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一种含不对称派桥的有机小分子及其制备方法和应用技术

技术编号:22153623 阅读:30 留言:0更新日期:2019-09-21 05:45
本发明专利技术公开一种含不对称派桥的有机小分子及其制备方法和应用,利用二噻吩并引达省为中间核,单边键接派桥单元,并且通过改变吸电子端基设计合成一系列全新的、溶解性好、热稳定性好的具有不对称派桥结构的A‑D‑π‑A型小分子受体。单边派桥的引入一方面有助于拓展分子内共轭,拓宽并增强光吸收从而提高光电流;另一方面,使分子具有不对称性,从而具有较大的偶极矩,促进分子间堆积,提高材料电子迁移率。因此这类分子拥有强的光吸收能力、较高的电子迁移率以及合适的电子能级,适合于作为电子受体材料应用于制备有机太阳能电池。

A Small Organic Molecule Containing Asymmetric Bridges and Its Preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
一种含不对称派桥的有机小分子及其制备方法和应用
本专利技术涉及分子
,具体涉及一种含不对称派桥的有机小分子及其制备方法,以及以含不对称派桥的有机小分子作为活性层电子受体材料在有机太阳能电池(OPV)中的应用。
技术介绍
溶液加工的有机太阳能电池作为一个有希望的绿色能源技术由于具备一些独特的优势如:低成本、质轻、能够进行大面积器件制备等取得了很大的进展。基于以共轭聚合物或者有机小分子为给体、富勒烯衍生物为受体的有机太阳能电池的能量转换效率PCE已经超过了11%(M.Li,K.Gao,X.Wan,Q.Zhang,B.Kan,R.Xia,F.Liu,X.Yang,H.Feng,W.Ni,Y.Wang,J.Peng,H.Zhang,Z.Liang,H.L.Yip,X.Peng,Y.Cao,Y.Chen,Nat.Photonics,2017,11,85;J.Wan,X.Xu,G.Zhang,Y.Li,K.FengandQ.Peng,EnergyEnviron.Sci.,2017,10,1739;B.Kan,M.Li,Q.Zhang,F.Liu,X.Wan,Y.Wang,W.Ni,G.Long,X.YangandH.Feng,J.Am.Chem.Soc.,2015,137,3886;D.Deng,Y.Zhang,J.Zhang,Z.Wang,L.Zhu,J.Fang,B.Xia,Z.Wang,K.LuandW.Ma,Nat.commun.,2016,7,13740;Y.Liu,C.-C.Chen,Z.Hong,J.Gao,Y.M.Yang,H.Zhou,L.Dou,G.LiandY.Yang,Sci.Rep.,2013,3,3356;X.Ouyang,R.Peng,L.Ai,X.ZhangandZ.Ge,Nat.Photonics,2015,9,520;J.Zhao,Y.Li,G.Yang,K.Jiang,H.Lin,H.Ade,W.MaandH.Yan,NatureEnergy,2016,1,15027.)。然而,富勒烯作为受体材料存在一定的缺陷,比如:在可见光范围吸收较弱、能级可调控性差、形貌不稳定等,因此近年来高性能的非富勒烯受体材料获得了较快的发展(Y.Lin,J.Wang,Z.G.Zhang,H.Bai,Y.F.Li,D.ZhuandX.W.Zhan,Adv.Mater.,2015,27,1170;Y.Lin,Q.He,F.Zhao,L.Huo,J.Mai,X.Lu,C.-J.Su,T.Li,J.Wang,J.Zhu,Y.Sun,C.WangandX.W.Zhan,J.Am.Chem.Soc.,2016,138,2973;Y.Lin,Z.-G.Zhang,H.Bai,J.Wang,Y.Yao,Y.F.Li,D.ZhuandX.W.Zhan,EnergyEnviron.Sci.,2015,8,610.W.Zhao,S.Li,H.Yao,S.Zhang,Y.Zhang,B.YangandJ.H.Hou,J.Am.Chem.Soc.,2017,139,7148;S.X.Dai,T.F.Li,W.Wang,Y.Q.Xiao,T.K.Lau,Z.Y.Li,K.Liu,X.H.Lu,X.W.Zhan,Adv.Mater.,2018,30,1706571;T.F.Li,S.X.Dai,Z.F.Ke,L.X.Yang,J.Y.Wang,C.Q.Yan,W.Ma,X.W.Zhan,Adv.Mater.,2018,30,1705969.)。相比较于富勒烯体系,非富勒烯有机小分子具有特有的优势,如:在可见光范围内具有较强的吸收、能级易于调节、易合成及提纯等(T.F.Li,S.X.Dai,Z.F.Ke,L.X.Yang,J.Y.Wang,C.Q.Yan,W.Ma,X.W.Zhan,Adv.Mater.,2018,30,1705969;S.S.Li,L.Ye,W.C.Zhao,S.Q.Zhang,S.Mukherjee,H.Ade,J.H.Hou,Adv.Mater.,2016,28,9423;B.Y.Jia,S.X.Dai,Z.F.Ke,C.Q.Yan,W.Ma,X.W.Zhan,Chem.Mater.,2018,30,239.)。随着非富勒烯小分子受体的发展,基于非富勒烯小分子受体的有机太阳能电池转化效率已经超过富勒烯有机太阳能电池。目前,基于非富勒烯小分子的有机太阳能电池效率已经突破15%。(W.C.Zhao,S.Q.Zhang,Y.Zhang,S.S.Li,X.Y.Liu,C.He,Z.Zheng,J.H.Hou,Adv.Mater.,2018,30,1704837;Z.H.Zhang,J.S.Yu,X.X.Yin,Z.H.Hu,Y.F.Jiang,J.Sun,J.Zhou,F.J.Zhang,T.P.Russell,F.Liu,W.H.Tang,Adv.Funct.Mater.,2018,30,1705095;Y.B.Wang,Y.M.Zhang,N.L.Qiu,H.R.Feng,H.H.Gao,B.Kan,Y.F.Ma,C.X.Li,X.J.Wan,Y.S.Chen,Adv.EnergyMater.,2018,30,1702870;Z.H.Luo,H.J.Bin,T.Liu,Z.G.Zhang,Y.K.Yang,C.Zhong,B.B.Qiu,G.H.Li,W.Gao,D.J.Xie,K.L.Wu,Y.M.Sun,F.Liu,Y.F.Li,C.L.Yang,Adv.Mater.2018,30,1706124;J.Yuan,Y.Zhang,L.Zhou,G.Zhang,H.-L.Yip,T.-K.Lau,X.Lu,C.Zhu,H.Peng,P.A.Johnson,M.Leclerc,Y.Cao,J.Ulanski,Y.Li,Y.Zou,Joule2019,10.1016/j.joule.2019.01.004.)。目前主要研究的非富勒烯小分子受体包括苝酰亚胺(PDI)类小分子以及受体-给体-受体(A-D-A)型有机小分子等。由于PDI类小分子分子间相互作用较强,容易聚集从而造成较大尺度的相分离,限制了电荷的产生和传输过程。(Y.Cai,L.Huo,X.Sun,D.Wei,M.Tang,Y.Sun,Adv.EnergyMater.,2015,5,1500032;X.Zhang,Z.Lu,L.Ye,C.Zhan,J.Hou,S.Zhang,B.Jiang,Y.Zhao,J.Huang,S.Zhang,Adv.Mater.,2013,25,5791;Z.Lu,B.Jiang,X.Zhang,A.Tang,L.Chen,C.Zhan,J.Yao,Chem.Mater.,2014,26,2907;W.Jiang,L.Ye,X.Li,C.Xiao,F.Tan,W.Zhao,J.Hou,Z.Wang,Chem.Commun.,2014,50,1024.)。而对于A-D-A型小分子来说,则可以通过调控吸电子端基(A单元)与供电子核(D单元)之间的扭转或者通过改变侧链结构等来对形貌进行调节。所以目前对非富勒烯小分子受本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含不对称派桥的有机小分子,所述有机小分子是二噻吩并引达省为中间核,单边键接派桥单元的A‑D‑π‑A共轭有机小分子,其特征在于,包括如下通式结构:

【技术特征摘要】
1.一种含不对称派桥的有机小分子,所述有机小分子是二噻吩并引达省为中间核,单边键接派桥单元的A-D-π-A共轭有机小分子,其特征在于,包括如下通式结构:其中,R1选自氢、C1~C30的烷基、C1~C30的烷氧基、4-烷基苯基或5-烷基噻吩基中的任意一种;派桥R2选自下述结构中任意一种:上述R2结构中的R3为C1~C30的烷基中的任意一种;拉电子基团A选自下述结构之一:上述A结构中的R4为C1~C30的烷基中的任意一种;所述4-烷基苯基、5-烷基噻吩基中的烷基为C1~C8的烷基中的任意一种。2.根据权利要求1所述的一种含不对称派桥的有机小分子,其特征在于:所述R1选自氢、C1~C30的烷基、C1~C30的烷氧基、4-烷基苯基或5-烷基噻吩基中的任意一种;所述R3为C1~C30的烷基中的任意一种;所述R4为C1~C8的烷基中的任意一种。3.一种含有不对称派桥的有机小分子的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)将化合物1溶解于四氢呋喃中,在温度为-78℃的条件下,缓慢加入正丁基锂,搅拌反应两小时后加入三甲基氯化锡,反应过夜,分离提纯后制得化合物2;(2)在温度为110℃的条件下将所述化合物2、化合物R2和催化剂四(三苯基膦)钯在甲苯中进行搅拌反应20~30小时,分离提纯后制得化合物3;(3)在温度为0℃的条件下,将DMF缓慢注射到三氯氧磷中,搅拌反应1小时后,加入所述化合物3的三氯甲烷溶液,在温度为75℃的条件下反应过夜,分离提纯后得到化合...

【专利技术属性】
技术研发人员:张茂杰郭青国霞
申请(专利权)人:苏州大学
类型:发明
国别省市:江苏,32

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