The invention discloses a cyclic sulfide compound and its preparation method. The cyclic sulfide compound is synthesized by a \one-pot method\ in two consecutive steps under multi-component conditions. Firstly, epoxidation of 1 (2 furyl)3 phenyl 2 propylene 1 ketone (FPTO) with hydrogen peroxide is carried out to obtain epoxy intermediate, and then thiourea is used as sulfur agent to react. The process includes opening of epoxy group, Walden transition of carbon ring, so that sulfur atom replaces oxygen atom, and finally completes the closing of sulfur ring. A cyclic sulfur compound is obtained. The sulfides not only have unique ternary ring structure, but also have many similarities with the C=C double bond of olefins. They can react with nucleophilic reagents, electrophilic reagents and free radicals to form various kinds of compounds.
【技术实现步骤摘要】
一种环硫化合物及其制备方法
本专利技术属于精细化工
,具体涉及一种环硫化合物及其制备方法。
技术介绍
环硫化合物,即为环氧基团中氧原子被硫原子取代形成环硫环的一类化合物。该化合物有着与环氧化合物一样优异的综合性能,同时又有着其独特的特点。环硫化合物中碳硫键的极性小,环硫基团的电子云密度低,造成环硫基团的亲电性弱,亲核性强,可以与亲核试剂发生反应,生成各种不同类型的化合物。并且环硫化合物具有较高的活性,在加热时或者有硫酸、氨水等催化剂存在时极易开环,开环后的硫离子更稳定更容易引发聚合反应。环硫官能团还能同铜、铁等金属发生反应,产生较强的粘结性能。此外,环硫化合物中由于含有硫元素而具有较高的折光指数,因此可以用来制造具有较好物理性能的光学材料。环硫化合物因其独特的性质,在合成上方便简单,原料易得,还常被应用在医药、聚合物、除草剂等领域,也常在橡胶中添加,用作橡胶交联促进剂等。这些特性赋予了环硫化合物在人们的生产生活中扮演着重要的角色,因此对于其合成与应用的研究具有十分重要的现实意义。环硫化合物的研究是最早从二十世纪二十年代开始。1920年,Delepine首次合成出纯净的硫杂环丙烷硫化物,并发现这种化合物反应活性较高,易与各种物质反应,于是这类化合物开始受到人们的重视。在1934年,Dachlauer和JJachel进行烯烃氧化物与硫氰酸盐或硫脲反应的实验,发现这种方法制备环硫化合物的方法较为简便,并使之付诸于工业化生产。关于环硫化合物最重要的科学知识源于Culvenor和Davies在1949至1952年间对于环硫化合物进行了充分地研究有了更加 ...
【技术保护点】
1.一种环硫化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:步骤1,混合1‑(2‑呋喃基)‑3‑苯基‑2‑丙烯‑1‑酮和无水乙醇,搅拌均匀后得到溶液A;步骤2,将NaOH水溶液加入至溶液A中,搅拌均匀后得到溶液B;步骤3,在溶液B中加入H2O2,反应后制得溶液C;步骤4,向溶液C中加入甲苯溶剂,混合均匀后得到溶液E;步骤5,混合硫脲和水,在超声波清洗器中震荡溶解后得到溶液D;步骤6,混合溶液D和溶液E,反应后得到反应液F;步骤7,将步骤6制得的反应液F静置分层后合并有机相;步骤8,步骤7中的有机相依次通过NaCl溶液和蒸馏水洗涤,洗涤后通过无水硫酸镁干燥过夜,过滤后蒸除过滤产物中的甲苯后制得浅黄色透明油状液体,为所述环硫化合物。
【技术特征摘要】
1.一种环硫化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:步骤1,混合1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮和无水乙醇,搅拌均匀后得到溶液A;步骤2,将NaOH水溶液加入至溶液A中,搅拌均匀后得到溶液B;步骤3,在溶液B中加入H2O2,反应后制得溶液C;步骤4,向溶液C中加入甲苯溶剂,混合均匀后得到溶液E;步骤5,混合硫脲和水,在超声波清洗器中震荡溶解后得到溶液D;步骤6,混合溶液D和溶液E,反应后得到反应液F;步骤7,将步骤6制得的反应液F静置分层后合并有机相;步骤8,步骤7中的有机相依次通过NaCl溶液和蒸馏水洗涤,洗涤后通过无水硫酸镁干燥过夜,过滤后蒸除过滤产物中的甲苯后制得浅黄色透明油状液体,为所述环硫化合物。2.根据权利要求1所述的一种环硫化合物的制备方法,其特征在于,步骤1中,1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮和无水乙醇的混合比例为(3-4)g:25mL。3.根据权利要求1所述的一种环硫化合物的制备方法,其特征在于,步骤2中,NaOH水溶液的浓度为1-3mol/L,NaOH水溶液的加入量为15mL。4.根据权利要求1所...
【专利技术属性】
技术研发人员:郭睿,冯文佩,霍文生,李秀环,刘雪艳,高弯弯,
申请(专利权)人:陕西科技大学,
类型:发明
国别省市:陕西,61
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