一种制备多氟烷基取代的异恶唑化合物的方法技术

技术编号:22153468 阅读:50 留言:0更新日期:2019-09-21 05:42
本发明专利技术提供一种制备多氟烷基取代的异恶唑化合物的方法,包括:使得化合物1与NaN3、化合物3反应,得到式[1]所示的多氟烷基取代的异恶唑化合物。本发明专利技术合成方法简单易行,通过廉价易得原料和催化剂,经过一步反应即能得到多氟烷基取代的异恶唑化合物;此外,还能向异恶唑结构中引入不同的氟烷基;本发明专利技术所提供的制备多氟烷基取代的异恶唑化合物的方法,合成路线简单,收率高,成本较低。

A Method for Preparing Polyfluoroalkyl Substituted Isoxazole Compounds

【技术实现步骤摘要】
一种制备多氟烷基取代的异恶唑化合物的方法
本专利技术属于有机合成
,具体涉及一种制备多氟烷基取代的异恶唑化合物的方法。
技术介绍
异恶唑结构广泛存在于天然产物中。同时,很多具有生物活性的化合物中都含有异恶唑结构。因此,合成异恶唑的方法不断被开发出来。但是现有的方法仍存在较多问题,如原料不易得,需多步合成,操作繁琐等。特别的,当需要引入氟烷基,更难以合成。换而言之,现有的合成异恶唑的方法主要有:炔肟和α羰基肟化合物缩合或者异氰氧化物和炔环加成。当要合成氟烷基取代的异恶唑时,通常是先向原料炔肟、α羰基肟化合物、异氰氧化物、炔引入氟烷基,再进一步合成异恶唑。这些方法存在着以下两个不易解决的问题:1)、原料合成步骤繁琐;2)选择性较差,常伴有副产物生成。
技术实现思路
本专利技术提供一种制备多氟烷基取代的异恶唑化合物的方法。本专利技术所所提供的制备多氟烷基取代的异恶唑化合物的方法,包括如下步骤:使得化合物1与NaN3、化合物3反应,得到式[1]所示的多氟烷基取代的异恶唑化合物;化合物1中,R1选自取代或未经取代的芳香基;所述芳香基包括但不限于:苯基、萘基、噻吩基、苯并呋喃基等含有芳香环的基团,本专利技术中也不限制芳香基的个数;所述取代的芳香基中的取代基可为烷基、烯基、炔基、卤素、烷氧基、氨基、芳基、氟烷基;所述烷基可以为直链烷基也可以是支链烷基;所述烷基具体可为C1-6烷基,如甲基、乙基、丙基、烯丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基;所述烯基可以是直链烯基,也可以是支链烯基,并且本专利技术不限制烯键的数量;所述烯基具体可为C2-6烯基;所述炔基可以是直链炔基,也可以是支链炔基,并且本专利技术不限制炔键的数量;所述炔基具体可为C2-6炔基;所述烷氧基具体可为C1-6烷氧基;R1可为:苯基、4-叔丁基苯基、4-甲氧基苯基、4-叔丁氧基苯基、4-N,N-二乙胺基苯基、4-苯基苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-三氟甲基苯基、3-氯苯基、3-溴苯基、3-甲基苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、2,5-二甲氧基苯基、2,3,4,5,6-五氟苯基、萘基、苯并呋喃基、3-甲基噻吩基、4-吲哚亚甲基苯基、4-甲基苯基中的任意一种;本专利技术中不限制取代基的个数,可以对芳香基中的任意个数的氢原子进行取代;也就是说,如果R1为被取代基取代的苯基,并且苯基上取代基的个数可以是1-5个,其中当取代基的个数大于等于2时,取代基可以相同也可以不同;化合物1具体可为苯乙烯、4-氟苯乙烯、4-氯苯乙烯、4-溴苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-叔丁基苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯、4-叔丁氧基苯乙烯、4-苯基苯乙烯、4-三氟甲基苯乙烯、4-二乙氨基苯乙烯、3-氯苯乙烯、3-溴苯乙烯、3-甲基苯乙烯、4-噻吩基苯乙烯、4-萘基苯乙烯、4-苯并呋喃基苯乙烯中的任意一种;化合物3中,Rf为取代或未取代的多氟烷基,其中所述烷基可为直链或支链烷基,其碳原子数目不限;所述取代的多氟烷基指至少有一个H被Br、Cl取代的多氟烷基;Rf具体可为:全氟丙基、三氟甲基、全氟戊基、氯二氟甲基、溴二氟甲基中的任意一种;化合物3具体可为全氟碘代乙烷、1-氯-1,1,2,2-四氟-2-碘乙烷、1-溴-1,1,2,2-四氟-2-碘乙烷、全氟碘代丙烷、全氟碘代丁烷、全氟碘代戊烷、全氟碘代己烷、全氟碘代庚烷、全氟碘代辛烷、全氟碘代壬烷、全氟碘代癸烷中的任意一种;式[1]中R1同化合物1中的R1;式[1]中Rf同化合物3中的Rf;式[1]所示化合物具体可为下述任一种:3-全氟丙基-5-苯基异恶唑;3-全氟丙基-5-(4-叔丁基)苯基异恶唑;3-全氟丙基-5-(4-甲氧基)苯基异恶唑;3-全氟丙基-5-(4-叔丁氧基)苯基异恶唑;3-全氟丙基-5-(4-N,N-二乙胺基)苯基异恶唑;3-全氟丙基-5-(4-苯基)苯基异恶唑;3-全氟丙基-5-(4-甲基)苯基异恶唑;3-全氟丙基-5-(4-氯)苯基异恶唑;3-全氟丙基-5-(4-溴)苯基异恶唑;3-全氟丙基-5-(4-三氟甲基)苯基异恶唑;3-全氟丙基-5-(3-氯)苯基异恶唑;3-全氟丙基-5-(3-溴)苯基异恶唑;3-全氟丙基-5-(3-甲基)苯基异恶唑;3-全氟丙基-5-(4-氟)苯基异恶唑;3-全氟丙基-5-(2-氯)苯基异恶唑;3-全氟丙基-5-(2,5-二甲氧基)苯基异恶唑;3-全氟丙基-5-(2,3,4,5,6-五氟)苯基异恶唑;3-全氟丙基-5-萘基异恶唑;3-全氟丙基-5-苯并呋喃基异恶唑;3-全氟丙基-5-(3-甲基)噻吩异恶唑;3-全氟丙基-5-(4-吲哚亚甲基)苯基异恶唑;3-三氟甲基-5-苯基异恶唑;3-全氟戊基-5-苯基异恶唑;3-全氟戊基-5-(3-氯)苯基异恶唑;3-全氟庚基-5-苯基异恶唑;3-全氟庚基-5-(4-甲基)苯基异恶唑;3-全氟壬基-5-苯基异恶唑;3-氯二氟甲基-5-(4-三氟甲基)苯基异恶唑;3-氯二氟甲基-5-苯基异恶唑;3-氯二氟甲基-5-(4-叔丁基)苯基异恶唑;3-氯二氟甲基-5-(3-甲基)苯基异恶唑;3-氯二氟甲基-5-(4-氟)苯基异恶唑;3-氯二氟甲基-5-萘基异恶唑;3-溴二氟甲基-5-苯基异恶唑;3-溴二氟甲基-5-(4-叔丁基)苯基异恶唑;3-溴二氟甲基-5-(2,5-二甲氧基)苯基异恶唑;当反应物为苯乙烯和全氟碘代丁烷时,式[1]所示的化合物具体为3-全氟丙基-5-苯基异恶唑;当反应物为4-叔丁基苯乙烯和全氟碘代丁烷时,式[1]所示的化合物具体为3-全氟丙基-5-(4-叔丁基)苯基异恶唑;当反应物为4-甲氧基苯乙烯和全氟碘代丁烷时,式[1]所示的化合物具体为3-全氟丙基-5-(4-甲氧基)苯基异恶唑;当反应物为4-叔丁氧基苯乙烯和全氟碘代丁烷时,式[1]所示的化合物具体为3-全氟丙基-5-(4-叔丁氧基)苯基异恶唑;当反应物为4-N,N-二乙胺基苯乙烯和全氟碘代丁烷时,式[1]所示的化合物具体为3-全氟丙基-5-(4-N,N-二乙胺基)苯基异恶唑;当反应物为4-苯基苯乙烯和全氟碘代丁烷时,式[1]所示的化合物具体为3-全氟丙基-5-(4-苯基)苯基异恶唑;当反应物为4-甲基苯乙烯和全氟碘代丁烷时,式[1]所示的化合物具体为3-全氟丙基-5-(4-甲基)苯基异恶唑;当反应物为4-氯苯乙烯和全氟碘代丁烷时,式[1]所示的化合物具体为3-全氟丙基-5-(4-氯)苯基异恶唑;当反应物为4-溴苯乙烯和全氟碘代丁烷时,式[1]所示的化合物具体为3-全氟丙基-5-(4-溴)苯基异恶唑;当反应物为4-三氟甲基苯乙烯和全氟碘代丁烷时,式[1]所示的化合物具体为3-全氟丙基-5-(4-三氟甲基)苯基异恶唑;当反应物为3-氯苯乙烯和全氟碘代丁烷时,式[1]所示的化合物具体为3-全氟丙基-5-(3-氯)苯基异恶唑;当反应物为3-溴苯乙烯和全氟碘代丁烷时,式[1]所示的化合物具体为3-全氟丙基-5-(3-溴)苯基异恶唑;当反应物为3-甲基苯乙烯和全氟碘代丁烷时,式[1]所示的化合物具体为3-全氟丙基-5-(3-甲基)苯基异恶唑;当反应物为4-氟苯乙烯和全氟碘代丁烷时,式[1]所示的化合物具体为3-全氟丙基-5-(4-氟)苯基异恶唑;当反应物为2-氯苯乙烯和全氟碘代丁烷时,式[1]所示的化合物具体为3-全本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种制备多氟烷基取代的异恶唑化合物的方法,包括如下步骤:使得化合物1与NaN3、化合物3反应,得到式[1]所示的多氟烷基取代的异恶唑化合物;

【技术特征摘要】
1.一种制备多氟烷基取代的异恶唑化合物的方法,包括如下步骤:使得化合物1与NaN3、化合物3反应,得到式[1]所示的多氟烷基取代的异恶唑化合物;化合物1中,R1选自取代或未经取代的芳香基;所述取代的芳香基中的取代基为烷基、烯基、炔基、卤素、烷氧基、氨基、芳基、氟烷基;所述取代的芳香基中,取代基的个数不限,化合物3中,Rf为取代或未取代的多氟烷基;所述取代的多氟烷基指至少有一个H被Br、Cl取代的多氟烷基;式[1]中R1同化合物1中的R1;式[1]中Rf同化合物3中的Rf。2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:化合物1中,R1为:苯基、4-叔丁基苯基、4-甲氧基苯基、4-叔丁氧基苯基、4-N,N-二乙胺基苯基、4-苯基苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-三氟甲基苯基、3-氯苯基、3-溴苯基、3-甲基苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、2,5-二甲氧基苯基、2,3,4,5,6-五氟苯基、萘基、苯并呋喃基、3-甲基噻吩基、4-吲哚亚甲基苯基、4-甲基苯基中的任意一种;化合物3中,Rf为:全氟丙基、三氟甲基、全氟戊基、氯二氟甲基、溴二氟甲基中的...

【专利技术属性】
技术研发人员:李志平陈元金
申请(专利权)人:中国人民大学
类型:发明
国别省市:北京,11

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