空穴传输材料及其制备方法、有机电致发光器件技术

本发明专利技术提供一种空穴传输材料及其制备方法、有机电致发光器件，通过在芴并三苯胺的结构基础上，合成了一系列具有合适最高占有分子轨道(HOMO)/最低占有分子轨道(LUMO)的空穴传输材料，从而提高空穴传输材料的空穴迁移率。

Hole Transport Materials, Preparation Methods and Organic Electroluminescent Devices

【技术实现步骤摘要】
空穴传输材料及其制备方法、有机电致发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，特别是一种空穴传输材料及其制备方法、有机电致发光器件。
技术介绍
有机电致发光二极管(organiclight-emittingdiodes，OLED)以其主动发光不需要背光源、发光效率高、可视角度大、响应速度快、温度适应范围大、生产加工工艺相对简单、驱动电压低，能耗小，更轻更薄，柔性显示等优点以及巨大的应用前景，吸引了众多研究者的关注。在OLED中，起主导作用的发光客体材料至关重要。早期的OLED使用的发光客体材料为荧光材料，由于在OLED中单重态和三重态的激子比例为1:3，因此基于荧光材料的OLED的理论内量子效率(IQE)只能达到25％，极大的限制了荧光电致发光器件的应用。重金属配合物磷光材料由于重原子的自旋轨道耦合作用，使得它能够同时利用单重态和三重态激子而实现100％的IQE。然而，通常使用的重金属都是铱Ir、铂Pt等贵重金属，并且重金属配合物磷光发光材料在蓝光材料方面尚有待突破。对于目前使用的顶发射OLED器件中，空穴传输材料作为最厚的一层，其能级以及空穴迁移率一直存在矛盾的关系，开发匹配能级以及高迁移率的空穴传输材料迫在眉睫。
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题是，提供一种空穴传输材料及其制备方法、有机电致发光器件，通过在芴并三苯胺的结构基础上，合成了一系列具有合适最高占有分子轨道(HOMO)/最低占有分子轨道(LUMO)的空穴传输材料，进而可以提高空穴传输材料的空穴迁移率。为解决上述问题，本专利技术提供一种空穴传输材料，具有芴并三苯胺结构，所述空穴传输材料具有如下分子结构式：其中，R为含氮的芳香族化合物。进一步地，所述R的分子结构式选自如下结构式的一种：本专利技术提供一种空穴传输材料的制备方法，包括如下步骤：将含有芴并三苯胺结构的化合物、含氮的芳香族化合物以及催化剂放入反应容器中形成第一混合溶液；使用氩气对所述反应容器进行抽换气，加入醇类化合物以及第一溶剂至所述反应容器中得到第二混合溶液；将所述第二混合溶液加热至120℃并反应24小时后冷却形成第三混合溶液；将所述第三混合溶液倒入第二溶剂中形成第四混合溶液；使用二氯甲烷对所述第四混合溶液进行三次萃取、合并有机相得到目标化合物溶液；通过使用200-300目的硅胶对所述目标化合物溶液进行柱层析分离纯化得到所述空穴传输材料。进一步地，所述含有芴并三苯胺结构的化合物为5-([1,1“:3”,1”-三联苯]-5'-基)-9-溴2,3,11,11,13五甲基-11,13-二氢-5H-茚并并[1,2-b]吩嗪；所述含氮的芳香族化合物包括咔唑、二苯胺或9,9’-二甲基吖啶；所述催化剂为醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐。进一步地，所述含有芴并三苯胺结构的化合物与所述含氮的芳香族化合物的摩尔比为5:8～5:6；所述醋酸钯以及三叔丁基膦四氟硼酸盐摩尔比为1:5～1:3。进一步地，所述第一溶剂为除水除氧的甲苯，所述第一溶剂的体积为50～150ml；所述第二溶剂为冰水，所述第二溶剂的体积为150～250ml。进一步地，所述醇类化合物为叔丁醇钠，具有强碱性，用以使所述第二混合溶液具有强碱性。本专利技术还提供一种有机电致发光器件，包括所述的空穴传输材料。进一步地，包括：第一电极；空穴注入层，设于所述第一电极上；空穴传输层，设于所述空穴注入层远离所述衬底层的一侧；所述空穴传输层所用材料包括所述空穴传输材料；电子阻挡层，设于所述空穴传输层远离所述空穴注入层的一侧；发光层，设于所述电子阻挡层远离所述空穴传输层的一侧；空穴阻挡层，设于所述发光层远离所述电子阻挡层的一侧；电子传输层，设于所述空穴阻挡层远离所述发光层的一侧；电子注入层，设于所述电子传输层远离所述空穴阻挡层的一侧；第二电极，设于所述电子注入层远离所述电子传输层的一侧；光耦合输出层，设于所述第二电极远离所述电子注入层的一侧。进一步地，所述第一电极为阳极，其所用材料包括氧化铟锡或金属银中的一种或多种组合；所述第二电极为阴极，其所用材料为镁或铝中的一种或多种组合。本专利技术的有益效果是：本专利技术提供一种空穴传输材料及其制备方法、有机电致发光器件，通过在芴并三苯胺的结构基础上，合成了一系列具有合适最高占有分子轨道(HOMO)/最低占有分子轨道(LUMO)的空穴传输材料，从而提高空穴传输材料的空穴迁移率。附图说明下面结合附图和实施例对本专利技术作进一步的描述。图1为本专利技术的有机发光致电器的结构示意图；第一电极11；电子注入层12；空穴传输层13；电子阻挡层14；发光层15；空穴阻挡层16；电子传输层17；电子注入层18；第二电极19；光耦合输出层110。具体实施方式为了更好地理解本专利技术的内容，下面通过具体的实施例对本专利技术作进一步说明，但本专利技术的实施和保护范围不限于此。以下实施例的说明是参考附加的图式，用以例示本专利技术可用以实施的特定实施例。本专利技术所提到的方向用语，例如「上」、「下」、「前」、「后」、「左」、「右」、「顶」、「底」等，仅是参考附加图式的方向。因此，使用的方向用语是用以说明及理解本专利技术，而非用以限制本专利技术。本专利技术提供一种空穴传输材料，具有芴并三苯胺结构，所述空穴传输材料具有如下分子结构式：其中，R为含氮的芳香族化合物。所述R的分子结构式选自如下结构式的一种：为了更加清楚的解释本专利技术，下面结合本专利技术的空穴传输材料的制备方法对所述空穴传输材料进行进一步解释。在本专利技术实施例1中，以制备目标化合物一(本专利技术的一种空穴传输材料)为例，详细说明本专利技术的空穴传输材料的制备方法。其中目标化合物一的结构通式如下：实施例1提供一种空穴传输材料的制备方法，包括如下步骤：将含有芴并三苯胺结构的化合物、含氮的芳香族化合物以及催化剂放入反应容器中形成第一混合溶液；使用氩气对所述反应容器进行抽换气，加入醇类化合物以及第一溶剂至所述反应容器中得到第二混合溶液；将所述第二混合溶液加热至120℃并反应24小时后冷却形成第三混合溶液；将所述第三混合溶液倒入第二溶剂中形成第四混合溶液；使用二氯甲烷对所述第四混合溶液进行三次萃取、合并有机相得到目标化合物溶液；通过使用200-300目的硅胶对所述目标化合物溶液进行柱层析分离纯化得到所述空穴传输材料。在实施例1中，所述含有芴并三苯胺结构的化合物为5-([1,1“:3”,1”-三联苯]-5'-基)-9-溴2,3,11,11,13五甲基-11,13-二氢-5H-茚并并[1,2-b]吩嗪；所述含氮的芳香族化合物为咔唑；所述催化剂为醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐。所述含有芴并三苯胺结构的化合物与所述含氮的芳香族化合物的摩尔比为5:8～5:6；所述醋酸钯以及三叔丁基膦四氟硼酸盐摩尔比为1:5～1:3。所述第一溶剂为除水除氧的甲苯，所述第一溶剂的体积为50～150ml；所述第二溶剂为冰水，所述第二溶剂的体积为150～250ml。所述醇类化合物为叔丁醇钠，具有强碱性，用以使所述第二混合溶液具有强碱性。实施例1得到得白色粉末2.0g，产率55％，具体的化学反应方程式如下：在本专利技术实施例2中，以制备目标化合物二(本专利技术的一种空穴传输材料)为例，详细说明本专利技术的空穴传输材料的制备方法。其中目标化合物二的结构通式如下：实施例2提供一种空穴传输材料的制备方法，包括如下步本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种空穴传输材料，其特征在于，具有芴并三苯胺结构，所述空穴传输材料具有如下分子结构式：

【技术特征摘要】
1.一种空穴传输材料，其特征在于，具有芴并三苯胺结构，所述空穴传输材料具有如下分子结构式：其中，R为含氮的芳香族化合物。2.根据权利要求1所述的空穴传输材料，其特征在于，所述R的分子结构式选自如下结构式的一种：3.一种空穴传输材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将含有芴并三苯胺结构的化合物、含氮的芳香族化合物以及催化剂放入反应容器中形成第一混合溶液；使用氩气对所述反应容器进行抽换气，加入醇类化合物以及第一溶剂至所述反应容器中得到第二混合溶液；将所述第二混合溶液加热至120℃并反应24小时后冷却形成第三混合溶液；将所述第三混合溶液倒入第二溶剂中形成第四混合溶液；使用二氯甲烷对所述第四混合溶液进行三次萃取、合并有机相得到目标化合物溶液；通过使用200-300目的硅胶对所述目标化合物溶液进行柱层析分离纯化得到所述空穴传输材料。4.根据权利要求3所述的空穴传输材料的制备方法，其特征在于，所述含有芴并三苯胺结构的化合物为5-([1,1“:3”,1”-三联苯]-5'-基)-9-溴2,3,11,11,13五甲基-11,13-二氢-5H-茚并并[1,2-b]吩嗪；所述含氮的芳香族化合物包括咔唑、二苯胺或9,9’-二甲基吖啶；所述催化剂为醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐。5.根据权利要求4所述的空穴传输材料的制备方法，其特征在于，所述含有芴并三苯胺结构的化合物与所述含氮的芳香族化合物的摩尔比为5:8～5:6；所述...

【专利技术属性】
技术研发人员：罗佳佳，
申请(专利权)人：武汉华星光电半导体显示技术有限公司，
类型：发明
国别省市：湖北,42