杂芳族化合物及使用其的有机电激发光组件制造技术

本发明专利技术提供了一种杂芳族化合物及使用该杂芳族化合物作为有机电激发光组件发光层的荧光客体材料。该有机电激发光组件可以运作出较高的电流效率或较低的驱动电压。

Heteroaromatic Compounds and Organic Excited Light Modules Using Heteroaromatic Compounds

【技术实现步骤摘要】
杂芳族化合物及使用其的有机电激发光组件
本专利技术是关于一种杂芳族化合物，特别是关于一种使用该杂芳族化合物的有机电激发光组件。
技术介绍
有机电激发光(有机EL)组件是一种有机发光二极管(OLED)，其中发光层是由有机化合物制成的膜，有机化合物可响应电流而发光。包含有机化合物的发光层被夹置于两个电极之间。有机EL组件由于其高照度、重量轻、超薄外形、自照明而无需背光、低功耗、广视角、高对比、制造方法简单以及反应时间快速而被应用于平板显示器。典型上，有机EL是由位于两个电极之间的有机材料层构成。有机材料层包括电洞传输层(holetransportinglayer，HTL)、发光层(emittinglayer，EML)、及电子传输层(electrontransportinglayer，ETL)。有机电激发光的基本原理涉及载子(carrier)的注入、传输、及复合以及激子(exciton)的形成，以进行发光。当向有机EL组件施加外部电压时，电子和电洞分别从阴极和阳极注入。电子从阴极注入最低未占用分子轨域(lowestunoccupiedmolecularorbital，LUMO)中，而电洞从阳极注入最高占用分子轨域(highestoccupiedmolecularorbital，HOMO)中。随后，电子在发光层中与电洞重组而形成激子，然后激子失活而发光。当发光分子吸收能量而达到激发态时，依据电子和电洞的自旋组合，激子可呈单重态或三重态。众所周知，在电激发下形成的激子通常包括25％的单重态激子和75％的三重态激子。然而，在荧光材料中，75％的三重态激子中的电生成能量将作为热量消散，因为从三重态衰减是自旋禁阻(spinforbidden)的。因此，荧光电激发光组件仅具有25％的内部量子效率(internalquantumefficiency)，导致理论上最高的外部量子效率(EQE)仅有5％，因为组件的光输出耦合效率只有约20％。相较于荧光电激发光组件，磷光有机EL组件利用自旋─轨域相互作用(spin-orbitinteracttion)来促进单重态与三重态之间的系统间穿越(intersystemcrossing)，因此来自单重态和三重态的发光皆可取得，而且电激发光组件的内部量子效率可自25％升至100％。对于使用有机EL组件的全彩平板显示器来说，有机EL组件中使用的有机材料在半衰期、驱动电压、或电流效率方面仍然无法令人满意。因此，本专利技术的目的是提供一种有机化合物，可以提高有机EL组件的电流效率、或降低其驱动电压、或增加其半衰期。
技术实现思路
因此，本专利技术的目的是提供一种新的杂芳族化合物，可以作为有机EL组件发光层的荧光客体材料，能够改善电流效率、功耗、或驱动电压。本专利技术的另一目的是提供一种杂芳族化合物，或使用该杂芳族化合物的有机电激发光组件，其可运作出较高的电流效率或较低的驱动电压。依据本专利技术，提供了一种可用于有机EL组件的杂芳族化合物。该杂芳族化合物可由下式(1)表示：其结构的上下可各具有一个稠合含氮杂芳环单元，中间的A可表示经取代或未经取代的稠合环烃单元(例如是稠合芳环单元)。将该杂芳族化合物，用于作为有机电激发光组件的发光层或有机薄膜层，可显示出良好的特性。例如，但不限于，将该杂芳族化合物，用于作为发光层的客体材料，可以使组件发光颜色种类，扩及蓝、绿、黄、红、橙等颜色的荧光。另外，该杂芳族化合物，可使组件的驱动电压，低至约3.4～5.6V。再者，该杂芳族化合物可使电流效率提高至约5.7～52.3cd/A。例如，对于发光颜色是绿色的组件，该杂芳族化合物可使电流效率提高至约47.5～52.3cd/A；对于发光颜色是蓝色的组件，该杂芳族化合物可使电流效率提高至约5.7～5.8cd/A；对于发光颜色是红色的组件，该杂芳族化合物可使电流效率提高至约21.2cd/A。在一些实施方式中，A可表示具有2、3、4、5、6、7、8或9个环的经取代或未经取代的稠合芳环单元。该稠合芳环单元，可以是经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的基(chrysenyl)、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的联四苯基、经取代或未经取代的7,14-二苯基苊[1，2-k]荧蒽基、或下列化学式中的一种结构：其中，R13至R18可独立为氢原子、具有1至60个碳原子的经取代或未经取代烷基、具有6至60个碳原子的经取代或未经取代芳基、具有6至60个碳原子的经取代或未经取代芳烷基、具有3至60个碳原子的经取代或未经取代杂芳基、及具有6至60个碳原子的经取代或未经取代芳胺基。所述的经取代的萘基，其取代基可以是两个甲基、两个2-甲基噻吩基、或两个异丙基。再者，R13至R18可以分别独立为甲基、苯基、甲苯基、二甲苯基、吡啶基、噻吩基、异丙基、2-甲基噻吩基、异丁基或下列化学式中的一种结构：对于式(1)，X1和X2可独立表示二价桥并选自于由O、S、Se、CR3R4、NR5和SiR6R7组成的群组。R3、R4、R6、R7可独立为氢原子、卤素、具有1至60个碳原子的经取代或未经取代烷基、具有6至60个碳原子的经取代或未经取代芳基、具有6至60个碳原子的经取代或未经取代芳烷基、具有3至60个碳原子的经取代或未经取代杂芳基、及具有6至60个碳原子的经取代或未经取代芳胺基。其中，R3至R7可以独立为甲基、正丁基、苯基、甲苯基、吡啶基、或下列化学式中的一种结构：R5可以是甲基、异丙基、正丁基、苯基、甲苯基、二甲苯基、吡啶基、或下列化学式中的一种结构：于式(1)，B和D可独立表示以下式(2)：其中环C可表示苯环或具有2、3、4或5个环的的经取代或未经取代的稠合环烃单元(例如稠合芳环单元)。该稠合芳环单元(环C)，可以是萘基、菲基、蒽基、芘基、基、三亚苯基、联四苯基、或苝基。Y可表示二价桥并选自于由O、S、Se、CR8R9、NR10和SiR11R12所组成的群组。R8至R12可独立为氢原子、卤素、具有1至60个碳原子的经取代或未经取代烷基、具有6至60个碳原子的经取代或未经取代芳基、具有6至60个碳原子的经取代或未经取代芳烷基、具有3至60个碳原子的经取代或未经取代杂芳基、及具有6至60个碳原子的经取代或未经取代芳胺基。其中，R8、R9、R11、R12可以独立为甲基、乙基、正丙基、苯基、甲苯基、吡啶基、或正丁基。R10可以是苯基、异丙基、二甲苯基、吡啶基、甲基、正丁基、甲苯基、或下列化学式中的一种结构：对于式(1)，m可为0、1、2、3或4的整数，R1至R2可独立为氢原子、卤素、具有1至60个碳原子的经取代或未经取代烷基、具有6至60个碳原子的经取代或未经取代芳基、具有6至60个碳原子的经取代或未经取代芳烷基、具有3至60个碳原子的经取代或未经取代杂芳基、及具有6至60个碳原子的经取代或未经取代芳胺基。R1或R2也可以独立为苯基、甲基、异丙苯基、吡啶基、异丁苯基、2-甲基噻吩基、或下列化学式中的一种结构：本专利技术进一步提供了一种有机电激发光组件。该有机电激发光组件包含由阴极和阳极组成的一电极对、及在该电极对之间的一发光层及一个或更多个有机薄膜层。该发光层和该有机薄膜层本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种以下式(1)的杂芳族化合物：

【技术特征摘要】
2018.03.01 US 15/908,8401.一种以下式(1)的杂芳族化合物：其中X1和X2独立表示二价桥并选自于由O、S、Se、CR3R4、NR5和SiR6R7组成的群组；A表示具有2至9个环的经取代或未经取代的稠合环烃单元；m为0至4的整数；B和D独立表示以下式(2)：其中环C表示苯环或具有2至5个环的稠合环烃单元；Y表示二价桥并选自于由O、S、Se、CR8R9、NR10和SiR11R12所组成的群组；R1至R12独立为氢原子、卤素、具有1至60个碳原子的经取代或未经取代烷基、具有6至60个碳原子的经取代或未经取代芳基、具有6至60个碳原子的经取代或未经取代芳烷基、具有3至60个碳原子的经取代或未经取代杂芳基、及具有6至60个碳原子的经取代或未经取代芳胺基。2.如权利要求1所述的杂芳族化合物，其中A表示经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的联四苯基、或经取代或未经取代的7,14-二苯基苊[1，2-k]荧蒽基。3.如权利要求1所述的杂芳族化合物，其中A表示下列化学式中的一种：其中，R13至R18可独立为氢原子、具有1至60个碳原子的经取代或未经取代烷基、具有6至60个碳原子的经取代或未经取代芳基、具有6至60个碳原子的经取代或未经取代芳烷基、具有3至60个碳原子的经取代或未经取代杂芳基、及具有6至60个碳原子的经取代或未经取代芳胺基。4.如权利要求1所述的杂芳族化合物，其中环C是萘基、菲基、蒽基、芘基、基、三亚苯基、联四苯基、或苝基，且其中Y表示二价桥并选自于由...

【专利技术属性】
技术研发人员：颜丰文，庄立杰，
申请(专利权)人：机光科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：中国台湾,71