一种含氮杂环的多环芳烃衍生物及其应用和有机电致发光器件制造技术

本公开涉及一种含氮杂环的多环芳烃衍生物及其应用和有机电致发光器件，该含氮杂环的多环芳烃衍生物具有如下通式(1)所示的结构：

A Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Derivative Containing Nitrogen Heterocycles and Its Application and Organic Electroluminescent Devices

【技术实现步骤摘要】
一种含氮杂环的多环芳烃衍生物及其应用和有机电致发光器件
本公开涉及有机电致发光材料领域，具体地，涉及一种含氮杂环的多环芳烃衍生物及其应用和有机电致发光器件。
技术介绍
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。在电致发光器件中传统使用的电子传输材料是Alq3，但Alq3的电子迁移率比较低(大约在10-6cm2/Vs)。为了提高电发光器件的电子传输性能，研究人员做了大量的探索性研究工作。理想的电子传输材料，应该具有以下几方面的特性：具有可逆的电化学还原反应、HOMO和LUMO能级合适、电子迁移率高、成膜性好、Tg高、最好能够阻挡空穴。目前已知的电子传输材料性能并不理想，业界仍急需开发新的电子传输材料。
技术实现思路
本公开的目的是提供一种含氮杂环的多环芳烃衍生物及其应用和有机电致发光器件，该含氮杂环的多环芳烃衍生物应用于有机电致发光器件中，能够降低提高有机电致发光器件的工作电压、提高发光性能并延长器件寿命。为了实现上述目的，本公开第一方面提供一种含氮杂环的多环芳烃衍生物，该含氮杂环的多环芳烃衍生物具有如下通式(1)所示的结构：其中，R1和R2各自独立地选自氢、C1～C12脂肪族烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基和取代或未取代的C2～C30杂芳基中的一种；Ar2具有如下式(2)或式(3)所示的结构，Ar1为取代或未取代的C6～C30芳基和取代或未取代的C2～C30杂芳基中的一种，且Ar1和Ar2不相同；Z1和Z2各自独立地选自化学键、取代或未取代的C6～C30亚芳基和取代或未取代的C2～C30亚杂芳基中的至少一种；*为连接位点；X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7分别选自N或CRX，且X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7中至少2个为N；RX选自氢、C1～C12脂肪族烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基和取代或未取代的C2～C30杂芳基中的至少一种。本公开第二方面提供上述第一方面的含氮杂环的多环芳烃衍生物在制备有机电致发光器件中的应用。本公开第三方面提供一种有机电致发光器件，包括基板、阳极层、阴极层、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层有机功能层，所述有机功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层以及电子注入层，所述电子传输层的电子传输层材料含有本公开第一方面所述的含氮杂环的多环芳烃衍生物。本公开的含氮杂环的多环芳烃衍生物的优点在于：1、该化合物的母体结构具有很好地共平面性，其衍生物具有较高的载流子传输性，从而可以显著降低使用此类材料的器件的工作电压，同时化合物所具备有的高迁移率也使材料的厚度控制有了更宽的调整范围，增加材料的膜厚可以不显著地影响器件的工作电压；2、该化合物的母体结构具有较深的LUMO，实现了良好的传输电子的性能，同时保持共平面的结构有利于分子的成膜性；取代基能级以及电子性质的改变，可以微调最终目标化合物的能级以及传输性能；3、本公开的化合物用作有机电致发光器件的电子传输层材料，能够更好地与发光层主体材料的LUMO能级相匹配，从而能够有效降低器件工作电压且提高器件发光效率，延长器件寿命，在有机电致发光器件的制造中具有非常重要的实际意义。本公开的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。具体实施方式以下对本公开的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本公开，并不用于限制本公开。本公开第一方面提供一种含氮杂环的多环芳烃衍生物，该含氮杂环的多环芳烃衍生物具有如下通式(1)所示的结构：式(1)，其中，R1和R2各自独立地选自氢、C1～C12脂肪族烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基和取代或未取代的C2～C30杂芳基中的一种；Ar2具有如下式(2)或式(3)所示的结构，Ar1为取代或未取代的C6～C30芳基和取代或未取代的C2～C30杂芳基中的一种，且Ar1和Ar2不相同；Z1和Z2各自独立地选自化学键、取代或未取代的C6～C30亚芳基和取代或未取代的C2～C30亚杂芳基中的一种；*为连接位点；X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7分别选自N或CRX，且X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7中至少2个为N；RX选自氢、C1～C12脂肪族烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基和取代或未取代的C2～C30杂芳基中的至少一种。本公开的含氮杂环的多环芳烃衍生物的母体结构具有很好的共平面性和较深的LUMO，其衍生物具有较高的载流子传输性，从而可以显著降低使用此类材料的器件的工作电压，同时化合物所具备有的高迁移率也使材料的厚度控制有了更宽的调整范围，增加材料的膜厚可以不显著地影响器件的工作电压；该含氮杂环的多环芳烃衍生物保持共平面的结构有利于分子的成膜性；取代基能级以及电子性质的改变，可以微调最终目标化合物的能级以及传输性能。本公开的化合物用作有机电致发光器件的电子传输层材料，能够更好地与发光层主体材料的LUMO能级相匹配，从而能够有效降低器件工作电压且提高器件发光效率，延长器件寿命，在有机电致发光器件的制造中具有非常重要的实际意义。根据本公开，所述取代的C6～C30芳基、取代的C2～C30杂芳基、取代的C2～C30亚杂芳基和取代的C6～C30亚芳基中的取代基可以各自独立地选自H、C1～C4的烷基、卤素、硝基、氰基、C6～C20芳基和C2～C12杂芳基中的至少一种，优选为H、C1～C4的烷基、卤素、硝基、氰基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、呋喃基和噻吩基中的至少一种；其中，卤素可以为-F、-Cl、-Br、-I中的至少一种，C1～C4的烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和异丁基中的至少一种。根据本公开，C6～C30芳基是本领域技术人员所熟知的，即具有6～30个骨架碳原子的芳基，优选具有6～20个骨架碳原子的芳基，例如可以为选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、菲基、茚基、苯并芴基、芴基、苯并菲基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基中的至少一种，其中，联苯基可以包括选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基可以包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基中的至少一种，萘基可以包括1-萘基和/或2-萘基，蒽基可以包括1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基中的至少一种，芴基衍生物可以包括9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴、本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含氮杂环的多环芳烃衍生物，其特征在于，该含氮杂环的多环芳烃衍生物具有如下通式(1)所示的结构：

【技术特征摘要】
1.一种含氮杂环的多环芳烃衍生物，其特征在于，该含氮杂环的多环芳烃衍生物具有如下通式(1)所示的结构：其中，R1和R2各自独立地选自氢、C1～C12脂肪族烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基和取代或未取代的C2～C30杂芳基中的一种；Ar2具有如下式(2)或式(3)所示的结构，Ar1为取代或未取代的C6～C30芳基和取代或未取代的C2～C30杂芳基中的一种，且Ar1和Ar2不相同；Z1和Z2各自独立地选自化学键、取代或未取代的C6～C30亚芳基和取代或未取代的C2～C30亚杂芳基中的一种；*为连接位点；X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7分别选自N或CRX，且X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7中至少2个为N；RX选自氢、C1～C12脂肪族烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基和取代或未取代的C2～C30杂芳基中的至少一种。2.根据权利要求1所述的含氮杂环的多环芳烃衍生物，其特征在于，所述取代的C6～C30芳基、取代的C2～C30杂芳基、取代的C2～C30亚杂芳基和取代的C6～C30亚芳基中的取代基各自独立地选自H、C1～C4的烷基、卤素、硝基、氰基、C6～C20芳基和C2～C12杂芳基中的至少一种，优选为H、C1～C4的烷基、卤素、硝基、氰基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、呋喃基和噻吩基中的至少一种；所述C6～C30芳基为选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、菲基、茚基、芴基、苯并芴基、苯并菲基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基中的至少一种；所述C2～C30杂芳基为选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯基吡啶基、吡啶基苯基、异苯并呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲啰啉基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基中的至少一种；所述C1～C12脂肪族烷基为选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基和正己基中的至少一种；所述C3～C12环烷基为环戊基或环己基。3....

【专利技术属性】
技术研发人员：邢其锋，李之洋，杜倩，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，固安鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京,11