本专利技术还涉及化合物N-氟代苯甲酰氨基-N'-苯基硫脲作为植 物生长调节剂的应用。
技术介绍
随着经济的发展和人们生活水平的日益提高，人类对粮食作物的需求与日 倶增。然而，在对粮食的需求增加的同时，可耕地面积却在持续下降。因此， 提高单位面积的粮食产量是解决这一矛盾的主要出路。在提高粮食产量的努力 中，植物生长调节剂有着重要的作用。酰胺基硫脲类化合物具有较好的除草、杀虫、抗病毒、调节植物生长等多 种生物活性。另外，含氟化合物也有着独特的生物活性。根据活性子叠加原 理，我们尝试向酰氨基硫脲中引入氟原子，期望得到生物活性更好的植物生长 调节剂。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种新的化合物N-氟代苯甲酰氨基-N'-苯基硫脲； 本专利技术的另一 目的是一种N-氟代苯甲酰氨基-N'-苯基硫脲的制备方法；本专利技术还有一个目的，就是提供一种N-氟代苯甲酰氨基-N，-苯基硫脲作为 植物生长调节剂的应用。一、N-氟代苯甲酰氨基-N'-苯基硫脲本专利技术化合物N-氟代苯甲酰氨基-N'-苯基硫脲，其结构如下F为邻位时，化合物为N-邻氟苯甲酰氨基-N，-苯基硫脲; F为对位时，化合物为N-对氟苯甲酰氨基-N'-苯基硫脲。二、 N-氟代苯甲酰氨基-N'-苯基硫脲的制备本专利技术化合物N-氟代苯甲酰氨基-N'-苯基硫脲的合成方法，包括以下工艺 步骤① 中间体氟代苯甲酰肼的合成将氟代苯甲酸与无水甲醇以1:10 1:20的 质量比加入到反应器中混合后，再加入氟代苯甲酸质量1 2倍量、质量浓度为 90%~98%的浓硫酸，在70 100。C下回流7 8h;冷却，用无水碳酸钠调节至 pH=7~8，抽滤；在滤液中加入氟代苯甲酸质量0.5~1倍量、质量浓度为 50%~85%的NH2NH2'H20，在70 10(TC下回流7 8 h，得中间体氟代苯甲 酰肼；所述氟代苯甲酸为邻氟苯甲酸或对氟苯甲酸。当氟代苯甲酸为邻氟苯甲酸 时，所得中间体为邻氟苯甲酰肼；氟代苯甲酸为对氟苯甲酸时，所得中间体为 对氟苯甲酰肼。② N-氟代苯甲酰氨基-N'-苯基硫脲的合成将氟代苯甲酰肼与异硫氰酸苯 酯以1:1 1:3的质量比加入到玛瑙研钵中，间歇式研磨3 5 h，待反应物由粘 稠状液体变成白色固体，即得目标产物；用无水乙醇重结晶，得到纯品N-氟 代苯甲酰氨基-N'-苯基硫脲。当氟代苯甲酸为邻氟苯甲酸时，所得化合物为N-邻氟苯甲酰氨基-N'-苯基 硫脲；当氟代苯甲酸为对氟苯甲酸时，所得化合物为N-对氟苯甲酰氨基-N'-苯基硫脲。其具体合成工艺路线如下<formula>formula see original document page 4</formula>其中，la为中间体邻氟苯甲酰肼；lb为中间体对氟苯甲酰肼；2a为N-邻氟苯甲酰氨基-N'-苯基硫脲;2b为N-对氟苯甲酰氨基-N，-苯基硫脲。 本专利技术以氟代苯甲酸和异硫氰酸苯酯为原料，采用无溶剂室温研磨法，合 成了一系列N-氟代苯甲酰氨基-N，-苯基硫脲，与传统方法相比具有反应条件温和、产率高、操作方便、节省能源；不使用有机溶剂、减少污染等优点，是 一种合成酰氨基脲类化合物较理想的方法。三、 N-氟代苯甲酰氨基-N，-苯基硫脲产品的波谱分析N-氟代苯甲酰氨基-N'-苯基硫脲产品的波谱分析化合物2a、 2b的红外 光谱中，在3320 3220 cm—1范围内出现N-H的伸縮振动峰；CO的吸收峰 在1670cm"左右出现，1240cm"左右检测的中等强度的吸收峰C=S的伸缩振 动峰；在^NMR谱中，三个N-H峰分别对应5 10.60， 9.80， 9.70附近的三 个单峰。波谱分析表明，所得产物与目标化合物的结构一致。四、 N-氟代苯甲酰氨基-N，-苯基硫脲的生物活性测试将N-氟代苯甲酰氨基-N'-苯基硫脲2a、 2b产品分别用水配成质量浓度为 10、 1.0、 0.1、 0.01禾卩0.001 mg/L的六种培养液，采用平皿培养法研究对小 麦宁春5号幼苗根系和芽的生长调节作用，并以相同浓度的吲哚乙酸溶液作 标准对照，水做空白实验，室温下培养6天，测量小麦根系和芽的长度，并 以相同浓度的吲哚乙酸作对照，水作空白实验。将测量的数据按照下面公式计 算该系列化合物在各个浓度下对小麦幼苗根系和芽的生长调节活性百分比调节活性百分比=(N-N。 /N^100。/。N——溶液中小麦根和芽的生长长度N,——在水中小麦根和芽的生长长度。计算结果见表1。 (bra为化合物2a、 2b对小麦根的生物活性；b^为化 合物2a、 2b对小麦芽的生物活性。)表l化合物2a， 2b对小麦的生长活性调节数据C(mg/L)吲哚乙酸2b0細9,514.729.60.0123.110.412.0bra0.16,015.614.61-31,4-44.6-71.110-100-100-1000細-0.50-0.3bsb0.011.6-2.70,20.1-3.9-2.3-2.41-12.1-32.6-47.510-66.8-67.6-88.95从表1的数据可以看出，以水做空白实验，当化合物浓度从10mg/L降 低到0.001 mg/L时，2a、 2b多数都表现为高浓度抑制和低浓度促进植物生 长的作用。在0.001-0.1 mg/L的浓度范围内，均表现为促进小麦生长的作用。 0.001 mg/L浓度下2b对根系的促进活性最为明显，其促进生长率为29.6%。与同浓度的吲哚乙酸相比，化合物N-氟代苯甲酰氨基-N，-苯基硫脲2a、 2b在较低浓度下对小麦的生长均有促进作用。且在0.1mg/L、 0.001 mg/L浓 度下对小麦根系和芽的生长表现出更好的促进活性，且优于吲哚乙酸。上述的实验数据表明，化合物N-氟代苯甲酰氨基-N'-苯基硫脲2a，2b在 0.001 0.1 mg/L的浓度范围内，以水做空白实验，对小麦根系和芽的生长表现 出良好的促进活性，因此，可作为植物生长调节剂，在农业生产中得到应用。具体实施例方式实施例l、化合物N-邻氟苯甲酰氨基-N'-苯基硫脲2a的合成(1) 中间体邻氟苯甲酰肼la的合成取4.2 g (30mmo1)的2-氟苯甲酸与50 ml的无水甲醇，加入到100 ml 的烧杯中混合，再加入3 ml的浓硫酸(浓度为98%)，在70°C~100°C下加 热回流7~8h，冷却，用无水Na2C03调节至中性(pH=7 8)，抽滤，在滤液 中加入3g U3mmo1)的NH2NH2 .H20 (质量浓度85%)，加热到70°C 100 °C，回流7 8h，得到中间体邻氟苯甲酰肼la.(2) 在玛瑙研钵中加入0.4g (2.7mmoO的2-氟苯甲酰肼与0.4g (3.0 mmol)的异硫氰酸苯酯，间歇式研磨3 5 h，待反应物由粘稠状液体变成白 色固体，即得目标产物。用无水乙醇重结晶，得到纯品N-邻氟苯甲酰氨基-N，-苯基硫脲2a 。2a:白色针状晶体，产率72%; m.p. 169 171°C; & NMR (DMSO-d6, 400MHz) S: 10.57 (s, 1H， NH), 9.81 (s， 1H, NH), 9.71 (s本文档来自技高网...
【技术保护点】
化合物Ｎ－氟代苯甲酰氨基－Ｎ’－苯基硫脲，其结构如下： ＊＊＊ Ｆ为邻位时，化合物为Ｎ－邻氟苯甲酰氨基－Ｎ’－苯基硫脲； Ｆ为对位时，化合物为Ｎ－对氟苯甲酰氨基－Ｎ’－苯基硫脲。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：张有明，王雅琳，林奇，魏太保，
申请(专利权)人：张有明，王雅琳，林奇，魏太保，
类型：发明
国别省市：62
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。